3-<(Diisopropoxyphosphinyl)hydroxymethyl>-2-phenyl-1-indolizincarbonsaeure-ethylester | 89021-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-<(Diisopropoxyphosphinyl)hydroxymethyl>-2-phenyl-1-indolizincarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 3-[di(propan-2-yloxy)phosphoryl-hydroxymethyl]-2-phenylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 89021-18-1
• 化学式: C₂₄H₃₀NO₆P
• 分子量: 459.479
• InChiKey: ZDDFYCAMRDSZRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(Diisopropoxyphosphinyl)hydroxymethyl>-2-phenyl-1-indolizincarbonsaeure-ethylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[(Diisopropoxy-phosphoryl)-methylsulfanyl-methyl]-2-phenyl-indolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to Dialkyl Heteroarylmethylphosphonates and [Alkylthio(heteroaryl)methyl]phosphonates: Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridine, Imidazo[1,2-a]pyrimidine, Indolizine and Thiazole Derivatives

  摘要：

  杂芳基(羟基)甲基]膦酸盐 2-5（吲哚利嗪 2、咪唑并[1,2-a]吡啶 3、咪唑并[1,2-a]嘧啶 4 和 2-苯基噻唑 5）在乙腈/4-二甲氨基吡啶中与对甲氧基硫代碳酰氯反应后，很容易转化为相应的 O. O-硫代碳酸盐 6-8 和 18、O-硫代碳酸酯 6-8 和 18，而在吡啶/二氯甲烷中反应则分别生成异构体 O,S-硫代碳酸酯 9-11 和 19。使用三丁基氢化锡/偶氮二异丁腈（AIBN）在温甲苯中顺利地对这两个系列的化合物进行同质裂解，得到新的杂芳基甲基膦酸盐 12-14 和 20。在甲醇中用甲醇钠进行皂化，然后用碘甲烷进行烷基化，可将 O、S-硫代碳酸盐 9-11 和 19 有效地转化为具有合成吸引力的δ-甲硫基取代衍生物 15-17 和 21。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26466
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Oxo-3-phenyl-1-propenyl-phosphonsaeure-diisopropylester 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-<(Diisopropoxyphosphinyl)hydroxymethyl>-2-phenyl-1-indolizincarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  A novel and versatile synthesis of heterocyclic aldehydes using dialkyl 3-oxo-1-alkenyl-phosphonates.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94151-0

文献信息

• Oehler, Elisabeth; El-Badawi, Mahmoud; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4099 - 4130
  作者：Oehler, Elisabeth、El-Badawi, Mahmoud、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• OEHLER, E.;ZBIRAL, E.;EL-BADAWI, MAHMOUD, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 50, 5599-5602
  作者：OEHLER, E.、ZBIRAL, E.、EL-BADAWI, MAHMOUD

  DOI：——

  日期：——
• OEHLER, E.;EL-BADAWI, MAHMOUD;ZBIRAL, E., CHEM. BER., 1985, 118, N 10, 4099-4130
  作者：OEHLER, E.、EL-BADAWI, MAHMOUD、ZBIRAL, E.

  DOI：——

  日期：——