1-(2-哌啶-1-基乙基)苯并咪唑 | 5322-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2-哌啶-1-基乙基)苯并咪唑
• 英文名称: 1-(2-piperidin-1-ylethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-piperidinoethyl)benzimidazole；1-[2-(1-piperidinyl)ethyl]benzimidazole；1-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(2-Piperidino-ethyl)-benzimidazol；1-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-1H-benzoimidazole；1-(β-N-Piperidinoethyl)Benzimidazol；1H-Benzimidazole, 1-[2-(1-piperidinyl)ethyl]-；1-(2-piperidin-1-ylethyl)benzimidazole
• CAS: 5322-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• mdl: MFCD00823199
• 分子量: 229.325
• InChiKey: LELPUNBOQMOIIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  385.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-哌啶-1-基乙基)苯并咪唑 在 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的PEPPSI型N杂环卡宾钯（II）配合物及其在水中Mizoroki-Heck交叉偶联反应中的催化效率：合成，表征及其抗菌和细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列新型的苯并咪唑鎓盐2及其新的对空气和湿气稳定的PEPPSI型N-杂环卡宾钯（II）配合物（PEPPSI：吡啶增强的预催化剂的制备，稳定和引发），并通过1进行了表征H和13用C {1H} NMR，FTIR光谱法和元素分析法催化芳基溴化物与苯乙烯在水中的Mizoroki-Heck交叉偶联反应。据我们所知，这是第一个成功将Pd-PEPPSI催化剂用于水相Mizoroki-Heck反应的报告。在相对温和的条件下，使用一系列代表性的芳基溴化物，可以获得很好的交联产物良率。而且，PEPPSI型N-杂环卡宾钯（II）配合物3a-e的抗微生物活性随配体的性质而变化。另外，两种配合物的IC50值（3a-e）已确定。此外，筛选了新的PEPPSI型N-杂环卡宾钯（II）配合物的细胞毒活性。配合物3b表现出最高的抗肿瘤作用，IC50值为0.63μg/ mL，且抗MCF-7。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130204
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到1-(2-哌啶-1-基乙基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  一种新的PEPPSI型N杂环卡宾钯（II）配合物及其在水中Mizoroki-Heck交叉偶联反应中的催化效率：合成，表征及其抗菌和细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列新型的苯并咪唑鎓盐2及其新的对空气和湿气稳定的PEPPSI型N-杂环卡宾钯（II）配合物（PEPPSI：吡啶增强的预催化剂的制备，稳定和引发），并通过1进行了表征H和13用C {1H} NMR，FTIR光谱法和元素分析法催化芳基溴化物与苯乙烯在水中的Mizoroki-Heck交叉偶联反应。据我们所知，这是第一个成功将Pd-PEPPSI催化剂用于水相Mizoroki-Heck反应的报告。在相对温和的条件下，使用一系列代表性的芳基溴化物，可以获得很好的交联产物良率。而且，PEPPSI型N-杂环卡宾钯（II）配合物3a-e的抗微生物活性随配体的性质而变化。另外，两种配合物的IC50值（3a-e）已确定。此外，筛选了新的PEPPSI型N-杂环卡宾钯（II）配合物的细胞毒活性。配合物3b表现出最高的抗肿瘤作用，IC50值为0.63μg/ mL，且抗MCF-7。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130204

文献信息

• Palladium-catalyzed Suzuki reaction using 1,3-dialkylbenzimidazol-2-ylidene ligands in aqueous media
  作者：İsmail Özdemir、Yetkin Gök、Nevin Gürbüz、Engin Çetinkaya、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/hc.20034

  日期：——

  elemental analyses. A highly effective, easy to handle, and environmentally benign process for palladium-mediated Suzuki cross-coupling was developed. The in situ prepared three-component systems Pd(OAc)2/1,3-dialkylbenzimidazolium chlorides and Cs2CO3 catalyze quantitatively the Suzuki cross-coupling of deactivated aryl chlorides. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:419–423, 2004; Published

  从容易获得的起始化合物中，已经制备了六种官能化的 1,3-二烷基苯并咪唑鎓盐（2a-c 和 4a-c），并通过常规光谱方法和元素分析对其进行了表征。开发了一种用于钯介导的 Suzuki 交叉偶联的高效、易于处理且环境友好的工艺。原位制备的三组分体系 Pd(OAc)2/1,3-二烷基苯并咪唑氯化物和 Cs2CO3 定量催化失活芳基氯化物的 Suzuki 交叉偶联。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:419–423, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20034
• Synthesis and characterization of substituted benzimidazole Co(II), Fe(II), and Zn(II) complexes and structural characterization of dichlorobis\{1-[2-(1-piperidinyl)ethyl]-1H-benzimidazole-$_{K}$N$^{3}$\} zinc(II)$^{\dag}$
  作者：Hasan KÜÇÜKBAY、Ülkü YILMAZ、Mehmet AKKURT、Orhan BÜYÜKGÜNGÖR

  DOI：10.3906/kim-1405-47

  日期：——

  The Co(II), Fe(II), and Zn(II) complexes of 1-(3-phenyl)propylbenzimidazole (PPBI), 5-nitro-1-(3-phenyl) propylbenzimidazole (PPNBI), 1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]benzimidazole (MEBI), 1-[2-(1-piperidinyl)ethyl]benzimidazole (PEBI), and 5-nitro-1-[2-(1-piperidinyl)ethyl]benzimidazole (PENBI) were synthesized and characterized by ^1H NMR, ^13}C NMR, and elemental analyses. The magnitudes of the magnetic moments for paramagnetic complexes were between 4.07 and 5.11 B.M. Moreover, the crystal structure of dichlorobis1-[2-(1-piperidinyl)ethyl]-1H-benzimidazole-_KN^3} zinc(II) was determined by single crystal X-ray diffraction.

  1-(3-苯基)丙基苯并咪唑 (PPBI)、5-硝基-1-(3-苯基) 丙基苯并咪唑 (PPNBI)、1-[2] 的 Co(II)、Fe(II) 和 Zn(II) 配合物-(4-吗啉基)乙基]苯并咪唑 (MEBI)、1-[2-(1-哌啶基)乙基]苯并咪唑 (PEBI) 和 5-硝基-1-[2-(1-哌啶基)乙基]苯并咪唑 (PENBI) ）通过 1H NMR、 13C NMR 和元素分析进行​​合成和表征。顺磁性复合物的磁矩大小在 4.07 到 5.11 B.M 之间。此外，通过单晶X射线衍射测定了二氯双1-[2-(1-哌啶基)乙基]-1H-苯并咪唑-_KN^3}锌(II)的晶体结构。
• New Toll-Like Receptor 9 Antagonists
  申请人：Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V.

  公开号：EP3072891A1

  公开（公告）日：2016-09-28

  The present invention relates to a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof or a pharmaceutical composition comprising said compound, a process for obtaining or screening for a toll-like receptor 9 (TLR9) antagonist and a toll-like receptor 9 (TLR9) antagonist or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, preferably being obtainable thereby.

  本发明涉及一种化合物或其药学上可接受的盐或其溶液或包含所述化合物的药物组合物，一种获得或筛选toll样受体9（TLR9）拮抗剂的工艺，以及一种toll样受体9（TLR9）拮抗剂或其药学上可接受的盐或其溶液，优选由此获得。
• Kowalska, Teresa; Kowalski, Piotr; Bojarski, Andrzej J., Acta poloniae pharmaceutica, 2004, vol. 61, # 5, p. 361 - 366
  作者：Kowalska, Teresa、Kowalski, Piotr、Bojarski, Andrzej J.、Duszynska, Beata

  DOI：——

  日期：——
• A new PEPPSI type N-heterocyclic carbene palladium(II) complexes and its efficiency as a catalyst for Mizoroki-Heck cross-coupling reactions in water : Synthesis, Characterization and their antimicrobial and Cytotoxic activities
  作者：Aziza Mnasri、Abdullah Sulaiman Al-Ayed、İsmail Özdemir、Nevin Gürbüz、Hamdi Naceur

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130204

  日期：2021.6

  conditions. Moreever the antimicrobial activity of the PEPPSI type N-heterocyclic carbene palladium(II) complexes 3a-e varies with the nature of the ligands. Also, the IC50 values of both, complexes (3a-e) have been determined. In addition, the new PEPPSI type N-heterocyclic carbene palladium(II) complexes were screened for their cytotoxic activities. Complex 3b exhibited the highest antitumor effect with

  合成了一系列新型的苯并咪唑鎓盐2及其新的对空气和湿气稳定的PEPPSI型N-杂环卡宾钯（II）配合物（PEPPSI：吡啶增强的预催化剂的制备，稳定和引发），并通过1进行了表征H和13用C 1H} NMR，FTIR光谱法和元素分析法催化芳基溴化物与苯乙烯在水中的Mizoroki-Heck交叉偶联反应。据我们所知，这是第一个成功将Pd-PEPPSI催化剂用于水相Mizoroki-Heck反应的报告。在相对温和的条件下，使用一系列代表性的芳基溴化物，可以获得很好的交联产物良率。而且，PEPPSI型N-杂环卡宾钯（II）配合物3a-e的抗微生物活性随配体的性质而变化。另外，两种配合物的IC50值（3a-e）已确定。此外，筛选了新的PEPPSI型N-杂环卡宾钯（II）配合物的细胞毒活性。配合物3b表现出最高的抗肿瘤作用，IC50值为0.63μg/ mL，且抗MCF-7。