Boc-Trp-Tyr-OMe | 72156-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-Tyr-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 72156-63-9
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₆
• 分子量: 481.549
• InChiKey: HJIITMVWINKXAL-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-Tyr-OMe 在 甲酸 作用下， 以 甲苯 、 仲丁醇 为溶剂， 生成 cyclo-L-Trp-L-Tyr
  参考文献：
  名称：

  底物许可二酮哌嗪反向异戊二烯基转移酶 NotF 的数据科学驱动分析：在蛋白质工程和 (−)-Eurotiumin A 的级联生物催化合成中的应用

  摘要：

  异戊二烯转移是一种早期碳氢键 (C–H) 功能化，普遍存在于多种具有生物活性的细菌、真菌、植物和后生动物二酮哌嗪 (DKP) 生物碱的生物合成中。为了开发异戊二烯化 DKP 吲哚生物碱生物催化构建的统一策略，我们试图鉴定和表征底物允许的 C2 反向异戊二烯基转移酶 (PT)。作为细胞毒性诺托酰胺代谢物生物合成中的第一个剪裁事件，PT NotF 催化短维胺 F 的 C2 反向异戊烯转移。解析 NotF 的晶体结构（与天然底物和异戊烯供体模拟物二甲基烯丙基 S-硫代二磷酸 (DMSPP) 形成复合物）揭示了一个大的，暴露于溶剂的活性位点，提示 NotF 可能具有非常广泛的底物范围。为了评估 NotF 的底物选择性，我们合成了一组 30 种空间和电子分化的色氨酸 DKP，其中大部分在合成有用的转化（2 至 >99%）中被 NotF 选择性异戊二烯化。该底物库的定量表示和描述性统计模型的开发提供了对

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06631
• 作为产物：
  描述：

  C₃₄H₄₈N₃O₆P 在 二乙胺基三氟化硫 、 邻苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到Boc-Trp-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  铑催化 PIII 导向的肽与烯烃的后期连接和大环化

  摘要：

  已经开发了一种通过铑催化的色氨酸残基 C7 选择性烷基化进行后期肽连接和大环化的方法。该方法与内烯烃兼容，代表了通过解共轭异构化进行位点选择性肽 C-H 烷基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202206177

文献信息

• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• Photochemical Chemoselective Alkylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Benjamin Laroche、Xinjun Tang、Gaétan Archer、Riccardo Di Sanza、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03735

  日期：2021.1.15

  report a photochemical method for the chemoselective radical functionalization of tryptophan (Trp)-containing peptides. The method exploits the photoactivity of an electron donor–acceptor complex generated between the tryptophan unit and pyridinium salts. Irradiation with weak light (390 nm) generates radical intermediates right next to the targeted Trp amino acid, facilitating a proximity-driven radical

  我们报告了一种用于含色氨酸 (Trp) 肽的化学选择性自由基功能化的光化学方法。该方法利用色氨酸单元和吡啶盐之间产生的电子供体-受体复合物的光活性。用弱光 (390 nm) 照射会在目标 Trp 氨基酸旁边产生自由基中间体，促进邻近驱动的自由基功能化。该协议对 Trp 残基比其他氨基酸具有高化学选择性，并且可以耐受生物相容性条件。
• Site-selective modification of peptides using rhodium and palladium catalysis: complementary electrophilic and nucleophilic arylation
  作者：Christopher J. Chapman、Ai Matsuno、Christopher G. Frost、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b711533d

  日期：——

  The site-selective modification of peptides containing dehydroalanine, tyrosine and tryptophan residues has been achieved using rhodium catalysed conjugate additions or palladium catalysed aryl-amination and -etherification reactions.

  通过铑催化的共轭加成或钯催化的芳基胺化和醚化反应，实现了含有脱氢丙氨酸、酪氨酸和色氨酸残基的肽的选择性修饰。
• Tyrosine-Specific Modification via a Dearomatization–Rearomatization Strategy: Access to Azobenzene Functionalized Peptides
  作者：Pengxin Wang、Yulian Cheng、Chunlei Wu、Yimin Zhou、Zhehong Cheng、Hongchang Li、Rui Wang、Wu Su、Lijing Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01013

  日期：2021.6.4

  Azobenzene functionalized peptides are of great importance in photoresponsive biosystems and photopharmacology. Herein, we report an efficient approach to prepare azobenzene functionalized peptides through late-stage modification of tyrosine-containing peptides using a dearomatization–rearomatization strategy. This approach shows good chemoselectivity and site selectivity as well as sensitive group

  偶氮苯功能化肽在光响应生物系统和光药理学中具有重要意义。在此，我们报告了一种通过使用脱芳构化-重芳构化策略对含酪氨酸的肽进行后期修饰来制备偶氮苯功能化肽的有效方法。这种方法显示出良好的化学选择性和位点选择性以及对各种肽的敏感基团耐受性。该方法丰富了多肽的合成后修饰工具箱，在药物化学和化学生物学中具有巨大的应用潜力。
• Design and synthesis of novel carbohydrate-amino acid hybrids and their antioxidant and anti-β-amyloid aggregation activity
  作者：Monika Tvrdoňová、Barbora Borovská、Aneta Salayová、Róbert Rončák、Peter Michalčin、Zuzana Bednáriková、Zuzana Gažová

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106636

  日期：2023.8

  differed between the studied peptides. While the destruction activity of the compounds on the HEW lysozyme amyloid fibrils was negligible, the effect on Aβ40 amyloid fibrils was significantly higher. Furanoid sugar α-amino acid 1 and its dipeptide derivatives 8 (Trp-Trp) and 11 (Trp-Tyr) were the most potent anti-Aβ fibrils compounds. The antioxidant properties of synthesized compounds were estimated

  在此，我们报道了通过将芳香族氨基酸和二肽与异硫氰酸基官能化的呋喃核糖环偶联制备的新型呋喃糖氨基酸和硫脲的合成。由于碳水化合物衍生的结构具有许多生物活性，合成的化合物被评估为抗淀粉样蛋白和抗氧化剂。所研究化合物的抗淀粉样蛋白活性是根据它们破坏本质上无序的 Aβ 40肽和球状鸡蛋清 (HEW) 溶菌酶的淀粉样蛋白原纤维的潜力进行评估的。化合物的破坏效率因所研究的肽而异。虽然化合物对 HEW 溶菌酶淀粉样原纤维的破坏活性可以忽略不计，但对 Aβ 40的影响淀粉样原纤维显着升高。呋喃糖α-氨基酸1及其二肽衍生物8 (Trp-Trp) 和11 (Trp-Tyr) 是最有效的抗 Aβ 原纤维化合物。合成化合物的抗氧化特性通过三种互补的体外测定（DPPH、ABTS 和 FRAP）进行评估。与 DPPH 试验相比，ABTS 试验对于评估所有测试化合物的自由基清除活性最为敏感。根据存在的氨基酸，检测到芳香族