N-butyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide | 108975-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-butyl-toluene-4-sulfonanilide；N-Butyl-toluol-4-sulfonanilid；p-Toluolsulfonsaeure-butylanilid
• CAS: 108975-51-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: PFHQCWYLINUFPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  429.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ti（O- i- Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg介导的磺酰胺和磺酸盐还原裂解为胺和醇

  摘要：

  在THF中由Ti（O- i- Pr）4，Me 3 SiCl和Mg粉末在原位生成的低价钛与芳基和烷基胺的芳基和烷基磺酰胺反应O / S–C键裂解途径，提供相应的胺和衍生自磺酰基部分的烃（和硫醇）。该试剂还可以将磺酸盐裂解为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/ol200740r
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 (1,5-环辛二烯)(四甲基对苯醌)镍 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-butyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ni(cod)(duroquinone)-催化 C-N 交叉偶联合成 N,N-二芳基磺酰胺

  摘要：

  我们报告了弱亲核性N-芳基磺酰胺和芳基溴化物的 C-N 交叉偶联反应，使用 Ni(cod)(DQ) 作为催化剂，无需额外的配体即可获得N , N-二芳基磺酰胺。该工艺与缺电子和富电子的芳基和杂芳基溴化物兼容（34 个例子，21-98%），可用于N-芳基磺酰胺药物化合物的衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02670

文献信息

• Synthesis of sulfonamides via copper-catalyzed oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines
  作者：Jing Ji、Zhengyi Liu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c6ob01208f

  日期：——

  A copper-catalyzed coupling reaction of sulfonyl chlorides with tertiary amines via the oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines was developed. Sulfonamides were synthesized using this strategy in moderate to good yields. The reaction was applicable to various tertiary amines, as well as sulfonyl chlorides.

  开发了铜催化的磺酰氯与叔胺通过叔胺的氧化C–N键裂解的偶联反应。使用该策略以中等至良好的产率合成了磺酰胺。该反应适用于各种叔胺以及磺酰氯。
• <i>N</i>-ALKYLATION OF<i>N</i>-MONOSUBSTITUTED SULFONAMTOES IN IONIC LIQUIDS
  作者：Yi Hu、Zhen-Chu Chen、Zhang-Goo Le、Qin-Guo Zheng

  DOI：10.1080/00304940409458677

  日期：2004.8

  N-dimethylformamide,2.7." and xylene." This method involves harsh reaction conditions, long reaction times and low yields in organic solvents. This reaction also can be accomplished via phase-transfer catalysts process? but involves the use of organic solvents. Recently, the N-alkylation of N-monosubstituted sulfonamides via the Mitsunobu reaction has been reported? However, these conditions require the use

  N-单取代磺酰胺的 N-烷基化是 Gabriel 型仲胺合成中的关键步骤，随后通过 SN 键的已知还原程序裂解磺酰胺。* 此外，磺胺类药物本身构成一类重要的药学化合物。* 然而，这种转化的可用途径有些有限。这种反应通常需要强碱，如 Na。N w 4 NaOR？KOH6等和甲醇等有机溶剂的使用？乙醇？N,N-二甲基甲酰胺，2.7." 和二甲苯。" 该方法涉及苛刻的反应条件、较长的反应时间和在有机溶剂中的低收率。这个反应也可以通过相转移催化剂过程来完成？但涉及使用有机溶剂。最近，有报道称 N-单取代磺酰胺通过光信反应进行 N-烷基化？然而，这些条件需要使用昂贵的试剂、惰性气体、有机溶剂，反应时间长，有时收率低。因此，使用简便有效的方法对 N-单取代磺酰胺进行 N-烷基化仍然是有机合成中的一个挑战。
• Copper-catalyzed direct N-arylation of N-arylsulfonamides using diaryliodonium salts in water
  作者：Xu Geng、Song Mao、Liangshun Chen、Jianjun Yu、Jianwei Han、Jianli Hua、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.082

  日期：2014.7

  An efficient copper-catalyzed N-arylation of N-arylsulfonamides with diaryliodonium salts is reported. The reaction employs diaryliodonium salts and N-arylsulfonamides in water at room temperature, giving the products in moderate to excellent yields.

  报道了一种有效的铜催化的N-芳基磺酰胺与二芳基碘鎓盐的N-芳基化反应。该反应在室温下在水中使用二芳基碘鎓盐和N-芳基磺酰胺，使产物的产率中等至优异。
• [EN] POLYESTER/POLYCARBONATE BLENDS HAVING ENHANCED PROPERTIES<br/>[FR] MELANGES POLYESTER/POLYCARBONATE A PROPRIETES AMELIOREES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO1995033003A1

  公开（公告）日：1995-12-07

  (EN) A PES/PC blend having enhanced properties as virgin material and as recyclate comprises a) at least one phosphite, b) at least one sterically hindered phenol, c) at least one compound promoting the reaction of an epoxy resin with a PES/PC blend, and d) at least one difunctional epoxy resin, 0.01 to 10 parts of component c) being used per 100 parts of PES/PC blend.(FR) Un mélange polyester/polycarbonate (PES/PC) à propriétés améliorées tant comme matériau vierge que comme matériau recyclé comprend: (a) au moins un phosphite, (b) au moins un phénol à encombrement stérique, (c) au moins un composé favorisant la réaction entre une résine époxy et le mélange PES/PC, et (d) au moins une résine époxy bifonctionnelle, 0,01 à 10 parties du constituant (c) étant utilisées pour chaque cent parties du mélange PES/PC.

  一种具有增强性能的PES/PC共聚物共混物，作为 virgin 材料以及 recyclate 材料，至少包含： 1) 至少一种三聚磷酸酯； 2) 至少一种特异阻隔芳香族； 3) 至少一种促进环氧树脂与PES/PC共聚物共混物反应的复合物； 4) 至少一种双向环氧树脂 其制备时，元件(c)的用量为每一百份PES/PC共聚物混合物中0.01至10份。
• Metal-Free Photoredox Catalyzed Sulfonylation of Phenylhydrazines with Thiols
  作者：Ambuj Kumar Kushwaha、Arsala Kamal、Pooja Kumari、Sundaram Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00849

  日期：2024.5.10

  a metal-free, environment-friendly photoredox-catalyzed sulfonylation of phenylhydrazines using thiols, employing MeCN:H2O as a green solvent and eosin Y as a photoredox catalyst. This strategy exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility, including hetero(aryl) as well as aliphatic phenylhydrazines. Finally, this protocol also demonstrated good application for the synthesis

  磺酰化方法是一种简单有效的合成磺酰胺的方法。尽管在构建磺酰胺框架方面取得了进展，但苯肼作为胺化源的潜在用途仍有待探索。在此，我们报道了一种无金属、环境友好的光氧化还原催化苯肼磺酰化反应，采用硫醇，采用MeCN:H 2 O作为绿色溶剂，曙红Y作为光氧化还原催化剂。该策略表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，包括杂（芳基）以及脂肪族苯肼。最后，该方案还证明了其在药物类似物合成中的良好应用。