3-苯基丙基硫代异氰酸酯 | 2627-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基丙基硫代异氰酸酯
• 中文别名: 3-苯基异硫氰酸丙酯；3-苯基丙基异硫氰酸酯
• 英文名称: 3-phenylpropyl isothiocyanate
• 英文别名: (3-isothiocyanatopropyl)benzene；3-Phenylpropylisothiocyanat；Phenylpropyl isothiocyanate；3-isothiocyanatopropylbenzene
• CAS: 2627-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: GRUOGLPIAPZLHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156 °C
• 密度：
  1.07
• 闪点：
  156-160°C/12mm
• 保留指数：
  1522
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• 危险品运输编号：
  2927
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

制备方法与用途

3-苯基丙基异硫氰酸酯对N-亚硝基甲基苄胺（NMBA）肿瘤的发生有较强的抑制作用，并具有化学预防效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙基硫代异氰酸酯 在 三氯化铝 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以12%的产率得到1-Thiono-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepin
  参考文献：
  名称：

  脂氧合酶抑制剂，第 3 版：四氢苯并氮杂-苯腙的合成

  摘要：

  通过贝克曼重排或施密特反应获得了作为起始原料所需的四氢-2H-苯[b]氮杂-2-化合物。苯腙由硫酮和硫代内酰胺醚合成。测定了大豆脂氧化酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270208
• 作为产物：
  描述：

  Triethylammonium-3-phenylpropyldithiocarbamat 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-苯基丙基硫代异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰氯的异硫氰酸盐介导原位生成的二硫代氨基甲酸盐的分解

  摘要：

  据报道，由烷基胺和芳基胺制备异硫氰酸酯的简便通用方法。该方法依赖于甲苯磺酰氯介导的二硫代氨基甲酸盐的分解，该二硫代氨基甲酸盐是通过用二硫化碳和三乙胺处理胺而原位产生的。利用该方案，我们以中等至极好的收率制备了19-烷基异硫氰酸酯和芳基异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo070246n

文献信息

• Synthesis of Isothiocyanates and Unsymmetrical Thioureas with the Bench-Stable Solid Reagent (Me₄N)SCF₃
  作者：Thomas Scattolin、Alexander Klein、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00689

  日期：2017.4.7

  selective, and rapid transformation of primary amines and diamines to isothiocyanates and cyclic thioureas is disclosed. As opposed to established approaches that employ toxic or volatile electrophilic liquids and require reaction control (i.e., slow addition, cooling), this protocol utilizes the bench-stable, solid reagent (Me4N)SCF3 at room temperature. The method is characterized by operational simplicity

  公开了伯胺和二胺高效，选择性和快速转化为异硫氰酸酯和环状硫脲的方法。与采用有毒或挥发性亲电子液体并需要反应控制（即，缓慢添加，冷却）的既定方法相反，该协议在室温下利用了台式稳定的固体试剂（Me 4 N）SCF 3。该方法的特点是操作简单，速度快，效率高，官能团耐受性高和后期适用性强。副产物为固体，允许通过过滤分离目标化合物。
• Reaction of Thiocarbonyl Fluoride Generated from Difluorocarbene with Amines
  作者：Jiao Yu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710186

  日期：2017.12.22

  The reaction of thiocarbonyl fluoride, generated from difluorocarbene, with various amines under mild conditions is described. Secondary amines, primary amines, and o‐phenylenediamines are converted to thiocarbamoyl fluorides, isothiocyanates, and difluoromethylthiolated heterocycles, respectively. Thiocarbamoyl fluorides were further transformed into trifluoromethylated amines by using a one‐pot process

  描述了在温和条件下由二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与各种胺的反应。仲胺，伯胺和邻苯二胺分别转化为硫代氨基甲酰氟，异硫氰酸酯和二氟甲基硫代杂环。硫氨甲酰氟通过一锅法进一步转化为三氟甲基化胺。硫代羰基氟化物在原位生成，并在温和条件下在一锅中迅速完全转化；因此，不需要特殊的安全预防措施。
• T3P® – A Benign Desulfurating Reagent in the Synthesis of Isothiocyanates
  作者：Tadeusz Gajda、Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Sebastian Frankowski、Tomasz Goszczyński

  DOI：10.1055/s-0036-1591842

  日期：2018.3

  Abstract A number of alkyl, aryl and bifunctional isothiocyanates are obtained in moderate to high yields (41–94%) in a two-step, one-pot reaction of the parent primary amines or their salts with carbon disulfide, followed by reaction of the thus formed dithiocarbamates with T3P® (propane phosphonic acid anhydride) as a new and efficient desulfurating agent. A number of alkyl, aryl and bifunctional isothiocyanates

  摘要 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。 在母体伯胺或其盐与二硫化碳的两步一锅反应中，以中等至高收率（41-94％）获得了许多烷基，芳基和双官能异硫氰酸酯。与T3P形成二硫代氨基甲酸酯®（丙烷膦酸酐）作为一种新的和有效的脱硫剂。
• Discovery of novel Methylsulfonyl phenyl derivatives as potent human Cyclooxygenase-2 inhibitors with effective anticonvulsant action: Design, synthesis, in-silico, in-vitro and in-vivo evaluation
  作者：Chandra Bhushan Mishra、Shikha Kumari、Amresh Prakash、Rajesh Yadav、Ankit Kumar Tiwari、Preeti Pandey、Manisha Tiwari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.007

  日期：2018.5

  seizure test and MTL-1 excellently protected animals against PTZ induced seizure at the dose of 30 mg/kg. MTL-1 also indicates long duration of action in time course study and displayed significant seizure protection up to 6 h of drug administration. Further, the anti-epileptogenic effect of MTL-1 has been examined in PTZ induced chronic model of epilepsy. The results indicated that MTL-1 had a significant

  设计并合成了一系列新的甲基磺酰基苯基衍生物，以评估其对COX-2的抑制活性以及抗惊厥潜能。体外评估表明，两种化合物MTL-1和MTL-2似乎是整个系列中最有效和选择性的COX-2抑制剂。在sc-PTZ诱发的癫痫发作试验中评估了两种有效的COX-2抑制剂的抗惊厥活性，MTL-1以30 mg / kg的剂量出色地保护了动物免受PTZ诱发的癫痫发作。MTL-1在时程研究中还表明作用时间长，在给药6小时后显示出明显的癫痫发作保护作用。此外，已经在PTZ诱导的癫痫慢性模型中检查了MTL-1的抗癫痫作用。结果表明，与Etoricoxib（ETX）和PTZ单独治疗组相比，MTL-1在PTZ点燃的大鼠中具有显着的抗癫痫发生作用。此外，MTL-1成功改善了PTZ点燃的大鼠的认知功能障碍，这已得到社会认可，新颖的物体识别和明暗室测试的证实。此外，还进行了分子对接和分子模拟（MD模拟）研究，以阐明MTL-1与C
• Identification of a New Heterocyclic Scaffold for Inhibitors of the Polo-Box Domain of Polo-like Kinase 1
  作者：Celeste N. Alverez、Jung-Eun Park、Kiran S. Toti、Yangliu Xia、Kristopher W. Krausz、Ganesha Rai、Jeong K. Bang、Frank J. Gonzalez、Kenneth A. Jacobson、Kyung S. Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01669

  日期：2020.11.25

  As a mitotic-specific target widely deregulated in various human cancers, polo-like kinase 1 (Plk1) has been extensively explored for anticancer activity and drug discovery. Although multiple catalytic domain inhibitors were tested in preclinical and clinical studies, their efficacies are limited by dose-limiting cytotoxicity, mainly from off-target cross reactivity. The C-terminal noncatalytic polo-box

  作为在各种人类癌症中广泛失调的有丝分裂特异性靶标，polo 样激酶 1 (Plk1) 已被广泛探索用于抗癌活性和药物发现。尽管在临床前和临床研究中测试了多种催化结构域抑制剂，但它们的功效受到剂量限制性细胞毒性的限制，主要来自脱靶交叉反应。 Plk1 的 C 端非催化 polo-box 结构域 (PBD) 已成为产生新的蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的有吸引力的靶标。在这里，我们鉴定了一种 1-thioxo-2,4-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3 -a ]quinazolin-5(1 H )-one 支架，可有效抑制 Plk1 PBD，但不能抑制其相关的 Plk2和 Plk3 PBD。结构-活性关系研究发现多种抑制剂的抑制活性比之前表征的 Plk1 PBD 特异性磷酸肽 PLHSpT ( K d ∼ 450 nM) 高 ≥10 倍。此外， S-甲基前药有效抑制有丝分裂进

表征谱图