1-(2,3-di-O-benzyl-5-O-methyl-α-D-rubofuranosyl)-2-propanone | 115130-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3-di-O-benzyl-5-O-methyl-α-D-rubofuranosyl)-2-propanone
• CAS: 115130-33-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: MXZMQTCCKDVTDB-BXXSPATCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-5-O-methyl-D-ribofuranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 hexafluoropropene diethylamine 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,3-di-O-benzyl-5-O-methyl-α-D-rubofuranosyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的C-α-d-呋喃核糖基化。d-呋喃呋喃糖基氟衍生物与烯醇三甲基甲硅烷基醚和烯丙基三甲基硅烷的反应

  摘要：

  摘要2,3,5-三-O-甲基-d-呋喃核糖基氟化物（6），2,3-二-O-苄基-5-O-甲基-d-核呋喃糖基氟化物（7）和5-O-在57（6α，15;和6β，42），87（7α，22;和7β，65）和85.5（8α）中获得了苄基-2,3-二-O-甲基-d-呋喃呋喃糖基氟（8）。通过与N，N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺，六氟丙烯与二乙胺的加成物反应，分别从相应的OH-1衍生物中分别得到3,35.5;和8β，50％）。这些氟化物和2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃呋喃糖基氟（5）在硼的存在下与异丙烯基三甲基甲硅烷基醚，（Z）-1-乙基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚和烯丙基三甲基硅烷反应用三氟化物·二乙基醚化物以高收率得到相应的1-d-呋喃呋喃糖基-2-丙烷，2-d-呋喃呋喃糖基-3-戊烷和3-d-呋喃呋喃糖基-1-丙烯。确认C-乙酰基化得到作为初始产物的α-d异构体，并且将α-d异

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90883-8