4-(3-methoxyphenoxy)benzonitrile | 148291-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenoxy)benzonitrile
• CAS: 148291-60-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09718463
• 分子量: 225.247
• InChiKey: UTKIIZNPFKFHQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenoxy)benzonitrile 在 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氯化铝 、 硫酸 、 水 、 双氧水 、 sodium acetate 、 吡啶盐酸盐 、 铬酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 245.0h， 生成 7-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxy-9-oxo-9H-xanthene-2-propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的蒽酮二羧酸白三烯B4受体拮抗剂的设计，合成和药理评估。

  摘要：

  为了开发越来越有效的特异性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂，合成并评估了几种x吨酮二羧酸。使用两种单独的合成途径来构建包含每种羧酸药效基团的区域特异性取向的x吨酮核。这些化合物代表了苯甲酮二羧酸的主要构象受限的类似物，先前已证明可拮抗LTB4对人嗜中性粒细胞的活化作用。最有效的药物是化合物32，它可抑制[3H] LTB4与完整人类嗜中性粒细胞（IC50，6.2 +/- 0.1 nM），LTB4诱导的鲁米诺依赖性化学发光（IC50，55 +/- 11）上的受体的特异性结合。 nM），聚集（IC50，133 +/- 42 nM）和趋化性（IC50，899 +/- 176 nM）。该化合物是N-甲酰基-L-甲硫酰基-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸诱导的化学发光（IC50，1599 +/- 317 nM）和聚集（IC50，2166 +/- 432 nM）的弱拮抗剂。在抑制LTB4刺激的事件中。完全没有激

  DOI：

  10.1021/jm00064a006
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 3-甲氧基苯酚 在 potassium fluoride on basic alumina 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到4-(3-methoxyphenoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diaryl Ethers, Diaryl Thioethers, and Diarylamines Mediated by Potassium Fluoride−Alumina and 18-Crown-6:  Expansion of Scope and Utility¹

  摘要：

  An efficient alternative to the Ullmann ether synthesis of diaryl ethers, diaryl thioethers, and diarylamines involving the SNAr addition of a phenol, thiophenol, or aniline to an appropriate aryl halide, mediated by potassium-fluoride alumina and 18-crown-6 in acetonitrile or DMSO, is described. Expansion of the reaction conditions to include DMSO as solvent has resulted in a far greater range of substitution patterns permitted on the electrophile. For example, it was found that electronically unfavorable S-chlorobenzonitrile could be condensed with 3-methoxyphenol to form the corresponding diaryl ether in 66% yield, a combination not normally amenable to Ullmann coupling. Electron-withdrawing groups present on the electrophile may be as diverse as nitro, cyano, formyl, acetyl, ester, amide, and even aryl. The method features a simple reaction procedure that provides products in generally good to excellent purified yields.

  DOI：

  10.1021/jo980800g

文献信息

• [EN] N-AMINOSULFONYL BENZAMIDES<br/>[FR] N-AMINOSULFONYLBENZAMIDES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2013102826A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to a new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Z, R1a, R1b, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  该发明涉及磺胺类衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及在这些方法中使用的中间体。更具体地，该发明涉及一种新的磺胺类Nav1.7抑制剂，其化学式为(I)或其药学上可接受的盐，其中Z、R1a、R1b、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。Nav1.7抑制剂在治疗各种疾病，尤其是疼痛方面具有潜在的用途。
• (4-Phenoxyphenyl)tetrazolecarboxamides and related compounds as dual inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL)
  作者：Angela Holtfrerich、Walburga Hanekamp、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.050

  日期：2013.5

  Inhibitors of the enzymes fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL), the principle enzymes involved in the degradation of endogenous cannabinoids like anandamide and 2-arachidonoylglycerol, have potential utility in the treatment of several disorders including pain, inflammation and anxiety. In the present study, the effectivity and selectivity of eight known FAAH and MAGL

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的抑制剂是参与降解内源性大麻素（如anandamide和2-arachidonoylglycerol）的主要酶，在治疗包括疼痛，炎症和焦虑症在内的多种疾病中具有潜在的用途。 。在本研究中，通过体外测定了八种已知的FAAH和MAGL抑制剂对适当酶的抑制作用的选择性和有效性。在可比较的条件下工作的分析方法。由于许多已知的FAAH和MAGL抑制剂仅由结合了杂环系统的亲脂性支架组成，因此，通过将不同的杂环结构连接到相同的亲脂性骨架（即4-苯氧基苯）上，评估了它们对酶抑制的作用。在此研究中合成的最具活性的化合物之一是N，N-二甲基-5-（4-苯氧基苯基）-2 H-四唑-2-羧酰胺（16）（IC 50 FAAH：0.012μM; IC 50MAGL：0.028μM）。该抑制剂在亲脂性4-苯氧基苯基区域被系统修饰。结构-活性关系研究表明，通过用3-
• Microwave assisted synthesis of selected diaryl ethers under Cu(I)-catalysis
  作者：Lorena Navarro、M. Dolors Pujol

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.073

  日期：2015.4

  A practical synthesis of diaryl ethers has been achieved from cross coupling reaction between aryl halides and phenols under Cu(I)-catalysis and using ACHN as a ligand. The presence of catalysis and microwave-assistance benefitted the synthesis by increasing the yield of diaryl ethers with a reduction of reaction time.

  从芳基卤化物和苯酚在Cu（I）催化下并使用ACHN作为配体的交叉偶联反应已实现了二芳基醚的实用合成。催化和微波辅助的存在通过增加二芳基醚的产率和减少反应时间而有益于合成。
• Use of progesterone receptor modulators
  申请人：Diffendal Michael Jason

  公开号：US20070093548A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A progesterone receptor modulator of the structure is provided. Use of compositions containing this compound for contraception, hormone replacement therapy, treating hormone-dependent disease, synchronizing estrus, treating dysmenorrhea, treating dysfunctional uterine bleeding, inducing amenorrhea, or treating symptoms of premenstrual syndrome and premenstrual dysphoric disorder in a mammal are described.

  提供了一种结构的孕激素受体调节剂。描述了含有该化合物的组合物用于避孕、激素替代疗法、治疗激素依赖性疾病、同步发情、治疗痛经、治疗子宫功能性出血、诱导闭经或治疗哺乳动物的经前综合征和经前期情感障碍症状。
• N-Aminosulfonyl Benzamides
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：US20150291514A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to sulfonamide derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z, R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description, and to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. The compounds of formula (I) are Nav1.7 inhibitors useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  本发明涉及公式（I）的磺酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，其中Z，R1a，R1b，R2，R3，R4和R5如描述中所定义，并且涉及它们在医学上的应用，包含它们的组合物，用于它们的制备的过程以及用于这种过程的中间体。公式（I）化合物是Nav1.7抑制剂，可用于治疗各种疾病，特别是疼痛。