Tetrahydropyranylglycidol | 64244-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Tetrahydropyranylglycidol
• 英文别名: 2H-Pyran, tetrahydro-2-(oxiranylmethoxy)-；2-(oxiran-2-ylmethoxy)oxane
• CAS: 64244-53-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: FSJPDLYSFQMHHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrahydropyranylglycidol 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 1-氨基-3-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for treating cancer

  摘要：

  这项发明涉及用于治疗或缓解癌症症状的组合物和方法。该发明的组合物和方法将超致死剂量的辐射（称为热点）直接作用于几乎所有癌细胞类型。

  公开号：

  US20060018908A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯氧基吡喃 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到Tetrahydropyranylglycidol
  参考文献：
  名称：

  Zeo-Click 化学：铜（I）-沸石-催化级联反应；一锅环氧化物开环和环加成

  摘要：

  铜 (I) 改性沸石，尤其是 Cu I -USY，被证明是环氧化物与叠氮化钠和末端炔烃的多组分反应中非常有效的催化剂。这种催化剂允许羟甲基化三唑的高度区域和立体选择性合成。这些异质改性沸石可以很容易地回收和再利用。此外，级联反应最好在室温下在水中进行，使所有过程真正绿色。详细研究揭示了 Cu I 改性沸石在环氧化物开环和环加成步骤中所起的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000802

文献信息

• Al(OTf)₃ — A highly efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols under solvent-free conditions
  作者：Ahmed Kamal、M Naseer A Khan、Y VV Srikanth、K Srinivasa Reddy

  DOI：10.1139/v08-164

  日期：2008.12.1

  A simple and highly efficient method has been developed for the tetrahydropyranylation of alcohols by their reaction with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) using a catalytic amount (0.01–1 mol%) of aluminium triflate under solvent-free conditions. The effect of various factors like temperature, amount of the catalyst, and molar ratio of substrates on the reaction conditions has also been studied. The comparative study of tetrahydropyranylation of benzyl alcohol using various catalysts including some reported ones shows the efficiency of this catalyst.Key words: tetrahydropyranylation, aluminium triflate, alcohols, catalysis.

  在无溶剂条件下，使用催化剂量（0.01-1 摩尔%）的三酸铝，通过醇与 3,4-二氢-2H-吡喃（DHP）的反应，开发出了一种简单而高效的四氢吡喃化方法。此外，还研究了温度、催化剂用量和底物摩尔比等各种因素对反应条件的影响。使用各种催化剂（包括一些已报道的催化剂）对苯甲醇进行四氢吡喃化反应的对比研究表明了该催化剂的高效性。
• [EN] FATTY ACID DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019010414A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  This disclosure concerns fatty acid derivatives, pharmaceutical compositions comprising the fatty acid derivatives, and methods of using the fatty acid derivatives, for example, to treat inflammation, chronic itch, chronic pain, an autoimmune disorder, atherosclerosis, a skin disorder, arthritis, a neurodegenerative disorder, or a psychiatric disorder in a subject. In some embodiments, the fatty acid derivative is a compound, or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, having a structure according to: (I) wherein X is from 1-16 carbons in length, Z is aliphatic from 1-16 carbons in length, or is not present, Y is selected from: (II) R1, R2, and R3 are independently hydrogen or lower alkyl, R4 is lower alkyl, hydroxyl, carboxyl, or amine, R5 is hydrogen, lower alkyl, or halide, R6 is hydroxyl or substituted thiol, and each R7 is independently hydrogen or fluoride or is not present and the adjacent carbons form alkyne.

  这份披露涉及脂肪酸衍生物，包括含有脂肪酸衍生物的药物组合物，以及使用脂肪酸衍生物的方法，例如用于治疗炎症、慢性瘙痒、慢性疼痛、自身免疫性疾病、动脉粥样硬化、皮肤疾病、关节炎、神经退行性疾病或精神疾病的主体。在某些实施例中，脂肪酸衍生物是一种化合物，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其结构如下：(I)其中X的长度为1-16个碳，Z是1-16个碳的脂肪族，或者不存在，Y选自：(II)R1、R2和R3独立地是氢或较低的烷基，R4是较低的烷基、羟基、羧基或胺基，R5是氢、较低的烷基或卤素，R6是羟基或取代硫醇，每个R7独立地是氢或氟或不存在，相邻的碳形成炔烃。
• Generally Applicable Organocatalytic Tetrahydropyranylation of Hydroxy Functionalities with Very Low Catalyst Loading
  作者：Peter Schreiner、Mike Kotke

  DOI：10.1055/s-2007-965917

  日期：2007.3

  This paper presents the first acid-free, organocatalytic tetrahydropyran and 2-methoxypropene protection of alcohols, phenols, and other ROH derivatives utilizing privileged N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea and a polystyrene-bound analogue. The reactions are broadly applicably (also on preparative scale), in particular, to acid-sensitive substrates such as aldol products, hydroxy esters, acetals, silyl-protected alcohols, and cyanohydrins. The catalytic efficiency is truly remarkably with turnover numbers of 100,000 and turnover frequencies of up to 5700 h-1 at catalyst loadings down to 0.001 mol%. The computationally supported mechanistic interpretation emphasizes the hydrogen bond assisted heterolysis of the alcohol and concomitant preferential stabilization of the oxyanion hole in the transition state.

  本文介绍了首个无酸、有机催化的四氢吡喃和2-甲氧基丙烯对醇、酚及其他ROH衍生物的保护方法，利用了特权的N,N'-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲及其聚苯乙烯结合类似物。这些反应广泛适用于（包括制备规模）对酸敏感的底物，如醛醇产物、羟基酯、缩醛、硅烷保护的醇和氰醇。催化效率非常高，转化数达到10万，转化频率高达每小时5700次，催化剂负载量低至0.001 mol%。通过计算支持的机理解释强调了氢键辅助的醇异裂和过渡态中氧阴离子穴的优先稳定。
• Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of 1,2-diol monotosylate derivatives bearing an unsaturated substituent
  作者：K. Matsumoto、K. Oohana、M. Hashimoto、K. Usuda、T. Shimoda、H. Ohshima、Y. Suzuki、T. Togawa

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.087

  日期：2018.7

  We have succeeded in the easy preparation of optically active 1,2-diol monotosylates bearing an unsaturated substituent via enzymatic hydrolysis. Lipase PS quickly catalyzes the hydrolyses of 2-acetoxybut-3-enyl tosylate, which has a double bond, and 2-acetoxybut-3-ynyl tosylate, which has a triple bond, with excellent enantioselectivity to afford the corresponding optically active compounds. The reaction

  我们已经成功地通过酶水解容易地制备了带有不饱和取代基的光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯。脂肪酶PS快速催化具有双键的2-乙酰氧基丁-3-烯基甲苯磺酸酯和具有三键的2-乙酰氧基丁-3-炔基甲苯磺酸酯的水解，具有出色的对映选择性，可提供相应的旋光化合物。该反应也适用于在末端具有双键的较长链的乙酸酯。为了证明该方法的适用性，已从外消旋的2-乙酰氧基戊-4-烯基甲苯磺酸酯中分几步合成了对映体纯的（R）-马苏阿内酯，一种天然椰子香精。此外，该酶可以识别烯烃的立体化学，而（Z）-烯基结构比（E）-异构体更适合于对映选择性水解。
• Parallel Synthesis and Biological Evaluation of Destruxin E Analogs Modified with a Side Chain in the α-Hydroxycarboxylic Acid Moiety
  作者：Masahito Yoshida、Kenta Adachi、Hayato Murase、Hiroshi Nakagawa、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.201801826

  日期：2019.2.21

  Synthesis and biological evaluation of destruxin E analogs possessing various functional groups in the α‐hydroxycarboxylic acid moiety have been achieved. The (S)‐epoxide moiety in the side chain of α‐hydroxycarboxylic acid could be an essential factor for the induction of morphological changes in OCLs at a lower concentration.

  已经实现了在α-羟基羧酸部分具有各种功能基团的destruxin E类似物的合成和生物学评估。α-羟基羧酸侧链中的（S）-环氧部分可能是在较低浓度下诱导OCL形态变化的重要因素。