5-羟基-2-甲基己烷-3-酮 | 59357-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基-2-甲基己烷-3-酮
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methylhexan-3-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-methyl-hexan-3-on；2-Methyl-hexanol-(5)-on-(3)；3-Hexanone, 5-hydroxy-2-methyl-
• CAS: 59357-07-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: SULIZEHAPZEYJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.89°C (estimate)
• 密度：
  0.9290

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基己烷-3-酮 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-2-methyl-4-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 5-羟基-2-甲基己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Comparative Safety of Filgrastim versus Sargramostim in Patients Receiving Myelosuppressive Chemotherapy

  摘要：

  研究目的：比较在接受骨髓抑制化疗的患者中，预防性使用菲尔格司亭与沙格莫司亭的副作用发生率。 设计：回顾性研究，具有中心交叉设计。 设置：美国十个门诊化疗中心。 患者：490名接受肺癌、乳腺癌、淋巴系统或卵巢肿瘤治疗的患者。 干预：在研究者的判断下，预防性使用菲尔格司亭或沙格莫司亭，剂量由研究者自行决定。 测量与主要结果：评估了副作用的发生频率和严重程度，以及转用替代性粒细胞生长因子的频率。感染引起的发热没有差异。与沙格莫司亭相比，不明原因的发热更为常见（7%对1%，p<0.001），疲劳、腹泻、注射部位反应、其他皮肤病和水肿也更常见（均p<0.05）。骨骼疼痛在使用菲尔格司亭的患者中更为频繁（p=0.06）。接受沙格莫司亭治疗的患者更常转用替代药物（p<0.001）。 结论：与沙格莫司亭相比，使用菲尔格司亭的副作用发生率更低，这表明生活质量和治疗费用也可能存在差异。

  DOI：

  10.1592/phco.20.19.1432.34861

文献信息

• The application of difunctional organosilicon compounds to organic synthesis; 1,3-asymmetric induction in the reduction of β-hydroxy-ketones
  作者：Saeed Anwar、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/c39860000831

  日期：——

  A number of β-hydroxy-ketones were reduced to anti-1,3-diols with diastereoisomeric excesses exceeding 95%, by a method involving presumed intramolecular transfer of hydrogen from a silicon atom to the carbonyl carbon.

  通过一种涉及氢从硅原子到羰基碳的分子内转移的方法，许多β-羟基酮被还原为非对映异构体过量的抗-1,3-二醇。
• Sur les enolates lithies de cetones. Cetolisation mixte univoque et regiospecifique
  作者：Françoise Gaudemar-bardone、Marcel Gaudemar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91373-1

  日期：1976.1
• Maroni, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13>2, p. 757,786,787
  作者：Maroni

  DOI：——

  日期：——
• Dubois; Luft, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1954, vol. 238, p. 485,487
  作者：Dubois、Luft

  DOI：——

  日期：——
• Conformational effects of alkyl groups on the .pi. .far. .pi.* transitions of .alpha.-enones
  作者：Alain. Bienvenue

  DOI：10.1021/ja00803a023

  日期：1973.10