N⁴-(6-chloro-4-quinolinyl)-N¹,N¹-diethyl-1,4-pentanediamine | 32571-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N⁴-(6-chloro-4-quinolinyl)-N¹,N¹-diethyl-1,4-pentanediamine
• 英文别名: N⁴,N⁴-diethyl-N¹-(6-chloro-[4]quinolyl)-1-methyl-butanediyldiamine；N⁴,N⁴-Diaethyl-N¹-(6-chlor-[4]chinolyl)-1-methyl-butandiyldiamin；4-N-(6-chloroquinolin-4-yl)-1-N,1-N-diethylpentane-1,4-diamine
• CAS: 32571-34-9
• 化学式: C₁₈H₂₆ClN₃
• 分子量: 319.878
• InChiKey: SVSUKRWDTXEKHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  180-185 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-氯苯基氨基)亚甲基)缩苹果酸二乙基酯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 N⁴-(6-chloro-4-quinolinyl)-N¹,N¹-diethyl-1,4-pentanediamine
  参考文献：
  名称：

  抗疟药：合成4-氨基喹啉类药物，可在疟疾寄生虫中规避耐药性†

  摘要：

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340149

文献信息

• Synthesis of ring-substituted 4-aminoquinolines and evaluation of their antimalarial activities
  作者：Peter B. Madrid、John Sherrill、Ally P. Liou、Jennifer L. Weisman、Joseph L. DeRisi、R. Kiplin Guy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.037

  日期：2005.2

  A simple two-step synthesis method was used to make 51 B-ring-substituted 4-hydroxyquinolines allowing analysis of the effect of ring substitutions on inhibition of growth of chloroquine sensitive and resistant strains of Plasmodium falciparum, the dominant cause of malaria morbidity. Substituted quinoline rings other than the 7-chloroquinoline ring found in chloroquine were found to have significant activity against the drug-resistant strain of P. falciparum W2. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Antimalarials. The Preparation of Certain 4-Aminoquinolines¹
  作者：Nathan L. Drake、Hugh J. Creech、John A. Garman、Stuart T. Haywood、Richard M. Peck、John O. van Hook、Edward Walton

  DOI：10.1021/ja01211a021

  日期：1946.7
• Antimalarials: Synthesis of 4-aminoquinolines that circumvent drug resistance in malaria parasites
  作者：Dibyendu De、Larry D. Byers、Donald J. Krogstad

  DOI：10.1002/jhet.5570340149

  日期：1997.1

  substitution with neat amine rather than in phenol, regioselective reductive alkylation to convert the terminal primary amine (12a–20a) on the diaminoalkane side chain to a diethylamino group, and purification by column chromatography with basic alumina. The 1H nmr spectra obtained after regioselective reductive alkylation with sodium borodeuteride (in comparison with sodium borohydride) demonstrated that

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。