4-(3-羟基苯氧基)苯甲酸 | 56183-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-羟基苯氧基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(3-hydroxyphenoxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(m-Hydroxyphenoxy)-benzoesaeure
• CAS: 56183-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• mdl: MFCD00059644
• 分子量: 230.22
• InChiKey: DEDKCEDXZJIDKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-羟基苯氧基)苯甲酸 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氯化铝 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium acetate 、 铬酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 206.0h， 生成 7-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxy-9-oxo-9H-xanthene-2-propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的蒽酮二羧酸白三烯B4受体拮抗剂的设计，合成和药理评估。

  摘要：

  为了开发越来越有效的特异性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂，合成并评估了几种x吨酮二羧酸。使用两种单独的合成途径来构建包含每种羧酸药效基团的区域特异性取向的x吨酮核。这些化合物代表了苯甲酮二羧酸的主要构象受限的类似物，先前已证明可拮抗LTB4对人嗜中性粒细胞的活化作用。最有效的药物是化合物32，它可抑制[3H] LTB4与完整人类嗜中性粒细胞（IC50，6.2 +/- 0.1 nM），LTB4诱导的鲁米诺依赖性化学发光（IC50，55 +/- 11）上的受体的特异性结合。 nM），聚集（IC50，133 +/- 42 nM）和趋化性（IC50，899 +/- 176 nM）。该化合物是N-甲酰基-L-甲硫酰基-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸诱导的化学发光（IC50，1599 +/- 317 nM）和聚集（IC50，2166 +/- 432 nM）的弱拮抗剂。在抑制LTB4刺激的事件中。完全没有激

  DOI：

  10.1021/jm00064a006
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenoxy)benzoic acid 在 水 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 4-(3-羟基苯氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  有效的蒽酮二羧酸白三烯B4受体拮抗剂的设计，合成和药理评估。

  摘要：

  为了开发越来越有效的特异性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂，合成并评估了几种x吨酮二羧酸。使用两种单独的合成途径来构建包含每种羧酸药效基团的区域特异性取向的x吨酮核。这些化合物代表了苯甲酮二羧酸的主要构象受限的类似物，先前已证明可拮抗LTB4对人嗜中性粒细胞的活化作用。最有效的药物是化合物32，它可抑制[3H] LTB4与完整人类嗜中性粒细胞（IC50，6.2 +/- 0.1 nM），LTB4诱导的鲁米诺依赖性化学发光（IC50，55 +/- 11）上的受体的特异性结合。 nM），聚集（IC50，133 +/- 42 nM）和趋化性（IC50，899 +/- 176 nM）。该化合物是N-甲酰基-L-甲硫酰基-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸诱导的化学发光（IC50，1599 +/- 317 nM）和聚集（IC50，2166 +/- 432 nM）的弱拮抗剂。在抑制LTB4刺激的事件中。完全没有激

  DOI：

  10.1021/jm00064a006
• 作为试剂：
  描述：

  4-(3-methoxyphenoxy)benzoic acid 在 4-(3-羟基苯氧基)苯甲酸 、 二氯甲烷 作用下， 以 氢溴酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以afforded 10j (96 mg, 79%)的产率得到4-(3-羟基苯氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  1-SUBSTITUTED 4-ARYLPIPERAZINE AS KAPPA OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  提供的化合物由以下公式表示：其中R，Y3，R1，R2，R3，R4，R6，G，R7，E1，E2，A，B，W，X，Y和Z的定义如下。

  公开号：

  US20150005315A1

文献信息

• Phosphate mimics and methods of treatment using phosphatase inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06596772B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  The invention relates to trifluoromethyl sulfonyl and trifluoromethyl sulfonamido compounds and the physiologically acceptable salts and the prodrugs thereof. These compounds are expected to modulate the activity of protein tyrosine enzymes which are related to cellular signal transduction, in particular, protein tyrosine phosphatase, and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of disorders associated with abnormal protein tyrosine enzyme related cellular signal transduction such as cancer, diabetes, immuno-modulation, neurologic degenerative diseases, osteoporosis and infectious diseases. The invention also relates to the use of compounds containing fluoromethyl sulfonyl groups as phosphate mimics. These mimics may be used to inhibit, regulate or modulate the activity of a phosphate binding protein in a cell.

  该发明涉及三氟甲基磺酰和三氟甲基磺酰胺化合物及其生理上可接受的盐和前药。预计这些化合物可以调节与细胞信号传导相关的蛋白酪氨酸酶的活性，特别是蛋白酪氨酸磷酸酶，因此预计在预防和治疗与异常蛋白酪氨酸酶相关的细胞信号传导相关疾病，如癌症、糖尿病、免疫调节、神经退行性疾病、骨质疏松症和传染病方面是有用的。该发明还涉及含有氟甲基磺酰基团的化合物作为磷酸酯类似物的用途。这些类似物可用于抑制、调节或调控细胞中的磷酸结合蛋白的活性。
• Process for producing esterificated condensate
  申请人：——

  公开号：US20040015005A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention provides a method for preparing ester or thioester that can conduct catalytic esterification reaction with an equimolar amount of carboxylic acid and alcohol, or catalytic thioesterification reaction with carboxylic acid and an equimolar amount or small amount of thiol, and can be expected as an industrial method that needs an enormous amount of synthesis in the light of green chemistry. By using hafnium chloride (IV), especially tetravalent hafnium compounds represented by hafnium chloride (IV)•(THF) 2 or hafnium (IV)t-butoxide as a (poly) condensation catalyst, direct condensation reaction is conducted from carboxylic acid and an equimolar amount of alcohol or a little smaller amount of thiol, in the nonpolar solvent such as toluene and the like, in a deoxidization atmosphere and under heating reflux, and the reaction synthesizes ester monomer or thioester monomer, polyester or polythioester. When heating reflux is conducted by using a nonpolar solvent, it is preferable to remove azeotropic water from the reaction system.

  本发明提供了一种制备酯或硫酯的方法，该方法可以与等摩尔量的羧酸和醇进行催化酯化反应，或者与羧酸和等摩尔量或少量硫醇进行催化硫酯化反应，可望作为一种需要大量合成的工业方法，符合绿色化学的原则。通过使用四氯化铪（IV），特别是以四氯化铪（IV）•（THF）2或四氯化铪（IV）t-丁氧基表示的四价铪化合物作为（聚）缩聚催化剂，可以从羧酸和等摩尔量的醇或稍微较少量的硫醇，在非极性溶剂如甲苯等中，在脱氧环境和加热回流下进行直接缩聚反应，合成酯单体或硫酯单体，聚酯或聚硫酯。当使用非极性溶剂进行加热回流时，最好从反应系统中去除共沸水。
• 1-substituted 4-arylpiperazine as kappa opioid receptor antagonists
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：US09512105B2

  公开（公告）日：2016-12-06

  Provided are compounds represented by the formula: where R, Y3, R1, R2, R3, R4, R6, G, R7, E1, E2, A, B, W, X, Y and Z are as defined herein.

  提供的化合物由以下公式表示：其中R、Y3、R1、R2、R3、R4、R6、G、R7、E1、E2、A、B、W、X、Y和Z的定义如下。
• CATALYST COMPOSITION INCLUDING ZIRCONIUM COMPOUNDS FOR ESTERFICATION REACTION AND METHOD FOR PREPARING ESTER COMPOUNDS
  申请人：Choi Dai-Seung

  公开号：US20100274039A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to an esterification catalyst composition that includes a zirconium compound and a method for producing an ester compound, which includes the steps of esterifying alcohol and carboxylic acid compounds by using the same, and it may be applied to a mass synthesis process.

  本发明涉及一种酯化催化剂组合物，包括锆化合物，以及生产酯化合物的方法，包括使用酒精和羧酸化合物进行酯化的步骤，并且可以应用于大规模合成过程。
• Phosphate mimics and methods of treatment using phosphatease inhibitors
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20040138255A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention relates to trifluoromethyl sulfonyl and trifluoromethyl sulfonamido compounds and the physiologically acceptable salts and the prodrugs thereof. These compounds are expected to modulate the activity of protein tyrosine enzymes which are related to cellular signal transduction, in particular, protein tyrosine phosphatase, and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of disorders associated with abnormal protein tyrosine enzyme related cellular signal transduction such as cancer, diabetes, immuno-modulation, neurologic degenerative diseases, osteoporosis and infectious diseases. The invention also relates to the use of compounds containing fluoromethyl sulfonyl groups as phosphate mimics. These mimics may be used to inhibit, regulate or modulate the activity of a phosphate binding protein in a cell.

  本发明涉及三氟甲基磺酰和三氟甲基磺酰胺化合物及其生理上可接受的盐和前药。这些化合物预计能够调节与细胞信号转导相关的蛋白酪氨酸酶的活性，特别是蛋白酪氨酸磷酸酶，因此预计在预防和治疗与异常蛋白酪氨酸酶相关的细胞信号转导障碍，如癌症、糖尿病、免疫调节、神经退行性疾病、骨质疏松症和传染病方面有用。本发明还涉及含有氟甲基磺酰基团的化合物作为磷酸酯模拟物的用途。这些模拟物可用于抑制、调节或调节细胞中的磷酸结合蛋白的活性。

表征谱图