3-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 16672-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-<2-Fluor-phenyl>-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazolon-5；3-(2-fluoro-phenyl)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one；3-(2-fluorophenyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 16672-12-1
• 化学式: C₈H₅FN₂O₂
• 分子量: 180.138
• InChiKey: RJKZFAWLAQRHLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-MEMBERED RING HETEROAROMATIC DERIVATIVES HAVING NPY Y5 RECEPTOR ANTAGONISTIC ACTIVITY

  摘要：

  这项发明提供了具有NPY Y5拮抗活性的新化合物。现发明人发现，具有以下式（I）的化合物： 其中R1为取代或未取代的烷基或类似物；p、q和r分别独立地为0或1；环A为噁二唑；而R2为取代或未取代的烷基或类似物，具有NPY Y5拮抗活性。

  公开号：

  US20140051862A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶二唑酮使能的氮杂芳族伯胺的合成

  摘要：

  尽管它们具有巨大的合成和制药用途，但基于普遍适用的C–H官能化策略，氮杂芳族伯胺仍然难以获得。恶二唑酮使能的方法据报道可方便地通过炔烃通过Co（III）催化的氧化还原中性，阶跃，原子和纯化经济的CHH功能化进入N-未取代的1-氨基异喹啉。甲15 Ñ标记实验揭示了两个恶二唑酮N原子作为引导位点的有效性。可以将已安装的伯胺用作合成有用的手柄，用于附接发散的附件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02814

文献信息

• Cobalt-Catalyzed, Directed Intermolecular C–H Bond Functionalization for Multiheteroatom Heterocycle Synthesis: The Case of Benzotriazine
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Tielei Li、Lili Fang、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01741

  日期：2021.8.6

  Transition-metal-catalyzed, directed intermolecular C–H bond functionalization is synthetically useful but heavily underexplored in multiheteroatom heterocycle synthesis. Herein we report a cobalt catalytic method for the formation of a three-nitrogen-bearing benzotriazine scaffold via the coupling of arylhydrazine and oxadiazolone. This synthetic protocol features a low-cost base metal catalyst, a

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。
• Cobalt Homeostatic Catalysis for Coupling of Enaminones and Oxadiazolones to Quinazolinones
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Xuan Wu、Lili Fang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01934

  日期：2023.2.17

  address the challenge. In particular, a cobalt homeostatic catalysis process has been developed for the water-tolerant coupling of enaminones and oxadiazolones to quinazolinones. Dynamic covalent bonding serves as a mechanistic handle for the preferred buffering of water onto enaminone and reverse exchange by a released secondary amine, thus securing reversible entry into cobalt’s dormant and active states

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of Substituted Isoindoles through a Direct C–H Activation/[4 + 1] Annulation and Acyl Migration Cascade of Oxadiazolones with Diazo Compounds
  作者：Xiaohao Yang、Hairu Ren、Shengbin Zhou、Chunpu Li、Chaoyi Liu、Yu Zhou、Guoxue He、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00547

  日期：2023.5.12

  Rh(III)-catalyzed C–H bond activation for the synthesis of fused 2H-isoindole scaffolds from oxadiazolones with diazo compounds was developed. The reaction proceeded through C–H activation of oxadiazolones/[4 + 1] annulation, intramolecular cyclization, and an unusual acyl migration cascade to afford target scaffolds with good yields. These 2H-isoindole derivatives could be further transformed into intriguing

  开发了Rh(III) 催化的 C-H 键活化，用于从恶二唑酮和重氮化合物合成稠合 2 H-异吲哚支架。该反应通过恶二唑酮/[4 + 1] 环化、分子内环化和不寻常的酰基迁移级联进行 C-H 活化，从而提供具有良好产率的目标支架。这些 2 H -异吲哚衍生物可以进一步转化为有趣的药物专用支架。
• Synthesis of Quinazolinones via Cp*Co(III)-Catalyzed C-H Functionalization of Primary Amides with Oxadiazolones
  作者：Xuan Wu、Weiping Wu、Shuaixin Fan、Xuanzhen Han、Zhixin Wang、Hanxiao Xu、Baochen Wang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d3ob00387f

  日期：——

  through direct C–H bond activation is methodologically appealing but synthetically challenging. An efficient double C–N bond formation sequence to prepare quinazolinones utilizing primary amides and oxadiazolones in a catalytic redox-neutral [CoCp*(CO)I2]/AgSbF6 system, where oxadiazolone could function as an internal oxidant to maintain the catalytic cycle, is reported. Amide-directed C–H bond activation

  通过直接 C-H 键活化合成多杂原子杂环在方法学上具有吸引力，但在合成上具有挑战性。在催化氧化还原中性 [CoCp*(CO)I 2 ] / AgSbF 6系统中利用伯酰胺和恶二唑酮制备喹唑啉酮的高效双 C-N 键形成顺序，其中恶二唑酮可以作为内部氧化剂来维持催化循环, 据报道。酰胺导向的 C-H 键活化和恶二唑酮脱羧是这种无痕、原子和步骤经济的级联方法成功构建喹唑啉酮骨架的关键。
• Synthesis of Pyrazolidinone-Fused Benzotriazines through C–H/N–H Bond Functionalization of 1-Phenylpyrazolidinones with Oxadiazolones
  作者：Na Li、Bin Li、Fan Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00194

  日期：2023.7.7

  Presented herein is an efficient synthesis of pyrazolidinone-fused benzotriazines through the cascade reaction of 1-phenylpyrazolidinones with oxadiazolones. The formation of the title products is initiated by Rh(III)-catalyzed C–H/N–H bond metallation of 1-phenylpyrazolidinone and subsequent coordination with oxadiazolone followed by migratory insertion along with CO2 liberation, proto-demetallation

  本文提出了通过1-苯基吡唑烷酮与恶二唑酮的级联反应有效合成吡唑烷酮稠合苯并三嗪。标题产物的形成是由 Rh(III) 催化的 1-苯基吡唑烷酮的 C-H/N-H 键金属化引发的，随后与恶二唑酮配位，然后与 CO 2 一起迁移插入释放、原脱金属和分子内缩合。据我们所知，这是使用恶二唑酮作为易于处理的脒替代物，基于 C-H 键激活策略首次合成吡唑烷酮稠合苯并三嗪。总体而言，该新方案具有产品价值高、底物容易获得、氧化还原中性条件、合成流程简洁、效率高、与不同官能团兼容等优点。此外，该方法的实用性通过放大合成方案以及对源自百里酚和橙花醇等天然产物的底物的适用性进一步展示。