1,3-双(2,6-二甲基苯基)脲 | 25348-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(2,6-二甲基苯基)脲
• 英文名称: N,N'-di (2,6-dimethylphenyl) urea
• 英文别名: N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)urea；1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)urea；N,N'-bis-(2,6-dimethyl-phenyl)-urea；N,N'-Bis-(2,6-dimethyl-phenyl)-harnstoff；N,N'-Bis-<2,6-dimethyl-phenyl>-harnstoff；2,2',6,6'-Tetramethyl-diphenylcarbamid；Urea, N,N'-bis(2,6-dimethylphenyl)-
• CAS: 25348-08-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: JXUWOLMXMGHGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二甲基苯基)脲 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on nitrosation of 1,3-diarylureas with nitrosyl chloride, dinitrogen trioxide, and dinitrogen tetroxide.

  摘要：

  制备了28个对位取代和11个邻位取代的1,3-二芳基脲。测得的质子核磁共振（1H-NMR）谱图用于评估对位取代脲脲基质子的酸性并估计邻位取代分子的构象。两个脲基质子的化学位移和酸度受1,3-二芳基脲中两个对位取代基的加和性控制。16个对位取代二芳基脲与气体亚硝化试剂（三氧化二氮、四氧化二氮或亚硝酰氯）经亚硝化反应得到不稳定的1,3-二芳基-1-亚硝基脲[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]和1,3-二芳基-3-亚硝基脲[R1-C6H4-NH-CO-N(NO)-C6H4-R2]异构体混合物。每种亚硝化脲的异构体比例与原始脲1H-NMR谱图中两个脲基质子化学位移差（d[NH]）相关。当d[NH]低于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，获得了较好的线性关系（r(NOCl) = 0.943，n = 11；r(N2O3) = 0.869，n = 15）。当d[NH]高于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，1-亚硝化异构体[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]是唯一产物。这些原理不能扩展到四氧化二氮。13个对位取代二芳基脲仅得到1-或3-亚硝化脲基衍生物作为唯一产物，只有4个得到亚硝化异构体混合物。测定了5种邻位取代1,3-二芳基脲的1H-NMR谱图用于构象分析。它们的构象似乎与对位取代二芳基脲不同。11个邻位取代1,3-二芳基脲与亚硝酰氯和四氧化二氮进行亚硝化反应。在许多情况下，亚硝基主要引入空间位阻较小的脲基氮，得到了1-和3-亚硝化脲的异构体混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1950
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,6-dimethylphenylcarbamate 在 phosphorus pentoxide 、 甲苯 作用下， 生成 1,3-双(2,6-二甲基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Dahlbom; Oesterberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 1553,1556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc Powder Catalysed Formylation and Urealation of Amines Using <scp> CO ₂ </scp> as a <scp>C1</scp> Building Block ^†
  作者：Chongyang Du、Yaofeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000072

  日期：2020.10

  valuable organic compounds catalysed by cheap and biocompatible metal catalysts is one of important topics of current organic synthesis and catalysis. Herein, we report the zinc powder catalysed formylation and urealation of amines with CO2 and (EtO)3SiH under solvent free condition. Using 2 mol% zinc powder as the catalyst, a series of secondary amines, both the aromatic ones and the aliphatic ones,

  由廉价且生物相容的金属催化剂催化将CO 2转化为有价值的有机化合物是当前有机合成和催化的重要主题之一。在这里，我们报道锌粉催化胺与CO 2和（EtO）3的甲酰化和脲基化SiH在无溶剂条件下使用。使用2摩尔％的锌粉作为催化剂，可以将一系列仲胺（芳香族和脂肪族）均甲酰化为甲酰胺。当伯芳族胺用作底物时，反应产生脲衍生物。观察和讨论了底物对甲酰化和脲基化反应的电子和空间效应。对锌粉的回收率和可重复利用性进行了研究，结果表明锌粉可以在甲酰化反应中重复使用而不会损失催化活性。滤出锌粉后对反应物/产物混合物的分析表明混合物中的锌浓度低至1 ppm。还研究了该催化体系对胺进行甲酰化和脲化的途径，
• Synthesis of Urea Derivatives from CO ₂ and Silylamines
  作者：Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Maegan S. E. Ong、Katherine I. Burton、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201900058

  日期：2019.4.16

  A series of thirty‐three N,N′‐diaryl, dialkyl, and alkyl‐aryl ureas have been prepared in pyridine or toluene by reaction of silylamines with CO2. This protocol is shown to provide facile access to 13C‐labeled ureas, as well as chiral and macrocyclic ureas. These reactions proceed through initial generation of the corresponding silylcarbamates, which subsequently react with silylamine under thermal

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。
• Anionic activation by fluoride ion in solid-liquid systems
  作者：S. Sebti、A. Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87355-5

  日期：1986.1

  and 2-acyloxy 3-oxo 2,3-diphenylpropanamides 13 under anionic activation by cesium fluoride was studied. The fluoride ion is an efficient base for the heterocyclization of 1 into 3 (2H)-furanones and 2 (5H)-furanones, but the hydrolysis of the ester group lowered the selectivity of the reaction. However, the cleavage of 13 into the esters 14 and the cyclization of 3-benzoyloxy 3-methyl 2-butanone into

  研究了氟化铯在阴离子活化下2-酰氧基2-甲基3-氧代丁酰胺1和2-酰氧基3-氧代2,3-二苯基丙酰胺13的演化。氟离子是将1杂环化为3（2H）-呋喃酮和2（5H）-呋喃酮的有效碱，但是酯基团的水解降低了反应的选择性。然而，将13裂解为酯14和将3-苯甲酰氧基3-甲基2-丁酮环化为布勒酮是非常选择性的。
• Xilobam: Analysis, determination of decomposition products, and assessment of stability
  作者：C.A. Janicki、W.D. Walkling、R.H. Erlich、C.A. Bainbridge

  DOI：10.1002/jps.2600700716

  日期：1981.7

  A stability-indicating UV assay was developed for xilobam, a member of a new class of CNS agents. The method was specific, precise, and accurate. TLC and high-pressure liquid chromatography were used to support method specificity. Xilobam is sensitive to heat, moisture, and basic conditions. The degradation products were identified as N-methylpyrrolidone, 2,6-dimethylaniline, and N,N'-bis(2,6-dimethyl-phenyl)urea

  开发了一种稳定性指示性紫外线测定法，用于Xilobam（一种新型中枢神经系统药物的成员）。该方法是特定的，精确的和准确的。TLC和高压液相色谱法用于支持方法的特异性。Xilobam对热，湿气和基本条件敏感。降解产物被鉴定为N-甲基吡咯烷酮，2，6-二甲基苯胺和N，N′-双（2，6-二甲基-苯基）脲。在高温下，将分子筛掺入西洛巴姆片的玻璃瓶中可有效防止水分或挥发性分解产物引起的分解。
• N-Heterocyclic Carbene–Palladium Complexes as Efficient Catalysts for the Oxidative Carbonylation of Amines to Ureas
  作者：Shuzhan Zheng、Xingao Peng、Jianming Liu、Wei Sun、Chungu Xia

  DOI：10.1002/hlca.200790152

  日期：2007.8

  A highly efficient oxidative carbonylation reaction of amines to ureas was developed making use of carbene–palladium complexes in the absence of any promoter. Both aliphatic amines and aromatic amines were transformed in good to excellent yields to the expected ureas.

  在没有任何促进剂的情况下，利用卡宾-钯配合物开发了一种高效的胺与脲的氧化羰基化反应。脂族胺和芳族胺都以良好或优异的产率转化为预期的脲。