methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-fluorophenyl)-L-cysteinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-fluorophenyl)-L-cysteinate
• 英文别名: methyl (2R)-3-(4-fluorophenyl)sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₁₅H₂₀FNO₄S
• 分子量: 329.393
• InChiKey: AUUHPHLVAZZCMG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 、 4-fluorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-fluorophenyl)-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  半金属半胱氨酸使用Arenediazonium盐的无金属S-化

  摘要：

  已经开发了在无金属条件下使用甲醇中的芳烃重氮盐盐在开瓶程序中进行半胱氨酸S芳基化的温和化学选择性方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03160

文献信息

• Selective Stepwise Arylation of Unprotected Peptides by Pt ^IV Complexes
  作者：Xiaoxi Lin、Elvira Haimov、Boris Redko、Arkadi Vigalok

  DOI：10.1002/anie.202205368

  日期：2022.7.18

  A selective stepwise arylation of S−H and N−H bonds in unprotected peptides by air- and moisture- stable PtIV complexes is reported. These compounds showed high reactivity and selectivity toward the N terminal NH2 group over other N−H bonds in complex biologically relevant substrates.

  据报道，在空气和水分稳定的 PtIV 复合物中，未受保护的肽中的 S-H 和 N-H 键选择性地逐步芳基化。这些化合物在复杂的生物学相关底物中对 N 末端 NH2 基团表现出比其他 N-H 键高的反应性和选择性。
• Metal-Free <i>S</i>-Arylation of Cysteine Using Arenediazonium Salts
  作者：Naganaboina Naveen、Saumitra Sengupta、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03160

  日期：2018.4.6

  A mild chemoselective method for S-arylation of cysteine has been developed in an open-flask procedure under metal-free conditions using arenediazonium salts in methanol.

  已经开发了在无金属条件下使用甲醇中的芳烃重氮盐盐在开瓶程序中进行半胱氨酸S芳基化的温和化学选择性方法。