2-甲基-2-丙基[(2R)-2-羟基丁基]氨基甲酸酯 | 185426-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2R)-2-羟基丁基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (2R)-(-)-1-tert-butoxycarbonylaminobutan-2-ol
• 英文别名: Carbamic acid, [(2R)-2-hydroxybutyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)；tert-butyl N-[(2R)-2-hydroxybutyl]carbamate
• CAS: 185426-13-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: KDWNTQCNRHAQBC-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2R)-2-羟基丁基]氨基甲酸酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(S)-5-ethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由外消旋末端环氧化物直接催化合成对映体纯的5-取代的恶唑烷酮。

  摘要：

  作为用于不对称合成和药物开发的古老支架，从外消旋末端环氧化物开始，以几乎对映体纯的形式（高达99.9％ee）获得手性5取代的恶唑烷酮。该方法的显着特征包括非常简单和方便的实验方案，以及使用易于获得的催化剂和廉价，易于处理的原料。还描述了将外消旋环氧化物完全转化为单一立体异构的恶唑烷酮的对映体收敛方法。

  DOI：

  10.1021/ol050675c
• 作为产物：
  描述：

  N-2-nitrobenzenesulfonyl-((R)-2-hydroxybutyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基[(2R)-2-羟基丁基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  由外消旋末端环氧化物直接催化合成对映体纯的5-取代的恶唑烷酮。

  摘要：

  作为用于不对称合成和药物开发的古老支架，从外消旋末端环氧化物开始，以几乎对映体纯的形式（高达99.9％ee）获得手性5取代的恶唑烷酮。该方法的显着特征包括非常简单和方便的实验方案，以及使用易于获得的催化剂和廉价，易于处理的原料。还描述了将外消旋环氧化物完全转化为单一立体异构的恶唑烷酮的对映体收敛方法。

  DOI：

  10.1021/ol050675c

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Amino Alcohols by Oxa Michael Addition ofN-Formylnorephedrine to Nitro Alkenes
  作者：Dieter Enders、Andreas Haertwig、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p

  日期：1998.9

  conjugate additions to aliphatic (E)-nitro alkenes 2a–j were carried out in good yields (35-87%) and excellent diastereomeric excesses (de = 94–≥98%). After reduction of the nitro group and protection of the amino function (11a–h, 73-87%, both steps), the cleavage of the auxiliary occurred without epimerisation (69-99%) using Na/NH3. The Boc-protected 2-amino alcohols 12a–h could be obtained in good overall

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。
• ACYCLIC AMINE INHIBITORS OF 5-METHYTIOADENOSINE PHOSPHORYLASE AND NUCLEOSIDASE
  申请人：Clinch Keith

  公开号：US20110046167A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of 5′-methylthioadenosine phosphorylase or 5′-methylthioadenosine nucleosidase. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases or conditions in which it is desirable to inhibit 5′-methylthioadenosine phosphorylase or 5′-methylthioadenosine nucleosidase including cancer, and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般公式（I）的化合物，它们是5'-甲基硫腺苷磷酸化酶或5'-甲基硫腺苷核苷酸酶的抑制剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗希望抑制5'-甲基硫腺苷磷酸化酶或5'-甲基硫腺苷核苷酶的疾病或病况，包括癌症，并且涉及含有这些化合物的药物组合物。
• Enders, Dieter; Haertwig, Andreas; Rabe, Gerhard, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2540 - 2542
  作者：Enders, Dieter、Haertwig, Andreas、Rabe, Gerhard、Runsink, Jan

  DOI：——

  日期：——
• US8383636B2
  申请人：——

  公开号：US8383636B2

  公开（公告）日：2013-02-26
• Direct Catalytic Synthesis of Enantiopure 5-Substituted Oxazolidinones from Racemic Terminal Epoxides
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Manuela Locatelli、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/ol050675c

  日期：2005.5.1

  A venerable scaffold for asymmetric synthesis and drug development, chiral 5-substituted oxazolidinones are obtained in almost enantiomerically pure form (up to 99.9% ee) starting from racemic terminal epoxides. The salient features of this process include the very simple and convenient experimental protocol and the employment of a readily accessible catalyst and inexpensive, easily handled starting

  作为用于不对称合成和药物开发的古老支架，从外消旋末端环氧化物开始，以几乎对映体纯的形式（高达99.9％ee）获得手性5取代的恶唑烷酮。该方法的显着特征包括非常简单和方便的实验方案，以及使用易于获得的催化剂和廉价，易于处理的原料。还描述了将外消旋环氧化物完全转化为单一立体异构的恶唑烷酮的对映体收敛方法。