4,6-二溴-3-羟基吡啶甲酸甲酯 | 321596-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二溴-3-羟基吡啶甲酸甲酯
• 中文别名: 4,6-二溴-3-羟基-2-吡啶甲酸甲酯；4,6-二溴-3-羟基吡啶-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4,6-dibromo-3-hydroxypicolinate
• 英文别名: methyl 4,6-dibromo-3-hydroxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 321596-55-8
• 化学式: C₇H₅Br₂NO₃
• 分子量: 310.93
• InChiKey: WNFLHCVLPYFOGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.054

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴-3-羟基吡啶甲酸甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 39.25h， 生成 3-羟基-4-甲氧基吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  衍生自可再生原料的杀菌剂florylpicoxamid的设计与合成

  摘要：

  广谱杀菌剂florylpicoxamid的设计和合成体现了多种绿色化学原理。该活性成分经过战略性设计，可提供最大的生物活性并在施用后迅速降解，以最大程度地降低其对环境的影响。与许多手性农作物保护化学品不同，氟吡草胺是作为单一的立体异构体开发的，目的是最大程度地减少田间应用中该产品的剂量率，并避免其活性较低的立体异构体对环境造成的任何潜在负担。幸运的是，天然产物启发的活性成分中最有效的立体异构体可以衍生自乳酸和丙氨酸的天然对映体。绿色化学原理还被用于改善最初为结构-活性关系研究而开发的合成途径，导致聚合的立体选择性合成更可持续和更具成本效益。精简2第一种生成途径减少了保护基的使用，并使用了更安全的反应溶剂。从糠醛向2,3,4-三取代吡啶基序的新合成序列的开发进一步将活性成分的可再生碳含量提高到近50％。在整个工艺开发过程中，确定了改善的反应条件和行业首选的替代品，以替代用于关键转化的危险试剂

  DOI：

  10.1039/d0gc02063j
• 作为产物：
  描述：

  α-氧代-2-呋喃乙酸 在 甲酸 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 4,6-二溴-3-羟基吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-HYDROXYPICOLINIC ACIDS

  摘要：

  4,6-二溴-3-羟基吡啶甲酸酯可通过一步化学反应从呋喃-2-基氨基乙酸酯制备，使用溴化-重排反应。

  公开号：

  US20160009647A1

文献信息

• [EN] PYRIDINE CARBOXAMIDE AND METHODS FOR INHIBITING HIV INTEGRASE<br/>[FR] CARBOXAMIDE DE PYRIDINE ET METHODES PERMETTANT D'INHIBER L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：VIROCHEM PHARMA INC

  公开号：WO2005042524A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R4, R10, R11, and Q are as defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in the prevention or treatment of HIV infections.

  式(I)的化合物：其中R1、R2、R4、R10、R11和Q如本文所定义，并且它们的药用盐，在预防或治疗HIV感染方面是有用的。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018102634A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention relates to Tricyclic Heterocycle Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein A, X, Y, Z, R1, R7A, R7B and R8 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Tricyclic Heterocycle Compound, and methods of using the Tricyclic Heterocycle Compounds for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及式(I)的三环杂环化合物及其药学上可接受的盐或前药，其中A、X、Y、Z、R1、R7A、R7B和R8如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种三环杂环化合物的组合物，以及使用这些三环杂环化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US06355660B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  A compound having the following formula: wherein R3 and M are defined herein, and processes therewith.

  具有以下公式的化合物： 其中R3和M的定义如本文所述，以及与此相关的过程。
• Discovery of Cyclic Boronic Acid QPX7728, an Ultrabroad-Spectrum Inhibitor of Serine and Metallo-β-lactamases
  作者：Scott J. Hecker、K. Raja Reddy、Olga Lomovskaya、David C. Griffith、Debora Rubio-Aparicio、Kirk Nelson、Ruslan Tsivkovski、Dongxu Sun、Mojgan Sabet、Ziad Tarazi、Jonathan Parkinson、Maxim Totrov、Serge H. Boyer、Tomasz W. Glinka、Orville A. Pemberton、Yu Chen、Michael N. Dudley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01976

  日期：2020.7.23

  toward expanding the spectrum to allow treatment of a wider range of organisms. Through key structural modifications of a bicyclic lead, stepwise gains in spectrum of inhibition were achieved, ultimately resulting in QPX7728 (35). This compound displays a remarkably broad spectrum of inhibition, including class B and class D enzymes, and is little affected by porin modifications and efflux. Compound

  尽管β-内酰胺酶抑制剂领域取得了重大进展，但某些酶仍对最近引入的药物的抑制作用具有抵抗力。其中最重要的是肠杆菌科的B类（金属）酶NDM-1和鲍曼不动杆菌的D类（OXA）酶。继续实施导致vaborbactam的硼酸计划，努力扩大光谱范围，以治疗更广泛的生物。通过双环先导的关键结构修饰，抑制谱逐步提高，最终得到QPX7728（35）。该化合物显示出极大的抑制谱，包括B类和D类酶，几乎不受孔蛋白修饰和外排的影响。化合物35 是与β-内酰胺类抗生素组合使用的有前途的药物，可通过静脉内和口服给药治疗多种多重耐药性革兰氏阴性细菌感染。
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018005662A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the method of use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents, for example, β-lactamase inhibitors (BLIs).

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物、使用方法及其制备方法。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的用途，例如β-内酰胺酶抑制剂（BLIs）。