(tert-butyldimethylsilyloxy)-[(2S)-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-(4R)-yl]-acetaldehyde | 502430-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (tert-butyldimethylsilyloxy)-[(2S)-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-(4R)-yl]-acetaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 502430-48-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 394.583
• InChiKey: BGRXIQQTKMWNDA-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 (tert-butyldimethylsilyloxy)-[(2S)-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-(4R)-yl]-acetaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(4R)-hydroxy-5-[(2R)-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-(4R)-yl]pentan-2-one 、 (5S)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(4S)-hydroxy-5-[(2R)-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-(4R)-yl]pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向蛇绿苷a的合成：片段的合成和偶联研究。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]对应于C（12）-C（19），C（7）-C（11）和C（1）-C（6）的结构单元3、4和5的不对称合成）报告了蛇绿苷A的片段，以及针对这种微管稳定大环内酯的完整碳骨架组装的硼介导的羟醛偶联研究。

  DOI：

  10.1021/ol034035q
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 氢化奎宁-9-菲基醚 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (tert-butyldimethylsilyloxy)-[(2S)-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-(4R)-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  走向蛇绿苷a的合成：片段的合成和偶联研究。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]对应于C（12）-C（19），C（7）-C（11）和C（1）-C（6）的结构单元3、4和5的不对称合成）报告了蛇绿苷A的片段，以及针对这种微管稳定大环内酯的完整碳骨架组装的硼介导的羟醛偶联研究。

  DOI：

  10.1021/ol034035q