1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate | 62417-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate
• 英文别名: 1-ethyl-2,3,3-trimethylindoleninium perchlorate；3H-Indolium, 1-ethyl-2,3,3-trimethyl-, perchlorate；1-ethyl-2,3,3-trimethylindol-1-ium;perchlorate
• CAS: 62417-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N*ClO₄
• 分子量: 287.743
• InChiKey: CCDIHYYKSBAQIR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺介导的不对称茚二羰花青染料的二聚作用

  摘要：

  使用N-溴代琥珀酰亚胺对芳基环上带有给电子基团（-NHCOCH 3，-OH）的不对称茚二碳菁染料进行溴化反应，会生成二聚体分子和相应的内溴化染料。过程的方向取决于反应条件。还讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151005
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 N-乙基苯胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 锌 、 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以43%的产率得到1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成从N-取代的苯胺和α-支化的酮高效制备3 H-吲哚盐

  摘要：

  从N-取代的苯胺4/12和α-支化的酮3开始，通过结合亚硝酸钠亚硝化，还原锌粉尘，a的形成和Fischer吲哚化反应制得3 H-吲哚鎓盐1及其稠合衍生物13。不需要中间体的分离和纯化的反应顺序。讨论了这种有效的一锅法合成的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410117

文献信息

• Mono- and dimethine dyes from 2-dimethylamino-5-formylfurans,-thiophenes, and -selenophenes
  作者：F. A. Mikhailenko、L. I. Shevchuk、I. T. Rozhdestvenskaya

  DOI：10.1007/bf00470067

  日期：1975.3
• Synthesis and photochromic properties of spiropyrans containing a fused benzopyranone fragment
  作者：O. G. Nikolaeva、E. B. Gaeva、E. N. Shepelenko、A. V. Tsukanov、A. V. Metelitsa、B. S. Luk’yanov、A. D. Dubonosov、V. A. Bren’、V. I. Minkin

  DOI：10.1134/s1070428009070173

  日期：2009.7

  New spiro compounds of the indole, phthalazine, isobenzofuran, and benzopyran series, containing a fused benzopyranone fragment in the chromene moiety, were synthesized. Indole derivatives were found to exhibit photochromic properties under stationary conditions at 293 K. The thermal stability of merocyanine isomers sharply decreases upon introduction of electron-withdrawing nitro group into the indole fragment and fusion of a benzene ring to the chromene fragment.
• XIGEHTA, SIGEHRU;SUDZUKI, AJMI;SIODZIMA, KAORU
  作者：XIGEHTA, SIGEHRU、SUDZUKI, AJMI、SIODZIMA, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• N-Iodosuccinimide-mediated dimerization and macrocyclization of indodicarbocyanine dyes
  作者：Sergey Miltsov、Alexander Yakimansky、Alexander Mitroshin、Vladislav Gurzhiy、Julian Alonso-Chamarro、Mar Puyol

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133485

  日期：2023.6
• Self-assembly of supramolecular complexes of cyanine dyes containing terminal ammonium groups with bis(18-crown-6)stilbene
  作者：Marina V. Fomina、Alexander S. Nikiforov、Artem I. Vedernikov、Nikolai A. Kurchavov、Sergei P. Gromov

  DOI：10.1016/j.mencom.2014.09.016

  日期：2014.9

  Mono-, tri-, and pentamethine cyanine dyes containing two terminal ammonium groups in the N-substituents and bis(18-crown-6)-stilbene in MeCN form pseudocyclic 1:1 complexes (log K-1:1 up to 8.1) and triple-decker 1:2 complexes (log K-1:2 up to 2.6).