2-氨基-1-苯基-4,5,6,7-四氢吲哚-3-甲腈 | 55817-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氨基-1-苯基-4,5,6,7-四氢吲哚-3-甲腈
• 英文名称: 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carbonitrile；2-amino-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-3-carbonitrile
• CAS: 55817-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• mdl: MFCD10686813
• 分子量: 237.304
• InChiKey: KUEYFNWTDKAKGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-苯基-4,5,6,7-四氢吲哚-3-甲腈 在 PPA 、 磷酸 作用下， 反应 5.0h， 以71%的产率得到2-amino-4,5-tetramethylene-1-phenyl-3-pyrrolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  双环1,2,6-噻二嗪的合成

  摘要：

  来自吡咯、呋喃和噻吩系列的α-氨基酸酰胺转化为新的硫杂环。正在研究这些化合物的稳定性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140213
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环己酮二聚物 、 2,4,6-三甲基苯胺 、 丙二腈 在 乙酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-氨基-1-苯基-4,5,6,7-四氢吲哚-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  9H-pyrimido [4,5-b] indole derivatives: CRF1 specific ligands

  摘要：

  本发明揭示了下列式的化合物：其中Ar，R1，R2，R3，R4和R5在此定义，这些化合物是CRF1受体的选择性拮抗剂，因此可用于诊断和治疗与应激相关的疾病，如创伤后应激障碍（PTSD）以及抑郁症，头痛，焦虑，心血管疾病和进食障碍。本发明还揭示了治疗此类疾病的方法以及包装的制药组合物。

  公开号：

  US06284766B1

文献信息

• 7-Deazaadenines Bearing Polar Substituents:  Structure−Activity Relationships of New A₁ and A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Sonja Hess、Christa E. Müller、Wolfram Frobenius、Ulrike Reith、Karl-Norbert Klotz、Kurt Eger

  DOI：10.1021/jm000967d

  日期：2000.11.1

  fluorescent properties. Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amine derivatives which were simultaneously substituted at N7 and N(4), combining the substitution pattern of ADPEP (1) and DPEAP (2), showed very low affinity for A(1) ARs. This finding supports our previously published hypothesis of different binding modes for pyrrolopyrimidines, such as ADPEP (1) and DPEAP (2). DPEAP (2), a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amine

  合成了28种新的吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺，嘧啶并[4,5-b]吲哚-4-胺和四氢嘧啶并[4,5-b]吲哚-4-胺。在大鼠A（1）和A（2A）腺苷受体（ARs）的放射性配体结合测定中确定了它们的腺苷受体亲和力。在重组A（3）AR结合试验中还进一步研究了所选化合物。（R）-7-（1-甲基苄基）-2-苯基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺（ADPEP，1）和相应的嘧啶基[4,5-b]中的2-苯基残基吲哚（APEPI，3）可以被杂环（如2-噻吩基和4-吡啶基）生物等排取代。所得化合物保留了对A（1）AR的高亲和力和选择性。从选定化合物的调查来看，看来它们对人A（1）AR也很有效，并且不仅对A（2A）AR具有选择性，而且对A（2B）和A（3）AR也具有高度选择性。对-吡啶基取代的衍生物11和27（APPPI）由于其荧光性质而可能是有趣的药理学工具。吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺衍生物在N7和
• Beiträge zur biologischen Aktivität einer neuen Verbindungsklasse
  作者：Martina Frey、Kurt Eger

  DOI：10.1002/ardp.19923250903

  日期：——

  2‐Aminopyrrol‐3‐carbonitrile 1 reagieren mit Acetylencarbonsäureestern zu den 2‐Amino‐3‐cyano‐dihydroindol‐5‐onen 2 und 3. Die Verbindungen erweisen sich in verschiedenen biologischen Testsystemen als cytotoxisch.

  2-aminopyrrole-3-carbonitriles 1 与乙炔羧酸酯反应形成 2-amino-3-cyano-dihydroindol-5-ones 2 和 3。这些化合物已在各种生物测试系统中显示出细胞毒性。
• Aminoalkyl substituted 9H-pyridino[2,3-b] indole and 9H-pyrimidino[4,5-b]
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06147085A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  Disclosed are compounds of the formula: ##STR1## wherein Ar, R.sup.1, W and X are substituents as defined herein, which compounds are (1) antagonists at CRF.sub.1 receptors and are, therefore, useful in the diagnosis and treatment of stress related disorders such as post traumatic stress disorder (PTSD) as well as depression, headache and anxiety; and (2) are neuropeptide Y.sub.1 receptor antagonists, and are therefore useful in the treatment of a variety of clinical conditions which are characterized by the presence of an excess of neuropeptide Y.

  揭示的是以下式的化合物：##STR1## 其中Ar、R.sup.1、W和X是如本文所定义的取代基，这些化合物是(1) CRF.sub.1受体的拮抗剂，因此在诊断和治疗压力相关疾病如创伤后应激障碍（PTSD）、抑郁症、头痛和焦虑方面有用；以及(2) 是神经肽Y.sub.1受体拮抗剂，因此在治疗多种临床病症中有用，这些病症的特征是存在过量的神经肽Y。
• Substituted 9H-pyridino [2,3-B]indole and 9H-pyrimidino [4,5-B]indole derivatives: selective neuropeptide Y receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06221875B1

  公开（公告）日：2001-04-24

  Disclosed are compounds of the formula: wherein Ar, R1, W and X are substituents as defined herein, which compounds are effective neuropeptide Y1 receptor antagonists, and are therefore useful in the treatment of a wide variety of clinical conditions which are characterized by the presence of an excess of neuropeptide Y.

  揭示了以下公式的化合物：其中Ar、R1、W和X是定义如下的取代基，这些化合物是有效的神经肽Y1受体拮抗剂，因此在治疗由神经肽Y过剩引起的各种临床病况中具有用处。
• Aminoalkyl substituted 5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyridino [2, 3-B] indole and 5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrimidino [4, 5-B] indole derivatives: CRF1 specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06291473B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  Disclosed are compounds of the formula: wherein Ar, R1, W, X and m are substituents as defined herein. These compounds are modulators of CRF receptors and are therefore useful for treating affective disorder, anxiety, depression, headache, irritable bowel syndrome, post-traumatic stress disorder, supranuclear palsy, immune suppression, Alzheimer's disease, gastrointestinal diseases, anorexia nervosa or other feeding disorder, drug addiction, drug or alcohol withdrawal symptoms, inflammatory diseases, cardiovascular or heart-related diseases, fertility problems, human immunodeficiency virus infections, hemorrhagic stress, obesity, infertility, head and spinal cord traumas, epilepsy, stroke, ulcers, amyotrophic lateral sclerosis, hypoglycemia or a disorder the treatment of which can be effected or facilitated by antagonizing CRF, including but not limited to disorders induced or facilitated by CRF, in mammals, comprising: administering to the mammal a therapeutically effective amount of a compound of Formula I.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：其中Ar，R1，W，X和m是定义如下的取代基。这些化合物是CRF受体调节剂，因此可用于治疗情感障碍、焦虑、抑郁、头痛、肠易激综合征、创伤后应激障碍、上核性麻痹、免疫抑制、阿尔茨海默病、胃肠疾病、厌食症或其他进食障碍、药物成瘾、药物或酒精戒断症状、炎症性疾病、心血管或心脏相关疾病、生育问题、人类免疫缺陷病毒感染、出血应激、肥胖症、不孕不育、头部和脊髓创伤、癫痫、中风、溃疡、肌萎缩性侧索硬化、低血糖或可通过拮抗CRF来影响或促进治疗的疾病，包括但不限于由CRF引起或促进的哺乳动物疾病：向哺乳动物施用化合物I的治疗有效量。