(R)-glycidol THP ether | 90191-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-glycidol THP ether
• 英文别名: 2-(((R)-oxiran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran；2H-Pyran, tetrahydro-2-[(2R)-oxiranylmethoxy]-；2-[[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]oxane
• CAS: 90191-60-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: FSJPDLYSFQMHHV-GVHYBUMESA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-glycidol THP ether 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2R)-1-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-decyne
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of (5Z,8Z,10E,12R,14Z)-12-Hydroxy-5,8,10,14-icosatetraenoic Acid [(12R)-HETE]

  摘要：

  报道了一种通过钯（0）/氢氧化铊介导的乙烯基硼烷2与乙烯基碘化物3的耦合，立体选择性收敛合成(12R)-HETE (1)的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27425
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (R)-glycidol THP ether
  参考文献：
  名称：

  α-羟基羧酸部分侧链修饰的Destruxin E类似物的平行合成和生物学评估

  摘要：

  已经实现了在α-羟基羧酸部分具有各种功能基团的destruxin E类似物的合成和生物学评估。α-羟基羧酸侧链中的（S）-环氧部分可能是在较低浓度下诱导OCL形态变化的重要因素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801826

文献信息

• キノリルピロロピリミジル縮合環化合物を合成するために有用な中間体
  申请人：大鵬薬品工業株式会社

  公开号：JP2018002662A

  公开（公告）日：2018-01-11

  【課題】上皮成長因子受容体（ＥＧＦＲ）阻外作用を有するキノリルピロロピリミジル縮合環化合物を効率的に合成又は製造する方法の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物又はその塩。（Ｒ１はＨ、ニトロ、アミノ、水酸、エーテル、アルキルチオ、アリールチオ等；Ｒ２はハロゲン、水酸基、キノリル等；Ｒ３はＨ又はアミノ基の保護基；Ｒ４はｎ＝０の時、アルデド又はカルボキル基、ｎ＝１の時、ハロゲン又は水酸基；Ｒ５は結合部が単結合の時、アミノ基又は保護基、二重結合の時オキソ、イミノ又は＝ＮＲｂ；Ｒｂはアラルキル、アシル、アルキルスルホニル等）【選択図】なし

  提供一种有效合成或制备具有表皮生长因子受体（EGFR）外阻作用的喹啉吡罗吡嘧啶缩合环化合物的方法。 化合物或其盐由式（1）表示。 （其中，R1为H、硝基、氨基、羟基、醚基、烷基硫基、芳基硫基等；R2为卤素、羟基、喹啉基等；R3为H或氨基保护基；R4在n=0时为醛基或羰基，n=1时为卤素或羟基；R5在连接部为单键时为氨基或保护基，为双键时为酮基、亚胺基或=NRb；Rb为芳基烷基、酰基、烷基磺酰基等）。【选图】无
• Solid-Phase Synthesis of [5.5]-Spiroketals
  作者：Stefan Sommer、Marc Kühn、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/adsc.200800154

  日期：2008.8.4

  hetero-Michael (DIHMA) reaction to alkynones was applied. The sequence allows for introduction of numerous substituents on the scaffold and for variation of stereochemistry. [5.5]-Spiroketals bearing an additional ketone were obtained in high overall yields. Further diversification was achieved by reduction of the ketone and reductive amination using polymer-supported borohydride, Grignard reaction and conversion

  已开发出一种在固体载体上高效且可靠地多步合成 251 种天然产物样 [5.5]-螺缩酮的方法。作为中心关键步骤，应用了对炔酮的双分子内杂迈克尔 (DIHMA) 反应。该序列允许在支架上引入许多取代基并允许立体化学的变化。[5.5]-带有额外酮的螺缩酮以高总产率获得。通过使用聚合物负载的硼氢化物还原酮和还原胺化、格氏反应和在溶液相中转化为肟衍生物，实现了进一步的多样化。
• Synthesis of Caeliferins, Elicitors of Plant Immune Responses: Accessing Lipophilic Natural Products via Cross Metathesis
  作者：Inish O’Doherty、Joshua J. Yim、Eric A. Schmelz、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/ol202541b

  日期：2011.11.4

  A cross metathesis (CM)-based synthesis of the caeliferins, a family of sulfooxy fatty acids that elicit plant immune responses, is reported. Unexpectedly, detailed NMR spectroscopic and mass spectrometric analyses of CM reaction mixtures revealed extensive isomerization and homologation of starting materials and products. It is shown that the degree of isomerization and homologation in CM strongly

  报道了基于交叉复分解 (CM) 的 caeliferins 合成，这是一个引起植物免疫反应的磺氧基脂肪酸家族。出乎意料的是，CM 反应混合物的详细 NMR 光谱和质谱分析揭示了起始材料和产物的广泛异构化和同系化。结果表明，CM 中的异构化和同系化程度与底物链长度和亲脂性密切相关。副产物抑制需要适当的催化剂选择和使用 1,4-苯醌作为氢化物清除剂。
• Remote Cooperative Group Strategy Enables Ligands for Accelerative Asymmetric Gold Catalysis
  作者：Zhixun Wang、Corrado Nicolini、Cedric Hervieu、Yuk-Fai Wong、Giuseppe Zanoni、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b09136

  日期：2017.11.15

  accelerative asymmetric gold catalysis is achieved for the first time via chiral ligand metal cooperation. An asymmetrically positioned remote amide group in the designed chiral binaphthyl-based ligand plays the essential role of a general base catalyst and selectively accelerates the cyclizations of 4-allen-1-ols into one prochiral allene face. The reactions are mostly highly enantioselective with achiral

  通过手性配体金属的配合，首次实现了加速性不对称金催化。设计的手性联萘基配体中不对称定位的远端酰胺基团起一般碱催化剂的重要作用，并选择性地促进4-allen-1-ols环化成一个前手性异戊烯面。该反应大多数是与非手性底物高度对映选择性的，并且由于催化的加速性质，允许低至100ppm的负载。在任何主链sp 3上都存在一个预先存在的手性中心碳-碳，该反应保持高效，最重要的是，无论底物的立体化学如何，都能保持出色的异戊烯表面选择性。通过使用配体和底物对映体的不同组合，现在可以以极高的选择性获得通用的2-乙烯基四氢呋喃的所有四种立体异构体。该化学的基础设计揭示了一种新颖的，概念上独特的策略来应对具有挑战性的不对称金催化，迄今为止，该策略依赖于减速性不对称空间位阻方法。
• Synthetic Studies toward Phorboxazole A. Stereoselective Synthesis of the C₂₈−C₄₆ Side Chain Fragment
  作者：David R. Williams、Michael P. Clark、Ulrich Emde、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/ol0063656

  日期：2000.9.1

  A stereoselective synthesis of the C(28)-C(46) fragment (3) of phorboxazole A is described. Key advances include an enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the tetrahydropyran unit and a useful SmI(2)-mediated modification of the Barbier reaction of iodomethyloxazole 15 with aldehyde 14.

  描述了佛波唑A的C（28）-C（46）片段（3）的立体选择性合成。关键进展包括对映选择性烯丙基化以建立四氢吡喃单元的立体化学，以及有用的SmI（2）介导的碘甲基恶唑15与醛14的Barbier反应的修饰。