((1-(2-methoxyphenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane | 135339-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((1-(2-methoxyphenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)ethenoxy-trimethylsilane
• CAS: 135339-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: GVBPXPAORWPEKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-(2-methoxyphenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 吡啶 、 三光气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed [5 + 2] Annulation of Vinylethylene Carbonates with Barbiturate-Derived Alkenes

  摘要：

  A palladium/XantPhos-catalyzed [5 + 2] annulation of VECs with electron-deficient alkenes having an isolated carbon-carbon double bond has been developed to afford spirobarbiturate-tetrahydrooxepines. This study provides an expedient assembly of biologically interesting spirobarbiturate-tetrahydrooxepines. The easy scalability and versatile transformability of the reaction products were also exhibited.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02508
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((1-(2-methoxyphenyl)vinyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Arenediazonium的光催化环加成物中的芳基吡唑。

  摘要：

  报道了由芳族二氮杂鎓和芳基环丙醇光催化合成1，5-二芳基吡唑。该反应在温和的条件下（室温，20分钟）与催化的[Ru（bpy）3 ] 2+在蓝光下进行，并显示出与多个官能团（例如I，SF 5，SO 2 NH 2，N 3）的相容性，CN）和完善的区域控制水平。机理研究（发光光谱，CV，DFT，自由基俘获，量子产率测定）证明了激发光催化剂的初始氧化猝灭和自由基链机理的运行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02514

文献信息

• Enantioselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Synthesis of Functionalized Indenes
  作者：Changhe Zhang、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01981

  日期：2017.9.1

  An enantioselective NHC (N-heterocyclic carbene) catalyzed synthesis of indenes from bifunctional α,β-unsaturated acyl fluorides and TMS enol ethers has been discovered. The reaction has broad generality (31 examples) and proceeds with high levels of enantioselectivity (most >92:8 er). Mechanistically the reaction likely occurs via a Michael/β-lactonization/decarboxylation sequence. Derivatization

  已发现对映选择性NHC（N-杂环卡宾）催化双官能α，β-不饱和酰基氟和TMS烯醇醚的合成。该反应具有广泛的通用性（31个实例），并且以高水平的对映选择性（大多数> 92：8 er）进行。从机理上讲，该反应可能通过迈克尔/β-内酯化/脱羧序列发生。讨论了衍生化研究及其局限性。
• Visible Light-Induced Methoxycarbonyldifluoromethylation of Trimethylsilyl Enol Ethers and Allyltrimethylsilanes with FSO₂ CF₂ CO₂ Me
  作者：Wei Yu、Yao Ouyang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201800318

  日期：2018.11

  omethylation of trimethylsilyl enol ethers with FSO2CF2CO2Me in the presence of fac‐Ir(ppy)3 was developed. This reaction provided a practical strategy for the construction of various α‐CF2CO2R aromatic ketones, which are difficult to access by other methods. Furthermore, a series of methoxycarbonyldifluoromethylated allylic compounds could also be obtained from allyltrimethylsilanes using the same

  在fac -Ir（ppy）3存在下，用FSO 2 CF 2 CO 2 Me对三甲基甲硅烷基烯醇醚进行了光催化甲氧基羰基二氟甲基化反应。该反应的各种α-CF的构造提供了一种实用的策略2 CO 2 - [R芳族酮，这是难以通过其它方法获得。此外，也可以使用相同策略从烯丙基三甲基硅烷获得一系列甲氧基羰基二氟甲基化的烯丙基化合物。所得的含CF 2 CO 2 R的产品是有用的组成部分，在药物化学和材料科学中具有潜在的价值。
• β‐Diazocarbonyl Compounds: Synthesis and their Rh(II)‐Catalyzed 1,3 C−H Insertions
  作者：Liyin Jiang、Zhaofeng Wang、Melanie Armstrong、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.202015077

  日期：2021.3.8

  of ketone silyl enol ethers with diazomethyl‐substituted hypervalent iodine reagents that gives access to unusual β‐diazocarbonyl compounds. The potential of this unexplored class of diazo compounds for the development of new reactions was demonstrated by the discovery of a rare Rh‐catalyzed intramolecular 1,3 C−H carbene insertion that led to complex cyclopropanes with excellent stereocontrol.

  本文中，我们描述了使用重氮甲基取代的高价碘试剂对酮甲硅烷基烯醇醚进行的首次亲电重氮甲基化，该试剂可访问不常见的β-重氮羰基化合物。通过发现罕见的Rh催化的分子内1,3 C-H卡宾插入导致复杂的环丙烷具有出色的立体控制，这一未开发的重氮化合物类在开发新反应中的潜力得到了证明。
• <i>C</i>₁-Symmetric Oxazolinyl Sulfoximines as Ligands in Copper-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Tim Hammerer、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol703065x

  日期：2008.3.1

  Aryl-bridged C1-symmetric oxazolinyl sulfoximines are applicable in copper-catalyzed asymmetric Mukaiyama aldol reactions with methyl pyruvate. The resulting alpha-hydroxy esters have been obtained with up to 94% ee in good yields. They contain a quaternary stereogenic center and represent valuable precursors for biologically active molecules.

  芳基桥接的C1对称的恶唑啉基亚砜亚胺可用于铜催化的丙酮酸甲酯与铜的不对称Mukaiyama羟醛反应。所获得的α-羟基酯的收率高达94％ee，收率良好。它们包含一个四级立体异构中心，代表了生物活性分子的宝贵前体。
• Development of N,N-bis(perfluoroalkanesulfonyl)squaramides as new strong Brønsted acids and their application to organic reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.120

  日期：2010.6

  l groups have been developed and applied to several organic reactions. These squaramides are bench-stable and exhibit much higher reactivities in several organic reactions than squaric acid itself. N,N-Bis(trifluoromethanesulfonyl)squaramide 2a was applied to the Mukaiyama aldol reaction and Mukaiyama Michael reaction. Mechanistic studies revealed that the Brønsted acid might be the predominant catalyst

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。