N-(2-ethylhexyl)-1,6,9,10-tetrabromo-perylene-3,4-dicarboximide | 1404523-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2-ethylhexyl)-1,6,9,10-tetrabromo-perylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: N-(2-ethylhexyl)-1,6,9,10-tetrabromoperylene-3,4-dicarboximide
• CAS: 1404523-60-9
• 化学式: C₃₀H₂₃Br₄NO₂
• 分子量: 749.134
• InChiKey: SICREWCLVGYVRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethylhexyl)-1,6,9,10-tetrabromo-perylene-3,4-dicarboximide 在 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly-soluble push–pull perylenemonoimide derivatives by regioselective peri-functionalization for switchable memory applications

  摘要：

  通过对苝单亚胺（PMI）进行四溴化反应，开发了一种区域选择性合成方案，从而得到一系列PMI衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8cc08662a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 在 咪唑 、 溴 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2-ethylhexyl)-1,6,9,10-tetrabromo-perylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  具有固态发射特性的基于苝单酰亚胺的超稳定自由基阴离子和二价阴离子

  摘要：

  由于其固有的反应性，环境稳定的自由基阴离子的产生一直是一项具有挑战性的任务。具有扩展 π 共轭的缺电子分子是开发此类稳定自由基物种的热门选择。在本报告中，我们开发了一种从四苯硫酚取代的苝单酰亚胺 ( TT-PMI )的氧化产物中有效生成超稳定自由基阴离子的策略。我们分离并彻底表征了四种氧化亚砜和砜衍生物：TT-PMI-2O ( 1 )、TT-PMI-2IO ( 2 )、TT-PMI-4O ( 3 ) 和TT-PMI-8O ( 4 )。随后，在暗光和可见光条件下，在外部电子供体存在下，使用不同溶剂中的紫外-可见-近红外吸收光谱研究了自由基阴离子生成的有效性。循环伏安法测量强调了TT-PMI核心内硫氧化后显着的电子接受行为。进行电子顺磁共振、光谱电化学和化学可逆性实验以证实自由基阴离子的形成。化合物4的自由基阴离子和双阴离子即使在环境条件下也表现出显着的稳定性。我们已经成功证明了化合物4在固态

  DOI：

  10.1039/d4tc00556b

文献信息

• Synthesis and photovoltaic application of NIR-emitting perylene-monoimide dyes with large Stokes-shift
  作者：Vikas Sharma、Kovida Kovida、Dhananjaya Sahoo、Nonu Varghese、Kallol Mohanta、Apurba Lal Koner

  DOI：10.1039/c9ra04833b

  日期：——

  A series of NIR emitting perylene-monoimide (PMI) dyes were developed via tetra alkynylation of PMI(Br)₄ at bay and peri positions using Sonogashira coupling protocol for organic photovoltaics application.

  一系列NIR发射的苝-单亚胺（PMI）染料是通过在苝-溴（Br）4的“湾”和“邻”位置进行四炔基化，利用Sonogashira偶联协议开发的，用于有机光伏应用。
• Synthesis of Perylene Dyes with Multiple Triphenylamine Substituents
  作者：Ashok Keerthi、Yeru Liu、Qing Wang、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1002/chem.201201196

  日期：2012.9.10

  in detail. The structure–property relationships were examined to reveal the effect of the position and number of substituents on the perylene core unit. All molecules showed a broad absorption up to 750 nm. Corresponding anhydrides of PMIs were used for fabrication of dye‐sensitized solar cells. The molecule with four triphenylamine units on perylene monoanhydride showed the highest power conversion

  将单酰亚胺（PMI）溴化以生成四溴和三溴分子，然后将其与4-（二苯基氨基）苯基硼酸进行Suzuki偶联反应以生成PMI衍生物。研究了合成化合物的光物理和电化学性质，并进行了理论计算。生长并详细研究了四取代的PMI单晶。检查了结构与性质之间的关系，以揭示position的位置和取代基数目对core核心单元的影响。所有分子在750 nm处均显示出较宽的吸收率。相应的PMI酸酐用于制造染料敏化太阳能电池。在per一酸酐上具有四个三苯胺单元的分子显示出最高的功率转换效率。