(S)-3-methyl-3-buten-2-ol | 88376-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: (S)-3-methylbut-3-en-2-ol；3-Methyl-3-buten-2-ol, (S)-；(2S)-3-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 88376-46-9
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: JEYLKNVLTAPJAF-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  114.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-3-buten-2-ol 生成 (+)-3-甲基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  SMADJA W.; CZERNECKI S.; VILLE G.; GEORGOULIS C., ORGANOMETALLICS, 6,(1987) N 1, 166-169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 马钱子碱 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-3-methyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-乙酰丙酮（3-羟基丁-2--2-酮）的合成

  摘要：

  已设计出两种合成途径制备高光学纯度的乙酰丙酮（2）对映体。由（S）-3-甲基丁-3-烯-2-醇（9）开始的一个导致（S）-（+）-乙酰丁香酮（13）。另一个以（2 R，3 R）-丁烷-2,3-二醇为原料，得到（R）-（-）-乙酰丁（16）。

  DOI：

  10.1039/p19830002435

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Allylic Alcohols via an Oxazaborolidinium Ion Catalyzed Diels−Alder/Retro-Diels−Alder Sequence
  作者：Simon Jones、Damien Valette

  DOI：10.1021/ol902280d

  日期：2009.11.19

  A triflimide-activated oxazaborolidine catalyst successfully promoted the asymmetric Diels−Alder reaction of 9-methylanthracene with methacrolein in high regio- and enantioselectivity. The cycloadduct obtained was subsequently used as a chiral template to access secondary and tertiary allylic alcohols in good to high enantiomeric excess via a cycloreversion by flash vacuum pyrolysis.

  Triflimide活化的恶唑硼烷催化剂在高区域和对映体选择性下，成功地促进了9-甲基蒽与甲基丙烯醛的不对称Diels-Alder反应。随后将获得的环加合物用作手性模板，以通过快速真空热解通过环还原来获得对映体过量至高对映体过量的仲和叔烯丙基醇。
• Rhodium Carbenoid-Initiated Claisen Rearrangement:  Scope and Mechanistic Observations
  作者：John L. Wood、George A. Moniz

  DOI：10.1021/ol990697x

  日期：1999.8.1

  alpha-diazoketones react with allylic alcohols in the presence of Rh(II) catalysts to furnish intermediate enols which subsequently undergo Claisen rearrangement to alpha-hydroxyketones. Herein we report (1) studies into the mechanism of this transformation which establish that Claisen rearrangement is neither rhodium- nor acid-catalyzed but a reaction intrinsic to the intermediate enols that proceeds at a rate

  [式：见正文]已经表明，在Rh（II）催化剂存在下，α-二氮酮与烯丙基醇反应，得到中间体烯醇，随后将其进行克莱森重排成α-羟基酮。我们在此报告（1）对这种转变机理的研究，该研究确定克莱森重排既不是铑也不是酸催化的，而是中间烯醇固有的反应，该反应以烯醇取代基（R3，R4，R5）控制的速率进行（2）α-重氮酮与炔丙醇的反应及其范围和机理的初步研究。
• Development of a Rhodium Carbenoid-Initiated Claisen Rearrangement for the Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：John L. Wood、George A. Moniz、Derek A. Pflum、Brian M. Stoltz、Alexandra A. Holubec、Hans-Jürgen Dietrich

  DOI：10.1021/ja983294l

  日期：1999.3.1
• Stereoselective nitrile oxide cycloadditions to chiral allyl ethers and alcohols. The inside alkoxy effect
  作者：K. N. Houk、Susan R. Moses、Yun Dong Wu、Nelson G. Rondan、Volker Jager、R. Schohe、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1021/ja00325a040

  日期：1984.6
• Optically active allylic tin reagent as an enantio-divergent synthon of isoprenoids via remote and divergent asymmetric induction
  作者：Yutaka Nishigaichi、Hiroki Kuramoto、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00539-o

  日期：1995.5

  (S)-2-(1-Hydroxymethyl)allyltin (1a) can be prepared in high enantiomeric purity. When its methylated and acetylated derivatives are allowed to add to aldehydes with the help of i-PrOTiCl3 and SnCl4, syn- and anti-homoallylic alcohols are stereoselectively obtained, respectively, via 1,4-asymmetric induction. These reactions are applied to the synthesis of the both enantiomers of a pheromone constituent, ipsenol, from a single enantiomer of 1a.