1,7-环十二碳二炔 | 4641-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,7-环十二碳二炔
• 英文名称: cyclododeca-1,7-diyne
• 英文别名: 1,7-cyclododecadiyne；1,7-Cyclododecadiin；cyclododecadiyne；Cyclododeca-1,7-diin；Cyclododecadiin-(1,7)
• CAS: 4641-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₆
• mdl: MFCD00046293
• 分子量: 160.259
• InChiKey: PFEAQLAFRLNENU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.7-37.3 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  257.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-环十二碳二炔 在 喹啉 、 甲醇 、 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 cyclododeca-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. XIII. Synthesis and Properties of 1,7-Cyclododecadiyne and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a051
• 作为产物：
  描述：

  12-iodo-dodeca-1,7-diyne 在 lithium 、 ferric nitrate 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,7-环十二碳二炔
  参考文献：
  名称：

  Percyclophane-4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00952a042

文献信息

• An Improved Synthesis of Cyclic Dialkynes
  作者：Rolf Gleiter、Roland Merger、Björn Treptow、Wolfgang Wittwer、Georg Pflästerer

  DOI：10.1055/s-1993-25901

  日期：——

  An improved synthesis of 1,7-cyclododecadiyne 17 (35%), 1,7-cyclotridecadiyne 18 (65%), 1,8-cyclotetradecadiyne 19 (85%), 1,8-cyclopentadecadiyne 20 (65%), 1,9-cyclohexadecadiyne 21 (55%), 1,10-cyclooctadecadiyne 22 (48%) and 1,12-cyclodocosadiyne 23 (27%) is reported. This is achieved by treating the dilithium salts of diterminal dialkynes with α,ω-dihalogenides. As side products, tetraynes are isolated in yields of 1-5%. Furthermore, the synthesis of 6-isopropylidenethiacyclodeca-3,8-diyne (24) and [10]orthocyclophane-2,8-diyne 29 is reported. The reaction of 24 with CpCo(CO)2 yields a [2.2](2,5) thiophenophane derivative 30 while 29 gives an intramolecular cyclobutadiene complex 31.

  报告了一种改进的合成方法，得到了高产率的环状二炔化合物：1,7-环十二二炔17（35%），1,7-环十三二炔18（65%），1,8-环十四二炔19（85%），1,8-环十五二炔20（65%），1,9-环十六二炔21（55%），1,10-环十八二炔22（48%）以及1,12-环二十二二炔23（27%）。该方法通过将末端二炔的双锂盐与α,ω-二卤代物反应实现。副产物四炔以1-5%的产率被分离出来。此外，还报道了6-异亚丙基硫杂环十三-3,8-二炔（24）和[10]正交环辛烷-2,8-二炔29的合成。24与CpCo(CO)2反应生成[2.2](2,5)噻吩环化物30，而29则形成一个分子内的环丁二烯复合物31。
• Synthesis and Structure of Functionalized Cyclododecadiynes and -dienes
  作者：Christoph Boss、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19960790811

  日期：1996.12.11

  The cyclododecadiynes 3b–d, 8b–d, and 10b–c with functionalities in two propargylic positions, as well as the monofunctionalized diyne 13b have been prepared from simple open-chain building blocks. In the DMPU ( = N,N'-dimethylpropyleneurea)-assisted ring-closing alkylation of 1,7-diynes, the twelve-membered ring compounds have been prepared in yields of 16–55%. The preparation of the diene-diyne 15

  环十二碳二炔3b-d，8b-d和10b-c在两个炔丙基位置具有功能性，以及单官能化的二炔13b已由简单的开链结构单元制备。在DMPU（= N，N'-二甲基丙烯脲）辅助的1,7-二炔的闭环烷基化反应中，制备了十二元环化合物，产率为16-55％。描述了二烯-二炔15和环十二烷基-5,11-二炔-1,4-二酮18的制备。
• A facile synthesis of tricarbonylferrole—iron tricarbonyl derivatives from benzalacetonetricarbonyliron and alkynes
  作者：R.B. King、M.N. Ackermann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80636-1

  日期：1973.11

  Alkynes react with the benzalacetone complex [C6H5 CHCHC(O)CH3]Fe(CO)3 in boiling benzene to give nearly exclusively the corresponding tricarbonylferrole—iron tricarbonyl derivatives.

  炔烃在沸腾的苯中与苯并丙酮配合物[C 6 H 5 CH = CHC（O）CH 3 ] Fe（CO）3反应，几乎只得到相应的三羰基铁-三羰基铁衍生物。
• Reactions of transition metal compounds with macrocyclic alkadiynes
  作者：R.B. King、Ionel Haiduc、A. Efraty

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92850-x

  日期：1973.1

  to give the dark green tetrametallic derivatives (alkadiyne) (NiC5H5)4 and with Co2(CO)8 in pentane at room temperature to give the dark red tetrametallic derivatives (alkadiyne)[Co2(CO)6]2. The reactions of 1,7-cyclododecadiyne with [C5H5NiCO]2 and Co2(CO)8 can also be made to give the crystalline bimetallic derivatives 1,7-C12H16(NiC5H5)2 and 1,7-C12H16Co2(CO)6. The macrocyclic alkadiyne ring system

  大环炔二炔1,7-环十二碳二烯，1,7-环十三碳二烯，1,7-环十四碳二烯，1,8-环十四碳二烯和1,8-环戊二碳二烯与沸腾的苯中的[C 5 H 5 NiCO] 2反应生成深色在室温下，用绿色四金属衍生物（alkadiyne）（NiC 5 H 5）4和Co 2（CO）8在戊烷中得到暗红色四金属衍生物（alkadiyne）[Co 2（CO）6 ] 2。1,7-环十二碳二烯与[C 5 H 5 NiCO] 2和Co 2（CO）的反应也可以使图8所示的结晶双金属衍生物1，7-C 12 H 16（NiC 5 H 5）2和1，7-C 12 H 16 Co 2（CO）6。所有这些新的配合物中都保留有大环烷二炔环系统。
• General Route to Cyclobutadiene Rhodium Complexes
  作者：Dmitry S. Perekalin、Nikita V. Shvydkiy、Yulia V. Nelyubina、Alexander R. Kudinov

  DOI：10.1002/chem.201503270

  日期：2015.11.9

  Cyclobutadiene rhodium complexes bear high potential for applications in organometallic synthesis and catalysis. We have found that the cyclobutadiene complexes with substitutionally labile p‐xylene ligands [(C4R4)Rh(p‐xylene)]+ can be synthesized in one step from the commercially available bis(ethylene) complex [(C2H4)2RhCl}2], p‐xylene, and internal alkynes. The replacement of p‐xylene by various

  环丁二烯铑配合物在有机金属合成和催化中具有很高的应用潜力。我们发现，具有取代不稳定对二甲苯配体[（C 4 R 4）Rh（对二甲苯）] +的环丁二烯配合物可从市售双（乙烯）配合物[（C 2 H 4）2 RhCl} 2 ]，对二甲苯和内部炔烃。用各种配体取代对二甲苯可普遍使用其他[[C 4 R 4）Rh]化合物，例如[[C 4 R4）RhCl] x，[（C 4 R 4）RhL 3 ] +，[（C 4 R 4）Rh（C 5 H 5）]和[（C 4 R 4）Rh（arene）] +。络合物[（C 4 Et 4）Rh（对二甲苯）] +还催化1,11-dien-6-yne异常环化为双环二烯。