1-(4-(quinazolin-4-ylamino)phenyl)ethanone | 19062-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(quinazolin-4-ylamino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-Quinazolinylamino)phenyl]ethanone；1-[4-(quinazolin-4-ylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 19062-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• mdl: MFCD03785865
• 分子量: 263.299
• InChiKey: WNKZUHZLTQWSNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257 °C
• 沸点：
  455.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(quinazolin-4-ylamino)phenyl)ethanone 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 diethyl[1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-{4-[(quinazolin-4-yl)amino]phenyl}propyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于Chalone母题的新型含喹唑啉膦酸酯衍生物的设计，合成及抗病毒活性

  摘要：

  根据天然产物链廊的结构，通过α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢次膦基化反应，设计和合成了一系列新型膦酸酯衍生物。通过IR，NMR，MS和元素分析对它们的结构进行了表征。首次评估了对黄瓜花叶病毒的抗病毒活性。生物测定结果表明，大多数化合物表现出良好的保护活性，较低的治疗活性和较弱的无活性。化合物C2和C5的抗病毒保护活性分别为55.1％和56.8％，略高于商品化的宁南霉素（49.3％）和Dufulin（53.1％）。此外，化合物C2和C9表现出中等程度的治愈活性（分别为42.6％和46.6％）。因此，C1的基本基序可以用作开发抗病毒剂的新的先导结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.2849
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-(quinazolin-4-ylamino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉查尔酮衍生物的新型杂种分子：体外细胞毒性活性的合成和研究

  摘要：

  背景：合成了一系列新的喹唑啉连接查尔酮缀合物，并对其体外细胞毒性进行了评估。 方法：喹唑啉-查尔酮衍生物（13a-r）是通过各种取代的苯甲醛（12a-r）与取代的1-（4-（3，4-二氢喹唑啉-4-基氨基）苯基）的克莱森-施密特缩合反应制得的NaOH水溶液中的乙酮（11a-b）。三种潜在的化合物13f，13g和13h对白血病表现出细胞毒性（GI50值为1.07、0.26和0.24 µM），非小肺（GI50值为2.05、1.32和0.23 µM），结肠（GI50值为0.54、0.34和0.34） µM）和乳腺癌（GI50值分别为2.17、1.84和0.22 µM）细胞系。 结果与结论：基于这些生物学结果，很明显，化合物13h有可能被单独或与作为潜在抗癌药的现有疗法组合进行进一步详细研究。

  DOI：

  10.2174/1570180814666171013162148

文献信息

• Trithiocarbonates as a Novel Class of HDAC Inhibitors: SAR Studies, Isoenzyme Selectivity, and Pharmacological Profiles
  作者：Florian Dehmel、Steffen Weinbrenner、Heiko Julius、Thomas Ciossek、Thomas Maier、Thomas Stengel、Kamal Fettis、Carmen Burkhardt、Heike Wieland、Thomas Beckers

  DOI：10.1021/jm800093c

  日期：2008.7

  Inhibitors of histone deacetylases (HDAC) are currently developed for the treatment of cancer. These include compounds with a sulfur containing head group like depsipeptide, alkylthiols, thiocarboxylates, and trithiocarbonates with a carbonyl group in the alpha-position. In the present investigation, we report on the synthesis and comprehensive SAR analysis of HDAC inhibitors bearing a tri- or dithiocarbonate

  目前已开发出组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂来治疗癌症。这些包括具有含硫头基的化合物，例如二肽，烷基硫醇，硫代羧酸盐和在α位具有羰基的三硫代碳酸酯。在本研究中，我们报告了带有三硫代或二硫代碳酸酯基序的HDAC抑制剂的合成和综合SAR分析。这样的三硫代碳酸酯可容易地从预制的或原位制备的α-卤代甲基芳基酮获得。显示了已定义类似物的HDAC同种型选择性和底物竞争作用模式。对头基的探索表明，有效抑制HDAC的必要条件是使用二硫代α-羰基基序。确定了高效，底物竞争性HDAC6选择性抑制剂（12ac：IC 50 = 65 nM，K i = 110 nM）。具有氨基喹啉取代的吡啶基-硫代乙酰基帽的三硫代碳酸酯类似物显示出与作为批准的抗癌药物的亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）相当的细胞毒性谱和效能。
• Synthesis and biological evaluation of new tetramethylpyrazine-based chalcone derivatives as potential anti-Alzheimer agents
  作者：Meng Wang、Hua-Li Qin、Jing Leng、Ameeduzzafar、Muhammad Wahab Amjad、Maria Abdul Ghafoor Raja、Muhammad Ajaz Hussain、Syed Nasir Abbas Bukhari

  DOI：10.1111/cbdd.13355

  日期：2018.11

  In the current study, a series of new ligustrazine‐based chalcones was synthesized. For insertion of tetramethylpyrazine (TMP, also designated as ligustrazine) in chemical backbone of chalcone, a new ligustrazine‐based aldehyde was prepared. New ketones were synthesized for inclusion of quinazolin‐4‐yl amino and pyrazin‐2‐yl amino moieties. The newly synthesized compounds were screened for acetylcholinesterase

  在当前的研究中，合成了一系列新的基于川new嗪的查耳酮。为了在查尔酮的化学骨架中插入四甲基吡嗪（TMP，也称为川gust嗪），制备了一种新的基于川gust嗪的醛。合成了新的酮，其中包括喹唑啉-4-基氨基和吡嗪-2-基氨基部分。筛选了新合成的化合物的乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶和单胺氧化酶（MAO）抑制活性，以及​​对PC12细胞的体外细胞毒性。还研究了这些化合物对β淀粉样蛋白诱导的细胞毒性和聚集的影响。所合成的化合物有效抑制相关酶，并且还表现出神经保护作用。与参考化合物相比，大多数化合物对Aβ聚集表现出更好的抑制作用。一些化合物，例如11e和16b对多种目标表现出非常有效的作用，这些目标表现出作为多功能抗阿尔茨海默病药物的行为。
• 一种含喹唑啉的查尔酮膦酸酯类衍生物、其制 备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN105777807B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种含喹唑啉的查尔酮膦酸酯类衍生物、其制备方法和用途，其结构通式(I)如下：R1为苯基、3‑溴苯基、2‑氯苯基、4‑溴苯基、2‑氟苯基、2‑噻吩基，2,6‑二氯苯基，4‑氯苯基、2‑呋喃基、2‑三氟甲基苯基、2‑吡啶基、3‑吡啶基、4‑吡啶基、2‑氯‑6‑氟苯基。本发明合成路线简单、产率高，高效和安全的防治植物病毒病。
• The combination of quinazoline and chalcone moieties leads to novel potent heterodimeric modulators of breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2)
  作者：Stefanie Kraege、Katja Stefan、Kapil Juvale、Thomas Ross、Thomas Willmes、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.067

  日期：2016.7

  During the last decade it has been found that chalcones and quinazolines are promising inhibitors of ABCG2. The combination of these two scaffolds offers a new class of heterocyclic compounds with potentially high inhibitory activity against ABCG2. For this purpose we investigated 22 different heterodimeric derivatives. In this series only methoxy groups were used as substituents as these had been proven superior for inhibitory activity of chalcones. All compounds were tested for their inhibitory activity, specificity and cytotoxicity. The most potent ABCG2 inhibitor in this series showed an IC50 value of 0.19 mu M. It possesses low cytotoxicity (GI(50) = 93 mu M), the ability to reverse MDR and is nearly selective toward ABCG2. Most compounds containing dimethoxy groups showed slight activity against ABCB1 too. Among these three compounds (17,19 and 24) showed even higher activity toward ABCB1 than ABCG2. All inhibitors were further screened for their effect on basal ATPase activity. Although the basal ATPase activity was partially stimulated, the compounds were not transported by ABCG2. Thus, quinazoline-chalcones are a new class of effective ABCG2 inhibitors. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Discovery of new HER2/EGFR dual kinase inhibitors based on the anilinoquinazoline scaffold as potential anti-cancer agents
  作者：Maiada M. Sadek、Rabah A. Serrya、Abdel-Hamid N. Kafafy、Marawan Ahmed、Feng Wang、Khaled A. M. Abouzid

  DOI：10.3109/14756366.2013.765417

  日期：2014.4.1

  Herein, we designed and synthesized certain anilinoquinazoline derivatives bearing bulky arylpyridinyl, arylpropenoyl and arylpyrazolyl moieties at the 40 position of the anilinoquinazoline, as potential dual HER2/EGFR kinase inhibitors. A detailed molecular modeling study was performed by docking the synthesized compounds in the active site of the epidermal growth factor receptor (EGFR). The synthesized compounds were further tested for their inhibitory activity on EGFR and HER2 tyrosine kinases. The aryl 2-imino-1,2-dihydropyridine derivatives 5d and 5e displayed the most potent inhibitory activity on EGFR with IC50 equal to 2.09 and 1.94 mu M, respectively, and with IC50 equal to 3.98 and 1.04 mu M on HER2, respectively. Furthermore, the anti-proliferative activity of these most active compounds on MDA-MB-231 breast cancer cell lines, known to overexpress EGFR, showed an IC50 range of 2.4 and 2.5 mu M, respectively.