(R)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 33770-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: R-(+)-norcryptostyline I；(R)-(+)-norcryptostyline I；(R)-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；(-)-norcryptostyline-I；(1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 33770-40-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: MYGMGHIHUCDVKW-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 钾硼氢 、 N-(对甲苯磺酰)-L-苯丙氨酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (S)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  高效和实用的对映体纯（S）-（-）-正甲隐香碱I，（S）-（-）-正甲隐香碱II，（R）-（+）-Salsolidine和（S）-（-）-去甲罗丹奴糖碱的合成分辨率重新定型方法

  摘要：

  四个外消旋四氢异喹啉（RS） - （±） - 1-4通过酰胺化，比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和随后的还原从homoveratrylamine制备。对映体纯的四氢异喹啉（S）-（-）-降冰片碱I [（S）-（-）- 1 ]，（S）-（-）-降冰片碱II [（S）-（-）- 2 ]，（R） - （+） - salsolidine [（[R ）- （+） - 3 ]和（小号） - （ - ） - norlaudanosine [（小号） - （ - ） - 4 ]然后在45％，40％，41得到通过拆分外消旋化合物，分别得到％和38％的收率（RS）-（±）-1-4，其中一半当量的手性酸。此外，对映异构体富集的化合物（[R ）- （+） - 1，（- [R ）- （+） - 2，（小号） - （ - ） - 3及（- [R ）- （+） - 4从母液通过一锅法氧化还原方法有效地将外消旋体以几乎定量的产率进行消旋。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400471
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  隐甲Ⅰ，Ⅱ和Ⅲ的合成和绝对构型†

  摘要：

  来自三个光学活性天然生物碱Cryptostyline I，II和III的表示隐柱兰属萱草Schltr。以及它们的三种非天然对映体。所示的三种天然隐尾草具有S构型。报道的天然隐香体的外消旋容易性归因于原始制剂的光学杂质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540606

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl-Substituted Tetrahydroisoquinolines Through Ru-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marc Perez、Zi Wu、Michelangelo Scalone、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.201500951

  日期：2015.9

  A convenient and general asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives using a [RuIICl(η6-benzene)TsDPEN] complex in combination with a 5:2 HCOOH–Et3N azeotropic mixture as a hydrogen source was developed. Under mild reaction conditions, the described catalytic transformation secured a practical synthetic access to the corresponding valuable chiral

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。
• A novel asymmetric reduction of imines with chiral sodium triacyloxyborohydrides
  作者：Koichiro Yamada、Mikio Takeda、Takeo Iwakuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91331-0

  日期：1981.1

  There has been described a novel and convenient synthesis of optically active alkaloids by the asymmetric reduction of cyclic imines using the chiral sodium triacyloxyborohydrides, easily prepared from the reaction of NaBH4 and N-acyl L-prolines.

  已经描述了使用手性三酰氧基硼氢化钠通过不对称还原环状亚胺来新颖且方便地合成旋光生物碱，所述手性三酰氧基硼氢化钠易于从NaBH 4和N-酰基L-脯氨酸的反应制备。
• ANTI-ANGIOGENIC COMPOUNDS
  申请人：University College Dublin National University of Ireland, Dublin

  公开号：US20150218100A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  (E)-2-(2-Quinolin-2-yl-propenyl)-phenol, 2-Quinolin-2-yl-ylethynyl-phenol and salts thereof are useful as medicaments, especially for treatment of an angiogenesis-related disease or disorder.

  (E)-2-(2-喹啉基丙烯基)-苯酚、2-喹啉-2-基乙炔基-苯酚及其盐类可用作药物，特别是用于治疗与血管生成相关的疾病或障碍。
• Yamada, Koichiro; Takeda, Mikio; Iwakuma, Takeo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 265 - 270
  作者：Yamada, Koichiro、Takeda, Mikio、Iwakuma, Takeo

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Reduction of Prochiral Cyclic Imines to Alkaloid Derivatives by Novel Asymmetric Reducing Reagent in THF or under Solid-State Conditions
  作者：A. R. Hajipour、M. Hantehzadeh

  DOI：10.1021/jo990267k

  日期：1999.11.1

  Asymmetric reductions of prochiral cyclic imines were studied using chiral nonracemic sodium acyloxy borohydride 2. The chiral nonracemic reducing agent 2 has been easily prepared by the reaction of NaBH(4) with N,N-phthaloyl amino acid 1 in THF. The reagent reduces the prochiral cyclic imines 3 and 5 to the alkaloid derivatives 4 and 6 in good enantioselectivity (65-75% ee). The reduction of prochiral cyclic imines with the reagent in the presence of ZnCl(2) or under solid-state conditions showed higher enantioselectivity (83-100% ee).