2'-nitro-p-formanisidide | 6594-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-nitro-p-formanisidide
• 英文别名: 4-methoxy-2-nitrophenyl formamide；2-Nitro-4-methoxy-1-formamino-benzol；formic acid-(4-methoxy-2-nitro-anilide)；Ameisensaeure-(4-methoxy-2-nitro-anilid)；n-(4-Methoxy-2-nitrophenyl)formamide
• CAS: 6594-13-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD02707494
• 分子量: 196.163
• InChiKey: GTBAOJJGFILJRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  442.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-nitro-p-formanisidide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到4-methoxy-2-nitrophenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  N取代的γ-内酰胺库的多组分方法

  摘要：

  γ-内酰胺基序通常存在于具有多种生物活性的天然化合物中。在单锅，三组分Ugi反应后，我们制备了一个由28个成员组成的N-取代的γ-内酰胺库，该反应包括双功能结构单元1-谷氨酸甲酯。该反应可耐受结构多样的羰基和异氰化物组分，从而为获得功能化的γ-内酰胺提供了可靠的途径。包括琼脂孔扩散测定，系列微量稀释肉汤测定和抗生物膜活性测试在内的抗微生物药敏试验确定了一种对金黄色葡萄球菌ATCC 6538具有抗生物膜活性的有效化合物。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00147
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 以82.7%的产率得到2'-nitro-p-formanisidide
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ((4- or 5-substituted-2-benzimidazolyl)thio)acetic acids. Isolation and identification of two possible isomers of substituted thiazolo(3,2-a)benzimidazol-3(2H)-one.

  摘要：

  将[(5-取代-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a-e)加热环化成相应的噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(5和6)的反应已经成功实施，使用Dowtherm A或Ac2O/吡啶作为溶剂，并且在这两种情况下，均以近似1:1的比例得到了两种可能的异构体(5a-e和6a-e)。成功分离了5和6，并根据NMR谱图推断出了它们的结构，即环化的方向。Dowtherm A比Ac2O/吡啶更为有效，尤其是对于[(5-硝基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a)，此前有报道指出它不能用其他试剂环化。类似的环化反应中，[(4-甲基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2f)优先形成了8-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(6f)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1876

文献信息

• Cyclization of ((4- or 5-substituted-2-benzimidazolyl)thio)acetic acids. Isolation and identification of two possible isomers of substituted thiazolo(3,2-a)benzimidazol-3(2H)-one.
  作者：KENJIRO TANAKA、MICHIKO INO、YASUOKI MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.29.1876

  日期：——

  Cyclizations of [(5-substituted-2-benzimidazolyl) thio] acetic acid (2a-e) to the corresponding thiazolo [3, 2-a] benzimidazol-3 (2H)-one (5 and 6) were successfully carried out by heating 2a-e in Dowtherm A or Ac2O/pyridine, and gave the two possible isomers (5a-e and 6a-e) in a ratio of nearly 1 : 1 in all cases. Separation of 5 and 6 was successfully carried out, and their structures (namely, the direction of cyclization) were suggested on the basis of the NMR spectra. Dowtherm A was more effective than Ac2O/pyridine, particularly for the cyclization of [(5-nitro-2-benzimidazolyl) thio] acetic acid (2a), which had been reported not to be cyclized with other reagents. Similar cyclization of [(4-methyl-2-benzimidazolyl) thio] acetic acid (2f) preferentially gave 8-methylthiazolo [3, 2-a]-benzimidazol-3 (2H)-one (6f).

  将[(5-取代-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a-e)加热环化成相应的噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(5和6)的反应已经成功实施，使用Dowtherm A或Ac2O/吡啶作为溶剂，并且在这两种情况下，均以近似1:1的比例得到了两种可能的异构体(5a-e和6a-e)。成功分离了5和6，并根据NMR谱图推断出了它们的结构，即环化的方向。Dowtherm A比Ac2O/吡啶更为有效，尤其是对于[(5-硝基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a)，此前有报道指出它不能用其他试剂环化。类似的环化反应中，[(4-甲基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2f)优先形成了8-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(6f)。
• [EN] METHODS FOR PROVIDING INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF ATORVASTATIN.<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRODUIRE DES INTERMÉDIAIRES DANS LA SYNTHÈSE DE L'ATORVASTATINE.
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2016122325A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to the field of medicinal chemistry, In particular, it relates to methods for providing intermediates in the synthesis of Atorvastatin, a competitive inhibitor of HMG-Co A reductase. Provided is a process for providing a compound having a Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or stereoisomer thereof, comprising reacting in a 4 component Ugi-reaction in a single reaction mixture the compounds of formula A, formula B, formula C and formula D.

  这项发明涉及药物化学领域，具体而言，涉及提供阿托伐他汀合成中间体的方法，阿托伐他汀是HMG-CoA还原酶的竞争性抑制剂。提供了一种提供具有化学式（I）或其药用可接受的盐、酯、酰胺或立体异构体的化合物的过程，包括在单一反应混合物中通过4组分Ugi反应反应化合物A、化合物B、化合物C和化合物D。
• Structure-activity relationship of N-[2-(dimethylamino)-6-[3-(5-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)propoxy]phenyl]-N'-pentylurea and analogs. Novel potent inhibitors of acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase with antiatherosclerotic activity
  作者：Teiji Kimura、Yasutaka Takase、Kenji Hayashi、Hiroshi Tanaka、Issei Ohtsuka、Takao Saeki、Motoji Kogushi、Toshie Yamada、Tohru Fujimori

  DOI：10.1021/jm00063a013

  日期：1993.5

  urea (4), a novel, potent, and systemically bioavailable inhibitor of ACAT (acylCoA:cholesterol O-acyltransferase). The structure-activity relationships (SARs) of this lead compound 4 were investigated by systematic modification of four regions in the molecule. The compounds prepared in this study were tested for in vitro inhibitory activity toward both aortic and intestinal ACATs, and selected compounds

  我们发现了一种新颖，有效的N-丁基-N'-[2-（二甲基氨基）-6- [3-（4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基]脲（4）全身可利用的ACAT抑制剂（酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶）。通过系统修饰分子中的四个区域，研究了该先导化合物4的构效关系（SAR）。测试了本研究中制备的化合物对主动脉和肠道ACAT的体外抑制活性，并进一步测试了所选化合物的体内降胆固醇活性。这些研究不仅导致发现了N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基] -N'-戊脲（ 24），口服后具有有效的活性和适度的血浆水平，而且还揭示了每个修饰区域的SAR。进一步选择了四种化合物（4、13、14、24）来测试体内抗动脉粥样硬化活性。4、13和24将动脉粥样硬化斑块的形成减少到对照面积的38-45％，而14则没有明显的抗动脉粥样硬化作用。
• 6-Methoxy-8-nitroquinolines with Substituents in the 3- and 4-Positions
  作者：Robert H. Baker、J. G. Van. Oot、Samuel W. Tinsley、Dorothy. Butler、Byron. Riegel

  DOI：10.1021/ja01177a034

  日期：1949.9
• Knunjanz; Benewolenskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 2471,2474
  作者：Knunjanz、Benewolenskaja

  DOI：——

  日期：——