benzyl {(1S)-1-[2-(6-oxocyclohex-1-en-1-yl)ethyl]butyl}-carbamate | 1353993-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl {(1S)-1-[2-(6-oxocyclohex-1-en-1-yl)ethyl]butyl}-carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-1-(6-oxocyclohexen-1-yl)hexan-3-yl]carbamate
• CAS: 1353993-79-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: XEEIDWCNXAVVMO-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl {(1S)-1-[2-(6-oxocyclohex-1-en-1-yl)ethyl]butyl}-carbamate 、 三甲基铝 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到benzyl ((1S)-1-{2-[(1''R,2''S)-2-methyl-6-oxocyclohexyl]-ethyl}butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于不对称催化的多种应用的生物碱顺式-195A（光毒素C）和反式-195A的对映选择性合成

  摘要：

  短期映和氢喹啉生物碱合成非对映顺- （pumiliotoxin C）和反式- 195A介绍。关键步骤是对映选择性的铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联，催化剂控制的铜催化的1,4-加成和还原性胺化。

  DOI：

  10.1021/jo202241b
• 作为产物：
  描述：

  碳酸,(2E)-2-己烯基甲基酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三苯胂 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl {(1S)-1-[2-(6-oxocyclohex-1-en-1-yl)ethyl]butyl}-carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于不对称催化的多种应用的生物碱顺式-195A（光毒素C）和反式-195A的对映选择性合成

  摘要：

  短期映和氢喹啉生物碱合成非对映顺- （pumiliotoxin C）和反式- 195A介绍。关键步骤是对映选择性的铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联，催化剂控制的铜催化的1,4-加成和还原性胺化。

  DOI：

  10.1021/jo202241b

文献信息

• Enantioselective Syntheses of the Alkaloids <i>cis</i>-195A (Pumiliotoxin C) and <i>trans</i>-195A Based on Multiple Applications of Asymmetric Catalysis
  作者：Martin Gärtner、Jianping Qu、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/jo202241b

  日期：2012.1.20

  Short enantio- and diastereoselective syntheses of the decahydroquinoline alkaloids cis- (pumiliotoxin C) and trans-195A are presented. Key steps are an enantioselective iridium-catalyzed allylic amination, a Suzuki–Miyaura coupling, a catalyst-controlled copper-catalyzed 1,4-addition, and a reductive amination.

  短期映和氢喹啉生物碱合成非对映顺- （pumiliotoxin C）和反式- 195A介绍。关键步骤是对映选择性的铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联，催化剂控制的铜催化的1,4-加成和还原性胺化。