N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3,4-methylenedioxybenzamide | 18780-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3,4-methylenedioxybenzamide
• 英文别名: benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid 3,4-dimethoxy-phenethylamide；N-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3,4-methylendioxybenzamid；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2H-1,3-benzodioxole-5-carboxamide；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 18780-56-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• mdl: MFCD01259825
• 分子量: 329.353
• InChiKey: QTMNLMSRCFOTQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  492.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3,4-methylenedioxybenzamide 在 钾硼氢 、 N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (S)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  高效和实用的对映体纯（S）-（-）-正甲隐香碱I，（S）-（-）-正甲隐香碱II，（R）-（+）-Salsolidine和（S）-（-）-去甲罗丹奴糖碱的合成分辨率重新定型方法

  摘要：

  四个外消旋四氢异喹啉（RS） - （±） - 1-4通过酰胺化，比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和随后的还原从homoveratrylamine制备。对映体纯的四氢异喹啉（S）-（-）-降冰片碱I [（S）-（-）- 1 ]，（S）-（-）-降冰片碱II [（S）-（-）- 2 ]，（R） - （+） - salsolidine [（[R ）- （+） - 3 ]和（小号） - （ - ） - norlaudanosine [（小号） - （ - ） - 4 ]然后在45％，40％，41得到通过拆分外消旋化合物，分别得到％和38％的收率（RS）-（±）-1-4，其中一半当量的手性酸。此外，对映异构体富集的化合物（[R ）- （+） - 1，（- [R ）- （+） - 2，（小号） - （ - ） - 3及（- [R ）- （+） - 4从母液通过一锅法氧化还原方法有效地将外消旋体以几乎定量的产率进行消旋。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400471
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3,4-methylenedioxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  高效和实用的对映体纯（S）-（-）-正甲隐香碱I，（S）-（-）-正甲隐香碱II，（R）-（+）-Salsolidine和（S）-（-）-去甲罗丹奴糖碱的合成分辨率重新定型方法

  摘要：

  四个外消旋四氢异喹啉（RS） - （±） - 1-4通过酰胺化，比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和随后的还原从homoveratrylamine制备。对映体纯的四氢异喹啉（S）-（-）-降冰片碱I [（S）-（-）- 1 ]，（S）-（-）-降冰片碱II [（S）-（-）- 2 ]，（R） - （+） - salsolidine [（[R ）- （+） - 3 ]和（小号） - （ - ） - norlaudanosine [（小号） - （ - ） - 4 ]然后在45％，40％，41得到通过拆分外消旋化合物，分别得到％和38％的收率（RS）-（±）-1-4，其中一半当量的手性酸。此外，对映异构体富集的化合物（[R ）- （+） - 1，（- [R ）- （+） - 2，（小号） - （ - ） - 3及（- [R ）- （+） - 4从母液通过一锅法氧化还原方法有效地将外消旋体以几乎定量的产率进行消旋。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400471

文献信息

• Identification of tris-(phenylalkyl)amines as new selective h5-HT_2B receptor antagonists
  作者：Shashikanth Ponnala、Nirav Kapadia、Wayne Wesley Harding

  DOI：10.1039/c4md00418c

  日期：——

  A series of tris-(phenylalkyl)amines was synthesized and evaluated for affinity to 5-HT₂ receptors. In general, the compounds displayed high affinity (4 of 11 analogs had K_i values < 10 nM) and good selectivity for the 5-HT_2B receptor vs. other 5-HT₂ receptors. Functional assays revealed that the compounds are 5-HT_2B antagonists.

  一系列三-(苯基烷基)胺类化合物被合成并评估其与5-HT₂受体的亲和力。总体而言，这些化合物显示出高亲和力（11个类似物中有4个的K_i值小于10 nM）并对5-HT_2B受体具有良好的选择性，相对于其他5-HT₂受体。功能性测定显示这些化合物是5-HT_2B拮抗剂。
• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl-Substituted Tetrahydroisoquinolines Through Ru-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marc Perez、Zi Wu、Michelangelo Scalone、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.201500951

  日期：2015.9

  A convenient and general asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives using a [RuIICl(η6-benzene)TsDPEN] complex in combination with a 5:2 HCOOH–Et3N azeotropic mixture as a hydrogen source was developed. Under mild reaction conditions, the described catalytic transformation secured a practical synthetic access to the corresponding valuable chiral

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。
• Synthesis of some dibenzo[a,h]quinolizines
  作者：D. C. Bishop、M. J. Tucker

  DOI：10.1039/j39700002184

  日期：——

  4-tetrahydroisoquinolines have been cyclised in warm 6N-hydrochloric acid to give 5,6-dihydrodibenzo[a,h]quinolizinium salts. When these reactions were carried out at room temperature 5,6,8,9-tetrahydro-5-hydroxydibenzo[a,h]quinolizinium compounds and 5,6,8,9-tetrahydro-5-hydroxy-13bH-dibenzo[a,h]-quinolizines were isolated, and shown to undergo subsequent dehydration, accompanied in the latter case

  3,4-二氢-2-（2-氧乙基）-1-苯基异喹啉卤化物和相应的1,2,3,4-四氢异喹啉的一些烷氧基衍生物的肟已在温暖的6 N盐酸中环化得到5,6-二氢二苯并[ a，h ]喹啉鎓盐。当这些反应在室温下进行时，5,6,8,9-四氢-5-羟基二苯并[ a，h ]喹啉鎓化合物和5,6,8,9-四氢-5-羟基-13b H-二苯并[ a]，ħ ] -quinolizines分离，并显示出经历随后的脱水，并伴有在由芳构后者的情况。
• Conversion of Oxazolidinediones to Isoindoloisoquinolinones via Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Ji-Young Min、Guncheol Kim

  DOI：10.1021/jo402345q

  日期：2014.2.7

  Treatment of oxazolidinediones with TiCl4 in CH2Cl2 resulted in conversion to isoindoloisoquinolinones via intramolecular Friedel–Crafts reaction with extrusion of CO2 in the transformation. The alkaloid nuevamine has been synthesized under these conditions in a regiospecific manner.

  在CH 2 Cl 2中用TiCl 4处理恶唑烷二酮可通过分子内Friedel-Crafts反应转化为异吲哚异喹啉酮，并在转化过程中挤出CO 2。在这些条件下以区域特异性方式合成了生物碱新戊胺。
• Direct formation of amide/peptide bonds from carboxylic acids: no traditional coupling reagents, 1-pot, and green
  作者：Kaitlyn M. Freiberg、Rahul D. Kavthe、Rohan M. Thomas、David M. Fialho、Paris Dee、Matthew Scurria、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d3sc00198a

  日期：——

  Technology for generating especially important amide and peptide bonds from carboxylic acids and amines that avoids traditional coupling reagents is described. The 1-pot processes developed rely on thioester formation, neat, using a simple dithiocarbamate, and are safe and green, and rely on Nature-inspired thioesters that are then converted to the targeted functionality.

  介绍了从羧酸和胺生成特别重要的酰胺键和肽键的技术，该技术避免了传统的偶联试剂。开发的 1 罐工艺依赖于硫酯的形成，使用简单的二硫代氨基甲酸酯，干净利落，安全且绿色，并依赖于受自然启发的硫酯，然后将其转化为目标功能。