2-benzyl-4-methyl-thiazole | 7210-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzyl-4-methyl-thiazole
• 英文别名: 2-Benzyl-4-methyl-thiazol；2-benzyl-4-methyl thiazole；Thiazole, 2-benzyl-4-methyl-；2-benzyl-4-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 7210-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• mdl: MFCD22056046
• 分子量: 189.281
• InChiKey: YOSCSFCHAKAHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-methyl-thiazole 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2,3-dibenzyl-4-methyl-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  用硼氢化钠还原噻唑鎓盐。第一部分

  摘要：

  已经研究了用硼氢化钠还原一组噻唑鎓盐，特别是对不同的2-取代基反应过程的影响。还考虑了噻​​唑鎓盐与碱水溶液的行为。

  DOI：

  10.1039/j39670001269
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫化氢 作用下， 生成 2-benzyl-4-methyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analyse par résonance magnétique nucléaire ¹³C de la stabilité relative des spirochromènes et des mérocyanines dérivant du méthoxy-3 nitro-5 salicylaldéhyde
  作者：Michel Maguet、Michel Le Baccon、Yves Poirier、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1139/v82-380

  日期：1982.11.1

  Heterocycloimmonium salts generally react with 3-methoxy 5-nitro salicylaldéhyde to give spirochromenes or merocyanines. Only the latter compounds are obtained in the thiazolinic and the benzimidazolinic series. The linking of a paraffinic ring to the merocyanines allows their ¹³C nmr study. The comparison of their spectra with those of heterocycloimmonium salts stresses a hyperconjugative effect in the thiazolinic and the benzimidazolinic series. The benzoxazolinic series appears to be in an intermediate position: the thermodynamic stabilities of spirochromenes and merocyanines are quite similar. The limiting value of the chemical shift of the carbon atom involved in the spiroannellation of merocyanines, can be approximately determined.

  杂环亚铵盐通常与3-甲氧基-5-硝基水杨醛反应，生成螺环色酮或亚氰甙。只有后者在噻唑啉和苯并咪唑啉系列中得到。将烷环连接到亚氰甙中允许进行其¹³C nmr研究。将它们的光谱与杂环亚铵盐的光谱进行比较强调了噻唑啉和苯并咪唑啉系列中的超共轭效应。苯并噁唑啉系列似乎处于中间位置：螺环色酮和亚氰甙的热力学稳定性非常相似。可以近似确定亚氰甙中涉及的碳原子的化学位移的极限值。
• Vergleichende Untersuchungen über die Struktur des Thiazols und des Isochinolins
  作者：H. Erlenmeyer、H. Baumann、E. Sorkin

  DOI：10.1002/hlca.19480310715

  日期：——

  Zur Überprüfung der auf Mills und Bmith zurückgehenden Vorstellung von der Strukturähnliehkeit des Thiazol- und Isochinolinrings wurde das Verhalten von 4-Methylthiazol und von 3-Methyl-isochinolin gegenüber Benzaldehyd eingehend untersucht. Es wurde gefunden, dass in beiden Fällen Kondensation eintritt, die aber beim Thiazolderivat hauptsächlich zum Phenyl-[4-methylthiazolyl-(2)]-carbinol führt, während

  为了检验噻唑和异喹啉环在结构上的相似性的想法（可以追溯到Mills和Bmith），详细研究了4-甲基噻唑和3-甲基异喹啉对苯甲醛的行为。已经发现在两种情况下都发生缩合，但是在噻唑衍生物的情况下，这主要产生苯基-[4-甲基噻唑基-（2）]甲醇，而3-苯乙烯基邻苯二酚喹啉在相当的条件下由异喹啉衍生物形成。通过合成验证了这些化合物的结构。
• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Shi Yan

  公开号：US20090030046A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds are provided which are activators of the enzyme glucokinase and thus are useful in treating diabetes and related diseases, which compounds have the structure where Q is and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了一种激活酶葡萄糖激酶的化合物，因此对于治疗糖尿病及相关疾病具有用处。这些化合物具有以下结构，其中Q为，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义或其药学上可接受的盐。还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病及相关疾病的方法。
• 2,3-Dihydro-6-Nitroimidazo (2,1-b) Oxazole Compounds for the Treatment of Tuberculosis
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20080119478A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1) in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and —(CH2) n R2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30) and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由下述通式（1）表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物： 在上述式（1）中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R1和—(CH2)nR2可以与相邻的碳原子形成如下式（30）所示的螺环，其中，在下式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基： （30）且R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似基团。该化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型酸杆菌具有优异的杀菌作用。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 2-AMINOTHIAZOLE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：MOUSSY Alain

  公开号：US20120196871A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to an industrial process of preparing pharmaceutical compounds having the formula I: which are useful as certain tyrosine kinase inhibitors and more particularly as c-kit and bcr-abl inhibitors. The groups R1 and R2, identical or different, represent each a hydrogen, halogen atom, an alkyl, an alkoxy, a trifluoromethyl, an amino, an alkylamino, a dialkylamino, a solubilising group; m is 0-5 and n is 0-4; the group R3 represents an aryl or an heteroaryl group as described in claims herein.

  本发明涉及一种制备具有I式的药物化合物的工业过程：该化合物可用作某些酪氨酸激酶抑制剂，更具体地用作c-kit和bcr-abl抑制剂。其中，基团R1和R2，相同或不同，分别表示氢、卤素原子、烷基、烷氧基、三氟甲基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、增溶基；m为0-5，n为0-4；基团R3表示如权利要求中所述的芳基或杂环基。