2,4-二甲氧基-6-甲基苯酚 | 53887-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4-二甲氧基-6-甲基苯酚
• 英文名称: 2,4-dimethoxyl-6-methylphenol
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-6-methylphenol；2-Hydroxy-3.5-dimethoxy-toluol；2,4-Dimethoxy-6-methyl-phenol
• CAS: 53887-78-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: KJRBBVPGJVQGSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  80 °C
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基苯酚 在 磺酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以4%的产率得到2,4-dichloro-6-hydroxy-3,5-dimethoxytoluene
  参考文献：
  名称：

  陆生高等植物中的有机氯化合物：大花百合百合鳞茎中含氯草皮酚衍生物的结构和来源。

  摘要：

  从食用百合大花百合百合的鳞茎中分离出了七个含氯的牛脚酚衍生物（2-8）和牛脚酚（9），并阐明了它们的结构。六种含氯的生育酚衍生物（2、4-8）显示出抗真菌活性。由于有机氯化合物在陆地高等植物中很少见，因此对其生物合成来源进行了研究。这些化合物被证明是通过紫外线辐照或用病原真菌尖孢镰刀菌f接种以完整鳞茎鳞茎诱导的。sp。丽丽 生物合成研究表明，这些“天然有机氯农药”是通过在压力条件下在植物组织中诱导的氯氧过氧化物酶和过氧化氢酶催化氯霉素（9）氯化酶制得的。

  DOI：

  10.1021/np980062r
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯仿 、 臭氧 作用下， 生成 2,4-二甲氧基-6-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Pailer; Gergely, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 795,802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethynylbenzenoid metabolites of <i>Antrodia camphorata</i>: synthesis and inhibition of TNF expression
  作者：Marco Buccini、Kathryn A. Punch、Belinda Kaskow、Gavin R. Flematti、Brian W. Skelton、Lawrence J. Abraham、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1039/c3ob42333f

  日期：——

  Antrocamphin A and B, and (±)-epi-antrodioxolanone have been synthesised from a common precursor. Antrocamphin A displays anti-inflammatory activity but is also cytotoxic.

  Antrocamphin A和B，以及（±）-epi-antrodioxolanone已经从一个共同的前体合成。Antrocamphin A显示抗炎活性，但也具有细胞毒性。
• Reaction of Phenols with the 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl Radical. Kinetics and DFT Calculations Applied To Determine ArO-H Bond Dissociation Enthalpies and Reaction Mechanism
  作者：Mario C. Foti、Carmelo Daquino、Iain D. Mackie、Gino A. DiLabio、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo8016555

  日期：2008.12.5

  strongly hindered by an ortho H atom on each of the phenyl rings and by the o-NO(2) groups of the picryl ring. Remarkably small Arrhenius pre-exponential factors for the phenols [range (1.3-19) x 10(5) M(-1) s(-1)] are attributed to steric effects. Indeed, the entropy barrier accounts for up to ca. 70% of the free-energy barrier to reaction. Nevertheless, rate differences for different phenols are largely

  通过结合在非极性溶剂中的动力学测量和密度泛函理论（DFT），研究了由27种苯酚和两种不饱和烃类中的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（dpph（*））形成的形式H原子的抽象形式。计算得出的dpph（*）的最小能量结构表明，每个苯环上的邻H原子和吡咯环的o-NO（2）基团严重阻碍了其二价N的进入。苯酚的小Arrhenius指数前因数[范围（1.3-19）x 10（5）M（-1）s（-1）]归因于空间效应。的确，熵障占了大约。70％的自由能反应壁垒。然而，不同酚的速率差异主要是由于活化能E（a，1）（范围2至10 kcal / mol）的差异。在苯酚中 取代基和分子内氢键的电子效应对活化能和ArO-H BDEs具有很大的影响。E（a，1）与ArO-H BDE之间存在线性Evans-Polanyi关系：E（a，1）/ kcal x mol（-1）= 0.918 BDE（ArO-H）/ kcal x mol（-
• The Acid-Catalyzed Oxidation of Methoxybenzenes to<i>p</i>-Benzoquinones by Dimethyldioxirane
  作者：Waldemar Adam、Masao Shimizu

  DOI：10.1055/s-1994-25523

  日期：——

  Methoxybenzenes 1 were oxidized to phenols and/or p-benzoquinones by dimethyldioxirane; in the presence of strong acids, the intermediate phenols were effectively converted to the p-benzoquinones 3.

  甲氧基苯 1 被二甲基二氧烯氧化成酚和/或对苯醌；在强酸的存在下，中间体酚有效地转化为对苯醌 3。
• A ligand-free, powerful, and practical method for methoxylation of unactivated aryl bromides by use of the CuCl/HCOOMe/MeONa/MeOH system
  作者：Ying Guo、Si-Zhe Ji、Cheng Chen、Hong-Wei Liu、Jian-Hong Zhao、Yu-Lin Zheng、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1007/s11164-014-1917-x

  日期：2015.11

  A ligand-free, powerful, and practical method for mono and polymethoxylation of unactivated aryl bromides has been developed; CuCl was used as catalyst, HCOOMe as cocatalyst, and methanolic MeONa as both nucleophile and solvent. This eco-friendly procedure is characterized by operational simplicity, inexpensive substrates (unactivated mono to polybromoarenes), full conversion, and direct recovery of pure MeOH.

  一种无配体的强有效的方法已被开发用于非活化芳基溴化物的单甲氧基化和多甲氧基化；该反应使用CuCl作为催化剂，HCOOMe作为助催化剂，甲醇的MeONa作为亲核试剂和溶剂。这种环保的工艺具有操作简单、底物成本低（非活化单至多溴苯）、完全转化以及可直接回收纯MeOH的特点。
• A Synthesis of the Lichen Xanthone Thiomelin
  作者：JA Elix、VJ Portelli

  DOI：10.1071/ch9901773

  日期：——

  A total synthesis of thiomelin (2,4-dichloro-1,8-dihydroxy-5-methoxy-6-methyl-9H-xanthen-9-one) (1) has been achieved.

  实现了硫美林（2,4-二氯-1,8-二羟基-5-甲氧基-6-甲基-9H-氧杂蒽-9-酮）（1）的全合成。