9-(3-Trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane | 96413-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-(3-Trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: [3-(9-Borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)prop-1-yn-1-yl](trimethyl)silane；3-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)prop-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 96413-63-7
• 化学式: C₁₄H₂₅BSi
• 分子量: 232.249
• InChiKey: XLUHLZZJQLKZLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-Trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (E)-5-Trimethylsilanyl-hepta-3,5,6-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三甲基甲硅烷基取代的乙烯基烯酮与烯胺的区域选择性合成高度取代的芳基硅烷

  摘要：

  三甲基甲硅烷基取代的乙烯基烯酮6和7与烯胺的缩合反应进行得很顺利，并在酸性处理后区域选择性地提供了高度取代的芳基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99452-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 9-(3-Trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Two Approaches to Diverting the Course of a Free-Radical Cyclization: Application of Cyclopropylcarbinyl Radical Fragmentations and Allenes as Radical Acceptors

  摘要：

  Free radical cyclization of 4 and 7 gave the expected cyclization-reduction products (5 and 8) along with considerable amounts of products derived from a cyclization-atom transfer-secondary cyclization process (6 and 9). Two approaches to avoiding these unexpected products were explored. Use of a cyclopropylcarbinyl fragmentation avoided the secondary cyclization reaction (25 or 43 -> 26 or 44), whereas use of an allene as a radical acceptor avoided the atom-transfer reaction altogether (49 -> 52).

  DOI：

  10.1021/jo901834q

文献信息

• Relative reactivities of representative aldehydes and ketones toward trimethylsilyl-substituted propargylic boranes
  作者：Kung K. Wang、Chin Liu

  DOI：10.1021/jo00214a035

  日期：1985.7
• WANG, KUNG K.;ANDEMICHAEL, YEMANE W.;DHUMRONGVARAPORN, SUJITRA, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N1, C. 1311-1314
  作者：WANG, KUNG K.、ANDEMICHAEL, YEMANE W.、DHUMRONGVARAPORN, SUJITRA

  DOI：——

  日期：——
• WANG, K. K.;NIKAM, SHAM, S.;HO, CIHMEI, D., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5376-5377
  作者：WANG, K. K.、NIKAM, SHAM, S.、HO, CIHMEI, D.

  DOI：——

  日期：——
• NIKAM, SHAM, S.;WANG, KUNG, K., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 12, 2193-2195
  作者：NIKAM, SHAM, S.、WANG, KUNG, K.

  DOI：——

  日期：——
• WANG, KUNG, K.;LIU, CHIN, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2578-2580
  作者：WANG, KUNG, K.、LIU, CHIN

  DOI：——

  日期：——