ethyl 3-amino-3-(2-pyridyl)propenoate | 70076-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-amino-3-(2-pyridyl)propenoate
• 英文别名: 3-Amino-3-(2-pyridinyl)-2-propenoic acid ethyl ester；ethyl 3-amino-3-pyridin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 70076-37-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: YYJBOEYBEJCPES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-3-(2-pyridyl)propenoate 在 Pearlman catalyst 、 氢气 、 溶剂黄146 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到ethyl 3-amino-3-pyridin-2-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Burkholderia cepacia lipase is an excellent enzyme for the enantioselective hydrolysis of β-heteroaryl-β-amino esters

  摘要：

  The enantioselective (E > 200) lipase PS-catalysed hydrolysis of beta-heteroaryl-beta-amino esters is described. The reactions were performed with H2O (0.5 equiv) in either diisopropyl ether or tert-butyl methyl ether at 25 degrees C. The resulting beta-heteroaryl-substituted beta-amino acid enantiomers were formed in high enantiomeric excess (ee >= 97%) and in good yield (>= 40%). (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.019
• 作为产物：
  描述：

  皮考林乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-amino-3-(2-pyridyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的快速环化：获得用于药物分子合成的烷基N2-芳基1,2,3-三唑-羧酸盐。

  摘要：

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00006

文献信息

• Tetrasubstituted 1,3-Enynes by Gold-Catalyzed Direct C(sp²)–H Alkynylation of Acceptor-Substituted Enamines
  作者：Chunyu Han、Xianhai Tian、Huili Zhang、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01486

  日期：2021.6.18

  A gold-catalyzed synthesis of tetrasubstituted 1,3-enynes from hypervalent iodine(III) reagents and activated alkenes is reported. This reaction involves an in situ formed alkynyl Au(III) species and a subsequent direct C(sp2)–H functionalization of alkenes, offering 26 enynes in 62–92% yield with excellent functional group tolerance.

  报道了从高价碘 (III) 试剂和活化烯烃的金催化合成四取代 1,3-烯炔。该反应涉及原位形成的炔基 Au(III) 物种和随后的烯烃直接 C(sp 2 )-H 官能化，以 62-92% 的产率提供 26 个烯炔，并具有出色的官能团耐受性。
• Synthesis of new chiral lactam-fused pyridine derivatives
  作者：Tetsuya Sengoku、Yusuke Murata、Chihiro Suzuki、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1039/c5ra16896a

  日期：——

  An acid promoted cyclisation of benzylidene-modified tetramic acid and various enamines followed by MnO₂ oxidation afforded the corresponding C₂-symmetric and unsymmetric lactam-fused pyridines in enantiomerically pure forms.

  一种酸促进的苯甲醛修饰的四酮酸和各种乙烯胺的环化反应，随后经过MnO₂氧化，形成了相应的对映纯的C₂-对称和非对称的内酰胺-融合吡啶。
• Synthesis of acyloxy-2<i>H</i>-azirine and sulfonyloxy-2<i>H</i>-azirine derivatives <i>via</i> a one-pot reaction of β-enamino esters, PIDA and carboxylic acid or sulfonic acid
  作者：Pan Tang、Long Wen、Hao-Jie Ma、Yi Yang、Yan Jiang

  DOI：10.1039/d2ob00364c

  日期：——

  acyloxy-2H-azirine and sulfonyloxy-2H-azirine derivatives was synthesized in moderate to good yields. This represents the first oxidative sulfonyloxylation/azirination of β-enamino esters with PIDA and sulfonic acid for access to sulfonyloxy-2H-azirine. Hypervalent iodine reagents enable cascade C–O/C–N bond formation. Furthermore, a possible reaction pathway was proposed based on the experimental

  研究了 PIDA 介导的 β-烯氨基酯的氧化酰氧基化/氮丙啶化和磺酰氧基化/氮丙啶化。以中等至良好的收率合成了一系列官能化的 acyloxy-2 H -azirine 和 sulfonyloxy-2 H -azirine 衍生物。这代表了 β-烯氨基酯与 PIDA 和磺酸的第一次氧化磺酰氧基化/氮丙啶化以获得磺酰氧基-2 H-氮杂环丙烷。高价碘试剂能够形成级联 C-O/C-N 键。此外，根据实验结果提出了可能的反应途径。
• Uracil derivatives and pesticides containing the same as active
  申请人：Nissan Chemical Industries Ltd.

  公开号：US05116404A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  The present invention provides novel uracil derivatives and pesticides which contain the novel uracil derivatives as an active ingredient, and exhibit preventing and controlling effects against harmful living things, especially agricultural insect pests, sanitary insect pests, stored product insect pests, house insect pests and veterinary insect pests at a very low drug-concentration.

  本发明提供了新型尿嘧啶衍生物和农药，其中包含新型尿嘧啶衍生物作为活性成分，并在非常低的药物浓度下对有害生物，尤其是农业害虫，卫生害虫，储藏产品害虫，家居害虫和兽医害虫具有预防和控制作用。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018064119A8

  公开（公告）日：2019-04-25