2,2,6-Trimethyl-hept-6-en-4-yn-3-ol | 160087-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,6-Trimethyl-hept-6-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: 2,2,6-trimethylhept-6-en-4-yn-3-ol
• CAS: 160087-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: GYPHGPDNYOGTMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.649±23.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-Trimethyl-hept-6-en-4-yn-3-ol 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成 4,4-Dimethyl-1-(2-methyl-oxiranyl)-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼催化环氧炔醇的重排和脱水

  摘要：

  环氧炔醇与三氟化硼反应生成[3]枯草酮和α-羟基丙二烯时，会发生重排/脱水。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88203-7
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,6-Trimethyl-hept-6-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过协同 Gold（I） 催化实现金烯醇酸盐的对映选择性质子化

  摘要：

  对映选择性质子化是构建三级α立体中心的通用方法，三级立体中心是各种天然产物和生物相关化合物中的常见结构基序。在此，我们报道了使用协同金 （I） 催化温和地进入这些手性中心。从环酮烯醇碳酸酯中，这种不对称催化提供了对环酮的高度对映选择性访问，具有α三级手性中心，包括具有挑战性的 2-甲基苏伯酮。结合在一锅法、两步工艺中金催化形成环戊二烯基碳酸酯，这种化学方法能够方便地从易于接近的碳烯烃底物中获得具有优异对映体过量的合成多功能 α′-手性环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11919

文献信息

• Efficient Synthesis of Cyclopentenones from Enynyl Acetates via Tandem Au(I)-Catalyzed 3,3-Rearrangement and the Nazarov Reaction
  作者：Liming Zhang、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/ja057327q

  日期：2006.2.1

  A highly efficient method for the synthesis of versatile cyclopentenones from readily available enynyl acetates via tandem Au(I)-catalyzed 3,3-rearrangement and the Nazarov reaction is developed. Significant substrate flexibility and excellent control of the double bond position in the cyclopentenone ring render this an attractive method for cyclopentenone synthesis.

  开发了一种通过串联 Au(I) 催化的 3,3-重排和 Nazarov 反应从易得的乙酸烯炔酯合成多功能环戊烯酮的高效方法。显着的底物灵活性和对环戊烯酮环中双键位置的出色控制使其成为环戊烯酮合成的一种有吸引力的方法。