1,3-双(2,6-二甲基苯基)硫脲 | 25480-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(2,6-二甲基苯基)硫脲
• 英文名称: N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)thiourea
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)thiourea；Thiourea, N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)-
• CAS: 25480-78-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂S
• 分子量: 284.425
• InChiKey: GNNANCVWBKKTDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二甲基苯基)硫脲 在 磷酸 作用下， 生成 2,6-二甲基异硫氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Busch, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 乙醇 、 氯仿 、 水 作用下， 生成 1,3-双(2,6-二甲基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Dyson; George; Hunter, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and conformational features of sym N,N′,N″-triarylguanidines
  作者：Kanniyappan Gopi、Brijesh Rathi、Natesan Thirupathi

  DOI：10.1007/s12039-010-0017-8

  日期：2010.3

  A one pot reaction involving sym N,N′-diarylthiourea and the respective arylamine in the presence of aq. KOH in nitrobenzene at ≥105°C afforded sym N,N′,N″-triarylguanidine in fair to good yield and the products have been characterized. Sym N,N′,N″-tri(4-tolyl)guanidine possesses (7) anti-anti conformation, sym N,N′,N″-tri(2-tolyl)guanidine (8) and sym N,N’,N″-tris(2,4-xylyl)guanidine (11) each possess anti-anti αβα conformation whereas sym N,N′,N″-tris(2-anisyl)guanidine possesses (9) syn-anti αββ conformation as determined by single crystal X-ray diffraction data. The observed conformations appear to result from a subtle balance between steric factor associated with the aryl substituent and multiple electronic factors namely n-π conjugation/negative hyperconjugation and non-covalent interactions in the crystal lattice.

  在一锅反应中，以水合KOH为催化剂，在硝基苯中于≥105°C下，使对称N,N'-二芳基硫脲与相应的芳香胺反应，得到了产率尚可至良好的对称N,N',N"-三芳基胍。产物已经过表征。通过单晶X射线衍射数据确定，对称N,N',N"-三(4-甲苯基)胍具有反-反构型，对称N,N',N"-三(2-甲苯基)胍和N,N',N"-三(2,4-二甲苯基)胍分别具有反-反αβα构型，而对称N,N',N"-三(2-甲氧苯基)胍则具有顺-反αββ构型。这些构型的形成似乎是芳基取代基的立体因素与多个电子因素（包括n-π共轭/负超共轭以及晶格中的非共价相互作用）之间微妙平衡的结果。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 15. Mitt. Neue Synthese für N-substituierte Tetrahydro-1,3-thiazin-2-thione
  作者：Wolfgang Hanefeld、Erdogan Bercin

  DOI：10.1002/ardp.19813140507

  日期：——

  Ein neuer, für N‐Arylverbindungen mit guten Ausbeuten verlaufender Syntheseweg für N‐substituierte Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐thione 5, bestehend in der Schwefelkohlenstoffspaltung von N,N'‐disubstituierten 2‐Imino‐tetrahydro‐1,3‐thiazinen 3 zu 5 und Isothiocyanaten 6, wird vorgestellt.

  N-取代四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮5的新合成路线对N-芳基化合物收率良好，包括N，N'-二取代2-亚氨基-四氢的二硫化碳裂解‐ 1,3‐ 噻嗪 3 至 5 和异硫氰酸酯 6。
• Synthesis, characterization, and pharmacological evaluation of thiourea derivatives
  作者：Sumaira Naz、Muhammad Zahoor、Muhammad Naveed Umar、Saad Alghamdi、Muhammad Umar Khayam Sahibzada、Wasim UlBari

  DOI：10.1515/chem-2020-0139

  日期：2020.6.29

  Abstract Thioureas and their derivatives are organosulfur compounds having applications in numerous fields such as organic synthesis and pharmaceutical industries. Symmetric thiourea derivatives were synthesized by the reaction of various anilines with CS2. The synthesized compounds were characterized using the UV-visible and nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopic techniques. The compounds

  摘要 硫脲及其衍生物是一种有机硫化合物，在有机合成、制药等众多领域都有应用。对称硫脲衍生物是通过各种苯胺与 CS2 的反应合成的。合成的化合物使用紫外-可见光和核磁共振 (NMR) 光谱技术进行表征。筛选了这些化合物对 α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的体外抑制作用以及它们的抗菌和抗氧化潜力。将这些化合物喂给瑞士雄性白化小鼠，以评估它们的毒理学作用和抑制葡萄糖 6-磷酸酶 (G6Pase) 抑制的潜力。抗菌研究表明，化合物 4 对选定的细菌菌株更具活性。化合物 1 对 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl 和 2,2'-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) 自由基、AChE、BuChE 和 α-葡萄糖苷酶的活性更强。化合物 2 对 α-淀粉酶和
• Efficient Synthesis of Aluminium‐Terminated Polyethylene by Means of Irreversible Coordinative Chain‐Transfer Polymerisation Using a Guanidinatotitanium Catalyst
  作者：Johannes Obenauf、Winfried P. Kretschmer、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/ejic.201301610

  日期：2014.3

  showed very high activities in the polymerisation of ethylene in the presence of very high amounts of triethylaluminium and undergoes polymeryl chain transfer to aluminium. Irreversible coordinative chain-transfer polymerisation and a unique combination of catalyst economy and high activity were observed. In the presence of 1000 equivalents of aluminium, a chain elongation of 83.3 % could be achieved

  一系列胍基配体稳定的钛配合物已被合成和表征。这些化合物可以通过将碳二亚胺插入钛-酰胺键来制备。碳二亚胺N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺、N,N'-双(2,6-二甲基苯基)碳二亚胺和N-叔丁基-N'-(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺的反应（分别为2a-2c）与[（Et2N）TiCl3]导致单（胍基）三氯化钛（IV）络合物（3a-3c）。随后用甲基氯化镁转化得到相应的三甲基配合物（4a 和 4b）。对所有配合物进行单晶 X 射线衍射分析。在非常大量的三乙基铝的存在下，化合物4a在乙烯聚合中表现出非常高的活性并且经历聚合链转移到铝。观察到不可逆的配位链转移聚合以及催化剂经济性和高活性的独特组合。在存在 1000 当量铝的情况下，在 9900 kgPE molcat–1 h–1 bar–1 的活性下可以实现 83.3% 的链伸长率。配体的空间需求对聚合能力的影响是显着的，并且也被研究过。
• An efficient and recyclable thiourea-supported copper(<scp>i</scp>) chloride catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：Milan Kr. Barman、Ashish Kumar Sinha、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c5gc02545a

  日期：——

  A reaction between two equivalents of bulky thiourea i.e., 1-3-bis(2,6-dimethylphenyl)thiourea(L) [L = (ArNH)2C=S); (Ar = 2,6-Me2C6H3)}] and CuCl2 or CuCl in THF solvent afforded a bulky thiourea stabilized copper(I) halide...

  两当量的大体积硫脲之间的反应，即1-3-双（2,6-二甲基苯基）硫脲（L）[L = （（ArNH）2C = S）; （Ar = 2,6-Me2C6H3）}]和CuCl2或CuCl在THF溶剂中的溶液，得到了庞大的硫脲稳定的卤化铜（I）...