trans 3-cyclohexyl-2,3-epoxypropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans 3-cyclohexyl-2,3-epoxypropanal
• 英文别名: (2S*,3R*)-3-cyclohexyl-2,3-epoxypropanal；(2S,3R)-3-cyclohexyloxirane-2-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: PVZQJYGBIKXVAN-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans 3-cyclohexyl-2,3-epoxypropanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-cyclohexyl-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Spirodiketopiperazine-based CCR5 antagonist: Discovery of an antiretroviral drug candidate

  摘要：

  Following the discovery that hydroxylated derivative 3 (Fig. 1) was one of the oxidative metabolites of the original lead 1, it was found that hydroxylated compound 4 possesses higher in vitro anti-HIV potency than the corresponding non-hydroxylated compound 2. Structural hybridation of 4 with the orally available analog 5 resulted in another orally-available spirodiketopiperazine CCR5 antagonist 6a that possesses more favorable pharmaceutical profile for use as a drug candidate. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.109
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexylpropenal 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans 3-cyclohexyl-2,3-epoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic one-pot cascade incorporating the Achmatowicz reaction affording 3-pyrone derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种有机催化的一锅法级联反应，用于合成光学活性的3-吡喃酮。该反应以简单的起始物质α，β-不饱和醛、过氧化氢、β-羰基化合物和NBS为原料，反应产率高，对映选择性优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc03815k

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of α-furyl amines and α-furyl carbinols
  作者：Giuliana Righi、Roberto Antonioletti、Simona Ciambrone、Francesco Fiorini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.069

  日期：2005.8

  A novel stereocontrolled synthesis of optically active α-furyl amines and α-furyl carbinols from α,β-aziridine and α,β-epoxy aldehydes using a one-pot aldol reaction–intramolecular enolcyclization is described.

  描述了一种通过单锅羟醛反应-分子内烯醇化由α，β-氮丙啶和α，β-环氧醛合成的旋光性α-呋喃胺和α-呋喃甲醇的新型立体控制方法。
• Stereoselective aldol condensation of boron enolates to trans α,β-epoxy aldehydes
  作者：Giuliana Righi、Francesca Spirito、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00914-0

  日期：2002.7

  A study on the addition of boron enolates of methyl ketones to trans α,β-epoxy aldehydes is reported. The reaction proceeds with an excellent anti stereoselectivity, consistent with the Felkin–Ahn model, toward the synthesis of hydroxylated compounds with defined stereochemistry.

  报道了将甲基酮的烯醇硼酸酯加到反式α，β-环氧醛中的研究。该反应以符合Felkin-Ahn模型的出色的抗立体选择性进行，可合成具有确定立体化学的羟基化化合物。
• Study on the stereochemical control of dihydroxylation of vinyl epoxides and their derivatives
  作者：Giuliana Righi、Emanuela Mandic’、Gaia Clara Mercedes Naponiello、Paolo Bovicelli、Ilaria Tirotta

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.029

  日期：2012.4

  The results obtained from a study on the stereochemical control in the dihydroxylation of the double bond of vinyl epoxides and their derivatives (bromo derivatives, azido derivatives and vinyl aziridines) are presented herein. A significant diastereoselectivity was observed for the bromo derivatives, azido derivatives and N-protected vinyl aziridines, whereas vinyl epoxides and unprotected vinyl aziridines

  本文介绍了乙烯基环氧化合物及其衍生物（溴衍生物，叠氮基衍生物和乙烯基氮丙啶）双键二羟基化中的立体化学控制研究的结果。对于溴衍生物，叠氮基衍生物和N-保护的乙烯基氮丙啶，观察到显着的非对映选择性，而乙烯基环氧化物和未保护的乙烯基氮丙啶没有显示非对映选择性。获得的结果通常与Kishi模型一致。
• Enantioselective organocatalytic epoxidation using hypervalent iodine reagents
  作者：Sandra Lee、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.055

  日期：2006.12

  A rare example of a hypervalent iodine reagent participating in a 1,4-heteroconjugate addition reaction is reported for the organocatalytic, asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes using imidazolidinone catalyst 1. Development of an ‘internal syringe pump’ effect via the slow release of iodosobenzene from an iminoiodinane source provides high levels of reaction efficiency and enantiomeric

  据报道，使用咪唑烷酮催化剂1可以使α，β-不饱和醛发生有机催化，不对称环氧化，这是参与1，4-杂合物加成反应的高价碘试剂的一个罕见例子。通过从亚碘碘烷源缓慢释放碘代苯来开发“内部注射泵”效应，可在缺电子烯烃的不对称环氧化中提供高水平的反应效率和对映体控制。进行了15 N NMR研究，以阐明在原型氧化剂存在下导致催化剂耗竭的反应途径。这些NMR研究也为亚氨基碘烷作为内部缓释氧化剂的应用提供了机理基础，以规避这些催化剂的消耗途径。
• A new, simple, and mild azidolysis of vinylepoxides
  作者：Giuliana Righi、Livia Salvati Manni、Paolo Bovicelli、Romina Pelagalli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.085

  日期：2011.7

  A new, simple, and mild regio-and stereocontrolled azidolysis of vinylepoxides with TMSN3/BF3 system is reported. The method appears of general value and works very well particularly in the presence of electron-poor olefins, regardless of the size of substituents on the heterocyclic ring. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.