(S)-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester | 185300-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]acetate
• CAS: 185300-82-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₇
• 分子量: 394.465
• InChiKey: GRHYLNZBZRIIPM-BHUMEAIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium thiopropiolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-3-{(4R,4aS,6R,8S,8aR)-4-[(S)-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-2-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl}-2-methoxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mycalamides A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a007
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 (S)-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pedered酸衍生物的高度非对映选择性合成。

  摘要：

  描述了一种高非对映体选择性合成人鞭毛酸甲酯（2）。成功路线的关键特征是在4阶段通过醛5和手性酰基恶唑烷二酮6的对映选择性，顺选择性醛醇缩合反应引入关键的C（7）-立体中心。醛5反过来是通过与烯丙基三甲基硅烷的螯合物控制的反应，由容易得到的羟醛衍生物7制备。中间体4通过7-O-（3,4-二甲氧基苄基）硬脂酸（3）（通过Kishi's合成Mycalamides A和B和Onnamide A的中间体）通过甲基吡喃糖苷10和受保护的鸟酸衍生物11。

  DOI：

  10.1021/jo961841k

文献信息

• HONG, CHANG YONG;KISHI, YOSHITO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4242-4245
  作者：HONG, CHANG YONG、KISHI, YOSHITO

  DOI：——

  日期：——