2,3,5-trimethoxy-6-iodotoluene | 1262958-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,5-trimethoxy-6-iodotoluene
• 英文别名: 2-iodo-3,5,6-trimethoxytoluene；2-Iodo-1,4,5-trimethoxy-3-methylbenzene
• CAS: 1262958-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₃
• 分子量: 308.116
• InChiKey: RSFLVGCIMHZROF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trimethoxy-6-iodotoluene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙基溴化镁 、 二乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 3-hydroxy-3-methyl-5-(3,4,6-trimethoxy-2-methylphenyl)pent-4-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ethynylbenzenoid metabolites of Antrodia camphorata: synthesis and inhibition of TNF expression

  摘要：

  Antrocamphin A和B，以及（±）-epi-antrodioxolanone已经从一个共同的前体合成。Antrocamphin A显示抗炎活性，但也具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42333f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 2,3,5-trimethoxy-6-iodotoluene
  参考文献：
  名称：

  Ethynylbenzenoid metabolites of Antrodia camphorata: synthesis and inhibition of TNF expression

  摘要：

  Antrocamphin A和B，以及（±）-epi-antrodioxolanone已经从一个共同的前体合成。Antrocamphin A显示抗炎活性，但也具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42333f

文献信息

• First total synthesis of antrocamphin A and its analogs as anti-inflammatory and anti-platelet aggregation agents
  作者：Chia-Lin Lee、Chi-Huan Huang、Hui-Chun Wang、Da-Wei Chuang、Ming-Jung Wu、Sheng-Yang Wang、Tsong-Long Hwang、Chin-Chung Wu、Yeh-Long Chen、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1039/c0ob00616e

  日期：——

  Naturally occurring antrocamphin A (1) is a potent anti-inflammatory compound from the edible fungus Antrodia camphorata (Taiwanofungus camphoratus), whose wild fruiting body is used as a valuable folk medicine in Taiwan. This study is the first total synthesis of antrocamphin A (1) and its analogs. Their inhibition ability on NO release, superoxide anion generation, elastase release and platelet aggregation are reported herein.

  天然存在的抗炎化合物桑黄素A（1）源自可食用的真菌桑黄（台湾桑黄），其野生子实体在台湾被用作珍贵的民间药物。本研究首次完成了桑黄素A（1）及其类似物的全合成。本文报道了它们对一氧化氮释放、超氧阴离子生成、弹性蛋白酶分泌和血小板聚集的抑制能力。