(2R)-(-)-1-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-(-)-1-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutan-2-ol
• 英文别名: Carbamic acid, [(2R)-2-hydroxy-3-methylbutyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)；tert-butyl N-[(2R)-2-hydroxy-3-methylbutyl]carbamate
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: JQFVBIVPRMDXCY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(-)-1-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutan-2-ol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-isopropylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用末端环氧化物衍生的手性烯胺的不对称合成α-烷基化醛。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804369
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-硝基丁烷-2-醇 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氨 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (2R)-(-)-1-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基去甲麻黄碱与硝基烯烃的 Oxa Michael 加成反应非对映选择性和对映选择性合成邻氨基醇

  摘要：

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p

文献信息

• Enders, Dieter; Haertwig, Andreas; Rabe, Gerhard, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2540 - 2542
  作者：Enders, Dieter、Haertwig, Andreas、Rabe, Gerhard、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Highly Diastereoselective Oxy-Michael Additions of Enantiopureδ-Lactol Anions to Nitroalkenes: Asymmetric Synthesis of 1,2-Amino Alcohols
  作者：Nicola J. Adderley、David J. Buchanan、Darren J. Dixon、Dramane I. Lainé

  DOI：10.1002/anie.200352007

  日期：2003.9.15
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Amino Alcohols by Oxa Michael Addition ofN-Formylnorephedrine to Nitro Alkenes
  作者：Dieter Enders、Andreas Haertwig、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p

  日期：1998.9

  conjugate additions to aliphatic (E)-nitro alkenes 2a–j were carried out in good yields (35-87%) and excellent diastereomeric excesses (de = 94–≥98%). After reduction of the nitro group and protection of the amino function (11a–h, 73-87%, both steps), the cleavage of the auxiliary occurred without epimerisation (69-99%) using Na/NH3. The Boc-protected 2-amino alcohols 12a–h could be obtained in good overall

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。
• Asymmetric Synthesis of α-Alkylated Aldehydes using Terminal Epoxide-Derived Chiral Enamines
  作者：David M. Hodgson、Naeem S. Kaka

  DOI：10.1002/anie.200804369

  日期：2008.12.8