1-butyl-5-chloro-1H-indole | 1142846-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-5-chloro-1H-indole
• 英文别名: 1-Butyl-5-chloroindole；1-butyl-5-chloroindole
• CAS: 1142846-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: DVAOZZBYLWWCGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-5-chloro-1H-indole 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有增强的蛋白磷酸酶2A激活特性和神经保护作用的多能3-氨基甲基吲哚和7-氮杂吲哚的设计与合成

  摘要：

  我们报告了具有神经保护特性的新型3-氨基甲基吲哚衍生物的合成和药理学评估，旨在表现出以减少神经元Ca 2+超负荷和防止磷酸酶2A（PP2A）抑制为中心的多目标活性，这是在人类中观察到的两个重要的早期生理事件。神经变性情况。在两个简单的反应步骤中，高收率地完成了所提出化合物的化学合成。与阿尔茨海默氏病（AD）中观察到的相似，大多数化合物减轻了冈田酸对PP2A的抑制作用，并保护SH-SY5Y细胞免受与Tau过度磷酸化和氧化应激有关的毒性刺激。此外，其中一些还减轻了Ca 2+去极化引起的过载。1-（1-苄基-5-氯-1 H-吲哚-3-基）-N，N-二甲基甲胺（19）因其PP2A活性的高恢复性和对电压门控的Ca 2+通道的阻滞而难以理解，并伴有良好的神经保护作用。这些发现使该化合物有资格用于进一步的临床前测定，目的是定位用于治疗AD的新型药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.030
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 5-氯吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-butyl-5-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有增强的蛋白磷酸酶2A激活特性和神经保护作用的多能3-氨基甲基吲哚和7-氮杂吲哚的设计与合成

  摘要：

  我们报告了具有神经保护特性的新型3-氨基甲基吲哚衍生物的合成和药理学评估，旨在表现出以减少神经元Ca 2+超负荷和防止磷酸酶2A（PP2A）抑制为中心的多目标活性，这是在人类中观察到的两个重要的早期生理事件。神经变性情况。在两个简单的反应步骤中，高收率地完成了所提出化合物的化学合成。与阿尔茨海默氏病（AD）中观察到的相似，大多数化合物减轻了冈田酸对PP2A的抑制作用，并保护SH-SY5Y细胞免受与Tau过度磷酸化和氧化应激有关的毒性刺激。此外，其中一些还减轻了Ca 2+去极化引起的过载。1-（1-苄基-5-氯-1 H-吲哚-3-基）-N，N-二甲基甲胺（19）因其PP2A活性的高恢复性和对电压门控的Ca 2+通道的阻滞而难以理解，并伴有良好的神经保护作用。这些发现使该化合物有资格用于进一步的临床前测定，目的是定位用于治疗AD的新型药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.030

文献信息

• Copper-Catalysed Direct C–H Bond Oxidative Acetoxylation and Iodination of Indoles
  作者：Shao-peng Ge、Xiao-hong Zhang、Jiang-sheng Han、Ping Zhong

  DOI：10.3184/174751912x13360637793465

  日期：2012.6

  A novel Cu(OAc)2-catalysed direct C–H bond oxidative acetoxylation and iodination of indoles using PhI(OAc)2 as a terminal oxidant is reported. Adopting this method, a series of 3-iodoindoles and indol-3-yl acetates were obtained in nearly 1:1 ratio yield.

  报道了一种使用 PhI(OAc)2 作为末端氧化剂的新型 Cu(OAc)2 催化的直接 C-H 键氧化乙酰氧基化和吲哚碘化。采用该方法，以接近1:1的收率获得了一系列3-碘吲哚和吲哚-3-基乙酸酯。
• Use of Pyridinium Chlorochromate and Reusable Polyaniline Salt Catalyst Combination for the Oxidation of Indoles
  作者：Srinivasan Palaniappan、Chebolu Kumar、Chebrolu Devi、Vaidya Rao

  DOI：10.1055/s-2008-1077974

  日期：——

  herein for the simple, convenient and efficient oxidation of indoles to isatins using pyridinium chlorochromate with the aid of polyaniline salt catalyst at room temperature or at reflux in dichloroethane. Interestingly, oxidation of 3-alkyl indoles by this procedure gave 3-hydroxy 3-alkyl oxindoles. On the other hand, indol-3-alkanols gave mixtures of isatins and 3-formyl indoles. This is the first example

  本文描述了一种新方法，用于在室温下或在二氯乙烷中回流，在聚苯胺盐催化剂的帮助下，使用氯铬酸吡啶鎓将吲哚简单、方便和有效地氧化为靛红。有趣的是，通过该程序氧化 3-烷基吲哚得到 3-羟基 3-烷基羟吲哚。另一方面，吲哚-3-烷醇产生靛红和3-甲酰基吲哚的混合物。这是第一个使用聚苯胺作为氧化反应催化剂的例子。
• Peptide and peptide mimetic binding antagonists of polo-like kinase 1 polo box domain and methods of use
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health & Human Services

  公开号：US10905769B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The description provides novel compounds that may serve as anticancer therapeutics. The compounds of the description bind to polo-like kinases through the polo-box domain. The peptide derivatives of the description have achieved improved efficacy in biochemical assays against Plk1. Exemplary compounds of the description include macrocyclic peptidomimetics with high affinity and selectivity for polo-like kinases, which may provide the basis for a new genre of anticancer therapeutics. Other exemplary compounds of the description include bi-valent compounds with that bind to polo-like kinases through both kinase domain and polo-box domain simultaneously by incorporating additional moieties that target Plk1 kinase domain, which significantly enhances affinitity relative and may provide the basis for a new genre of anticancer therapeutics. The description also provides methods of use, methods of preparation, compositions, and kits thereof. Further, the description provides a novel method of design and/or synthesis of phosphoryl-derived peptide derivatives useful as therapeutic agents.

  说明提供了可用作抗癌疗法的新型化合物。所述化合物通过 polo-box 结构域与 polo-like 激酶结合。描述中的肽衍生物在生化试验中对 Plk1 的疗效有所提高。本发明的示例化合物包括对polo-like激酶具有高亲和力和选择性的大环肽拟化物，可为新型抗癌疗法奠定基础。本发明的其他示例化合物包括双价化合物，它们通过加入靶向 Plk1 激酶结构域的附加分子，同时通过激酶结构域和 polo-box 结构域与 polo-like 激酶结合，从而显著增强了亲和性，并可为新型抗癌疗法奠定基础。说明还提供了使用方法、制备方法、组合物及其试剂盒。此外，该描述还提供了一种设计和/或合成可用作治疗剂的磷酸衍生肽衍生物的新方法。
• AlCl₃/PCC-SiO₂-Promoted Oxidation of Azaindoles and Indoles
  作者：Rekulapally Sriram、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Nerella Raghunandan、Vadla Ramesh、Manda Sarangapani、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1080/00397911.2011.584008

  日期：2012.12.1

  A simple and efficient method is described for the oxidation of 7-azaindoles and indoles to 7-azaisatins and isatins using pyridinium chlorochromate-silica gel (PCC-SiO2) with the aid of Lewis acid catalyst aluminium chloride (AlCl3) in dichloroethane. Simplicity of the reaction conditions, easy workup procedure, and good yields are the key features of this protocol.
• [EN] PEPTIDE AND PEPTIDE MIMETIC BINDING ANTAGONISTS OF POLO-LIKE KINASE 1 POLO BOX DOMAIN AND METHODS OF USE<br/>[FR] PEPTIDES ET PEPTIDES MIMÉTIQUES ANTAGONISTES DE LIAISON DE DOMAINE POLO-BOX DE KINASE 1 DE TYPE POLO ET PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：THE US SECRETARY DEPT OF HEALTH & HUMAN SERVICES

  公开号：WO2017082924A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The description provides novel compounds that may serve as anticancer therapeutics. The compounds of the description bind to polo-like kinases through the polo-box domain. The peptide derivatives of the description have achieved improved efficacy in biochemical assays against Plk1. The description also provides methods of use, methods of preparation, compositions, and kits thereof. Further, the description provides a novel method of design and/or synthesis of phosphoryl-derived peptide derivatives useful as therapeutic agents.