5-hydroxy-3-oxo-undecanoic acid methyl ester | 869211-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-3-oxo-undecanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-3-oxoundecanoate
• CAS: 869211-56-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: OPMLWKKEXRJKGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁醛 、 5-hydroxy-3-oxo-undecanoic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,6S)-6-Hexyl-4-hydroxy-2-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 、 (2SR,3SR,6RS)-6-hexyl-2-propyl-4-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The one-pot, multi-component construction of highly substituted tetrahydropyran-4-ones using the Maitland–Japp reaction

  摘要：

  在被人们遗忘已久的 MaitlandâJapp 反应的基础上，一种用于合成高度取代的四氢吡喃-4-酮的单锅多组分反应得以实现。在路易斯酸的作用下，两种不同的醛和δ-酮的衍生物可以选择性地缩合生成四氢吡喃-4-酮，产量极高。研究发现，反应的非对映选择性取决于路易斯酸的性质和反应的温度。该方法还可用于生成对映体过量率超过 95% 的四氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/b508252h
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以100%的产率得到5-hydroxy-3-oxo-undecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The one-pot, multi-component construction of highly substituted tetrahydropyran-4-ones using the Maitland–Japp reaction

  摘要：

  在被人们遗忘已久的 MaitlandâJapp 反应的基础上，一种用于合成高度取代的四氢吡喃-4-酮的单锅多组分反应得以实现。在路易斯酸的作用下，两种不同的醛和δ-酮的衍生物可以选择性地缩合生成四氢吡喃-4-酮，产量极高。研究发现，反应的非对映选择性取决于路易斯酸的性质和反应的温度。该方法还可用于生成对映体过量率超过 95% 的四氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1039/b508252h

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted Tetrahydropyran-4-ones
  作者：Paul A. Clarke、William H. C. Martin

  DOI：10.1021/ol027081j

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]Aldol reactions of beta-ketoesters with aldehydes followed by a tandem Knoevenagel condensation, with a further equivalent of aldehyde, and intramolecular Michael addition produces single diastereomers of highly substituted tetrahydropyran-4-ones.