5-hydroxy-3-oxo-undecanoic acid methyl ester | 869211-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-3-oxo-undecanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-3-oxoundecanoate
• CAS: 869211-56-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: OPMLWKKEXRJKGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁醛 、 5-hydroxy-3-oxo-undecanoic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,6S)-6-Hexyl-4-hydroxy-2-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 、 (2SR,3SR,6RS)-6-hexyl-2-propyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The one-pot, multi-component construction of highly substituted tetrahydropyran-4-ones using the Maitland–Japp reaction

  摘要：

  在被人们遗忘已久的 MaitlandâJapp 反应的基础上，一种用于合成高度取代的四氢吡喃-4-酮的单锅多组分反应得以实现。在路易斯酸的作用下，两种不同的醛和δ-酮的衍生物可以选择性地缩合生成四氢吡喃-4-酮，产量极高。研究发现，反应的非对映选择性取决于路易斯酸的性质和反应的温度。该方法还可用于生成对映体过量率超过 95% 的四氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/b508252h
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以100%的产率得到5-hydroxy-3-oxo-undecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The one-pot, multi-component construction of highly substituted tetrahydropyran-4-ones using the Maitland–Japp reaction

  摘要：

  在被人们遗忘已久的 MaitlandâJapp 反应的基础上，一种用于合成高度取代的四氢吡喃-4-酮的单锅多组分反应得以实现。在路易斯酸的作用下，两种不同的醛和δ-酮的衍生物可以选择性地缩合生成四氢吡喃-4-酮，产量极高。研究发现，反应的非对映选择性取决于路易斯酸的性质和反应的温度。该方法还可用于生成对映体过量率超过 95% 的四氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/b508252h

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted Tetrahydropyran-4-ones
  作者：Paul A. Clarke、William H. C. Martin

  DOI：10.1021/ol027081j

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]Aldol reactions of beta-ketoesters with aldehydes followed by a tandem Knoevenagel condensation, with a further equivalent of aldehyde, and intramolecular Michael addition produces single diastereomers of highly substituted tetrahydropyran-4-ones.
• The one-pot, multi-component construction of highly substituted tetrahydropyran-4-ones using the Maitland–Japp reaction
  作者：Paul A. Clarke、William H. C. Martin、Jason M. Hargreaves、Claire Wilson、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/b508252h

  日期：——

  A one-pot, multi-component reaction for the synthesis of highly substituted tetrahydropyran-4-ones, based on the long forgotten Maitland–Japp reaction has been realised. Two different aldehydes and a derivative of a β-ketoester can be condensed regioselectively in the presence of a Lewis acid to form tetrahydropyran-4-ones in excellent yields. The diastereoselectively of the reaction was found to be dependant upon the nature of the Lewis acid and the temperature at which the reaction was carried out. This procedure was also extended to the formation of tetrahydropyran-4-ones in greater than 95% enantiomeric excess.

  在被人们遗忘已久的 MaitlandâJapp 反应的基础上，一种用于合成高度取代的四氢吡喃-4-酮的单锅多组分反应得以实现。在路易斯酸的作用下，两种不同的醛和δ-酮的衍生物可以选择性地缩合生成四氢吡喃-4-酮，产量极高。研究发现，反应的非对映选择性取决于路易斯酸的性质和反应的温度。该方法还可用于生成对映体过量率超过 95% 的四氢吡喃-4-酮。