2-(3',4'-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-1-yl)-N,N-imethylacetamide | 20065-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3',4'-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-1-yl)-N,N-imethylacetamide
• 英文别名: (+/-)-N,N-Dimethyl-2-<1'-(3'',4''-dimethoxyphenyl)-cyclohex-2'-en>-acetamid；DL-1-<3.4-Dimethoxy-phenyl>-cyclohexen-(2)-yl-(1)-N.N-dimethyl-acetamid；DL-1-(3.4-Dimethoxy-phenyl)-cyclohexen-(2)-yl-(1)-N.N-dimethyl-acetamid
• CAS: 20065-80-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: UGALYKVFBHSLGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',4'-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-1-yl)-N,N-imethylacetamide 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2-(3′,4′-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1′-biphenyl]-1-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  （±）-柔伯胺，（±）-O-甲基柔二胺，（±）-3'-甲氧基-4'-O-甲基柔二胺，（±）-膜和（±）-Crinane的简明全合成

  摘要：

  摘要 通过涉及烯丙醇的Eschenmoser-Claisen重排的关键策略，已经开发了一种获取顺式-3a-芳基脱水氢吲哚生物碱的方法。这种方法为我们提供了访问顺式-3a-芳基氢化吲哚生物碱所需的全碳四元中心的机会。随后进行Eschenmoser-Claisen产品的简单烯丙基氧化和合成精制（还原/氧化），可以在几个步骤中以高收率完成标题化合物的全部合成。该战略可行性在金莲花科的总合成物中得到了进一步测试生物碱（±）膜和（±）-桂皮。为此，我们通过碘内酯化法从Eschenmoser-Claisen重排产物合成了高级中间体酮醛，然后进行了涉及还原和氧化步骤的精制。 通过涉及烯丙醇的Eschenmoser-Claisen重排的关键策略，已经开发了一种获取顺式-3a-芳基脱水氢吲哚生物碱的方法。这种方法为我们提供了访问顺式-3a-芳基氢化吲哚生物碱所需的全碳四元中心的机会。随后进行Eschenmo

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561583
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 对二甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-(3',4'-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-1-yl)-N,N-imethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of (±)-mesembrane and (±)-crinane

  摘要：

  通过Eschenmoser–Claisen重排反应，开发了一种统一的方法，用于具有-3a-芳基辛烷基吲哚骨架的石蒜科生物碱。利用这种策略，实现了(±)-mesembrane和(±)-crinane的简明全合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00183h

文献信息

• Die Darstellung vonDL-1-Aryl-1-(2′-dimethylaminoäthyl-1′)-Δ2-cyclohexenen
  作者：G. Schwenker、G. Metz

  DOI：10.1002/ardp.19683010808

  日期：——

  1-Aryl-Δ1-cyclohexenole-(3) lassen sich mit Keten-O,N-acetal zu 1-Aryl-Δ2-cyclohexenyl-(1)-dimethylacetamiden umsetzen, deren Reduktion mit Lithiumalanat die Titelverbindungen ergibt. 1-Aryl-Δ1-cyclohexenols-(3) react with ketene-O,N-acetal to 1-aryl-Δ2-cyclohexenyl-(1)-dimethylacetamides, the reduction of which with LiAlH4 gives the compounds named in the heading.

  1-芳基-Δ1-环己烯醇-(3)可以与烯酮-O,N-缩醛反应得到1-芳基-Δ2-环己烯基-(1)-二甲基乙酰胺，用丙氨酸锂还原得到标题化合物。1-芳基-Δ1-环己烯醇-(3)与烯酮-O，N-缩醛反应生成1-芳基-Δ2-环己烯基-(1)-二甲基乙酰胺，用LiAlH4还原得到标题中命名的化合物。
• The total synthesis of joubertinamine
  作者：K. Psotta、A. Wiechers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99490-6

  日期：1979.1