2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(4-fluorophenyl)sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₅H₂₀FNO₄S
• 分子量: 329.393
• InChiKey: AUUHPHLVAZZCMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic HIV protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型HIV蛋白酶抑制剂，其化学式为I型，可以是单体异构体、外消旋体、非外消旋混合物或二对映异构物的混合物；其中n、R1和R4如本文所述。化合物I的化学式是肽类模拟物，作为HIV天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，这是HIV复制生命周期中不可或缺的酶。

  公开号：

  US06632826B1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(p-toluenesulfonyl)-DL-serine methyl ester 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic HIV protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型HIV蛋白酶抑制剂，其化学式为I型，可以是单体异构体、外消旋体、非外消旋混合物或二对映异构物的混合物；其中n、R1和R4如本文所述。化合物I的化学式是肽类模拟物，作为HIV天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，这是HIV复制生命周期中不可或缺的酶。

  公开号：

  US06632826B1
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 sodium;hydride 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(p-toluenesulfonyl)-DL-serine methyl ester 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-propionic acid methyl ester 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic HIV protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式I的新型HIV蛋白酶抑制剂，包括单一异构体、外消旋混合物、非外消旋混合物或对映异构体混合物；其中n、R1和R4如本文所述。公式I的化合物是肽类模拟物，可作为HIV天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，该酶是HIV复制生命周期中必不可少的酶。

  公开号：

  US06632826B1

文献信息

• Nucleophile promoted gold redox catalysis with diazonium salts: C–Br, C–S and C–P bond formation through catalytic Sandmeyer coupling
  作者：Haihui Peng、Rong Cai、Chang Xu、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c6sc01742h

  日期：——

  Gold-catalyzed C-heteroatom (C-X) coupling reactions are evaluated without using sacrificial oxidants.

  在不使用牺牲氧化剂的情况下评估金催化的 C-杂原子 (CX) 偶联反应。
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1432678A1

  公开（公告）日：2004-06-30
• US6632826B1
  申请人：——

  公开号：US6632826B1

  公开（公告）日：2003-10-14
• [EN] PREPARATION OF HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PREPARATION D'INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003029206A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention is concerned with novel HIV protease Inhibitors of formula (I), as individual isomers, racemates, non-racemic mixtures or mixtures of diastereoisomers; wherein A is a group formulas (II, III), n, R?1, R2, R3 and R4¿ are as defined in the description or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) are peptide mimetics which act as inhibitors of the HIV aspartyl protease, an essential enzyme in the replicative life cycle of HIV.
• Carbocyclic HIV protease inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06632826B1

  公开（公告）日：2003-10-14

  The present invention is concerned with novel HIV protease Inhibitors of formula I as individual isomers, racemates, non-racemic mixtures or mixtures of diastereoisomers; wherein n, R1 and R4 are as described herein. The compounds of formula I are peptide mimetics which act as inhibitors of the HIV aspartyl protease, an essential enzyme in the replicative life cycle of HIV.

  本发明涉及一种新型HIV蛋白酶抑制剂，其化学式为I型，可以是单体异构体、外消旋体、非外消旋混合物或二对映异构物的混合物；其中n、R1和R4如本文所述。化合物I的化学式是肽类模拟物，作为HIV天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，这是HIV复制生命周期中不可或缺的酶。