(2-isocyanophenyl)(phenyl)sulfane | 2981-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-isocyanophenyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Isocyano-2-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 2981-00-2
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: DEKBJACZXZJKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-isocyanophenyl)(phenyl)sulfane 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  过氧化二叔丁基介导的自由基C（sp2 / sp3）-S键断裂和基团转移环化。

  摘要：

  公开了一种级联自由基C（sp2 / sp3）-S键裂解和基团转移环化的新策略。由烷基引发，含有脂肪族，芳基和杂芳族基团的2-异氰基芳基硫醚可以被裂解并精确地重新安装，得到苯并噻唑衍生物。机理研究表明，级联反应采用分子间途径，并且内部自由基源（R自由基）比源自二叔丁基过氧化物的甲基自由基具有更高的优先级。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02837
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯硫醚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-isocyanophenyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  级联C（sp 3）-S键断裂和亚氨基CS的形成：2-异氰基芳基硫醚向2-取代的苯并噻唑的自由基环化

  摘要：

  已经有效地开发了2-异氰基芳基硫醚与H-磷氧化物，有机硼酸或烷基自由基前体的级联自由基环化，为结构上多样的C2取代的苯并噻唑衍生物提供了新颖而高效的方法，具有宽泛的官能团耐受性和良好的收率。这种级联自由基过程实现了亚氨基自由基从异氰酸酯到硫原子的第一次环加成，从而形成了C（sp 2）-S键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01278

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Redox-Neutral Ring Opening of Benzothiazoles to 1-Amino-<i>N</i>-(2-(phenylthio)phenyl)methanimine
  作者：Nian Zheng、Ce Liu、Ya-Nan Ding、Wei-Yu Shi、Bo-Sheng Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03489

  日期：2020.6.19

  Copper-catalyzed three-component redox-neutral ring opening of benzothiazoles with aryl iodides and O-benzoyl hydroxylamines for the synthesis of 1-amino-N-(2-(phenylthio)phenyl)methanimine has been developed. This one-pot reaction undergoes C–S and N–O bond cleavage and new C–S and C–N bond construction. Several control experiments excluded a free radical procedure and also demonstrated the secondary

  已经开发了铜催化的苯并噻唑与芳基碘化物和O-苯甲酰基羟胺的三组分氧化还原中性开环，用于合成1-氨基-N-（2-（苯硫基）苯基）甲胺。这个一锅法反应经历了C–S和N–O键的裂解以及新的C–S和C–N键的构建。一些对照实验排除了自由基程序，并且还证明了仲胺作为可能的中间体，这对催化反应至关重要。同时，氘化实验摆脱了苯并噻唑机理的C–H活化脱氢异构化作用。
• Electro-Triggered Cascade Cyclization to Access Phosphinyl-Substituted <i>N</i>-Containing Heterocycles
  作者：Peng-Wei Zhu、Hong-Mei Ma、Yang Li、Ling-Zhen Miao、Jie Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02377

  日期：2023.2.17

  studies have revealed that anodic oxidation of H-phosphorus compounds occurs first to generate the key P-centered radical directly and cathodic reduction leads to the concurrent release of molecular hydrogen or methane. This protocol features simple operation, broad substrate scope, clean and mild conditions, and atom and step economy to form heterocycle-containing organophosphorus scaffolds.

  公开了一种电触发级联环化策略，同时伴随次膦酰化和N-杂环构建。它提供了一种新颖且环保的方法来获得氧膦基取代的N -杂环，无需外部金属催化剂、氧化剂或加热。机理研究表明，H-磷化合物的阳极氧化首先发生，直接产生关键的以 P 为中心的自由基，阴极还原导致分子氢或甲烷的同时释放。该协议具有操作简单、底物范围广、条件清洁温和、原子和步骤经济等特点，可形成含杂环的有机磷支架。
• Photoredox-Catalyzed Synthesis of <i>C</i>-Benzoselenazolyl/Benzothiazolyl Glycosides from 2-Isocyanoaryl Selenoethers/Thioethers and Glycosyl Bromides
  作者：Yi Jiao、Xiaoran Shi、Lei Ju、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04059

  日期：2024.1.12

  whereas Se has been less studied. Here, we described a photoredox strategy to synthesize C-benzoselenazolyl (Bs) glycosides from 2-isocyanoaryl selenoethers and glycosyl bromides. This reaction was carried out under mild conditions with high efficiency. C-Benzothiazolyl (Bt) glycosides could also be synthesized from 2-isocyanoaryl thioethers using this strategy. This method can access novel seleno/thiosugars

  含有杂原子的分子，如 Se 和 S，在药物的发现和设计中发挥着不可或缺的作用，而 Se 的研究较少。在这里，我们描述了从 2-异氰基芳基硒醚和糖基溴合成C-苯并硒唑基 (Bs) 糖苷的光氧化还原策略。该反应在温和条件下进行且效率高。使用该策略也可以从 2-异氰基芳基硫醚合成C-苯并噻唑基 (Bt) 糖苷。该方法可以获取新型硒/硫糖，这将有利于含硒/硫药物的发现。
• Metal-free photo-induced radical C-P and C-S bond formation for the synthesis of 2-phosphoryl benzothiazoles
  作者：Wenchao Yang、Bing Li、Mingming Zhang、Shuang Wang、Yigang Ji、Sa Dong、Jianguo Feng、Shuzhong Yuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.022

  日期：2020.5

  We reveal here a visible-light promoted phosphorylation of 2-isocyanoaryl thioethers for the first time with concomitant C(sp(3))-S bond cleavage and imidoyl C-S formation. Additionally, this method features the use of 3 mol% organic dye Rose Bengal as the photocatalyst without external transition-metal or peroxide oxidants, and provides a novel and environmentally friendly approach for the preparation of a variety of 2-phosphoryl benzothiazoles in moderate to good yields. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• <i>ortho</i>-Lithiophenyl Isocyanide: A Versatile Precursor for 3<i>H</i>-Quinazolin-4-ones and 3<i>H</i>-Quinazolin-4-thiones
  作者：Alexander V. Lygin、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/ol802659m

  日期：2009.1.15

  ortho-Lithiophenyl isocyanide has been generated from ortho-bromophenyl isocyanide and successfully employed toward the synthesis of 2-substituted phenyl isocyanides as well as 2,3-disubstituted 3H-quinazoline-4-ones and 3H-quinazolin-4-thiones.