Methyl 2-(2-bromophenyl)-1-methylindole-3-carboxylate | 1459238-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(2-bromophenyl)-1-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 1459238-11-9
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 344.208
• InChiKey: ACADNVDPRFJNJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-bromophenyl)-1-methylindole-3-carboxylate 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以13%的产率得到5-(3,4-dimethoxyphenethyl)-11-methyl-5H-indolo[3,2-c]quinolin-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用铜或钯介导的C N键的形成合成菲啶酮

  摘要：

  利用铜（I）和钯（II）催化的C N键与各种碱，配体和溶剂的形成，研究了菲啶酮的化学选择性合成。从一锅反应中由2-卤代二芳基羧酸盐和胺获得菲啶酮。菲啶酮和杂环稠合的内酰胺衍生物是使用发达的方法完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.051
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 、 2-溴苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl 2-(2-bromophenyl)-1-methylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用铜或钯介导的C N键的形成合成菲啶酮

  摘要：

  利用铜（I）和钯（II）催化的C N键与各种碱，配体和溶剂的形成，研究了菲啶酮的化学选择性合成。从一锅反应中由2-卤代二芳基羧酸盐和胺获得菲啶酮。菲啶酮和杂环稠合的内酰胺衍生物是使用发达的方法完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.051

文献信息

• Cu(I)-mediated lactone formation in subcritical water: a benign synthesis of benzopyranones and urolithins A–C
  作者：Prattya Nealmongkol、Kassrin Tangdenpaisal、Somkid Sitthimonchai、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.045

  日期：2013.11

  Benzopyranones were successfully synthesized using Cu(I)-mediated C-O bond formation in subcritical water. A number of benzopyranone derivatives including polymethoxy benzopyranones, benzopyranopyridones, cbromenoindolones, and furochromenones were synthesized in satisfactory yield. This methodology was further applied to synthesize the intestinal microbial metabolites, urolithins A, B, and C, which were found to exhibit potent antioxidant activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.