2-(benzyloxy)-5-bromo-1,3-dimethoxybenzene | 125106-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-5-bromo-1,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-5-bromo-1,3-dimethoxybenzene；5-bromo-1,3-dimethoxy-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 125106-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃
• 分子量: 323.186
• InChiKey: RPFUONAJZSPXGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5-bromo-1,3-dimethoxybenzene 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 二叔丁基过氧化物 、 水 、 对甲苯磺酸 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5,5-bis(4-(benzyloxy)-3,5-dimethoxyphenyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯烃，烷基腈和水的形式[2 + 2 + 1]杂环化：方法开发及在（±）-Sacidumlignan D的全合成中的应用

  摘要：

  铜，烯烃，烷基腈和水的三组分反应可提供高收率的γ-丁内酯。多米诺骨牌过程涉及到烯烃前所未有的羟基氰基烷基化反应，以及随后的内酯​​化反应，产生了三个化学键和一个季碳中心。（±）-sacidumlignan D的简明全合成说明了这种新颖的[2 + 2 + 1]杂环化反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201604528
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.38h， 生成 2-(benzyloxy)-5-bromo-1,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  的（±）全合成-sacidumlignans d和A至野鹳自由基环化反应†

  摘要：

  使用α-溴缩醛21的Ueno-Stork自由基环化作为关键步骤，已成功实现了（±）-saturumumlignan D（4）的高效合成。已经详细讨论了对称的二芳基酮19的两种合成方法。值得注意的是，sacidumlignan A（1）还可以仅以7个步骤有效地合成，总收率为25％，其中酸触发的串联反应（从类似的Ueno-Stork环化产物27开始）起了重要作用。此外，可以实现从（±）-saturumlignan D（4）到saturumlignan A（1）的潜在仿生转化。

  DOI：

  10.1039/c3ob00053b
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-formyl-D-glucopyranose 在 2-(benzyloxy)-5-bromo-1,3-dimethoxybenzene 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  酰基和苄基-C-β-D-葡萄糖苷：C2C12 Mytotubes中葡萄糖吸收促进活性的合成和生物研究

  摘要：

  开发了一种方便且可扩展的方法，用于使用Weinreb酰胺（WA）官能团合成酰基C- β- d-葡萄糖苷和苄基C- β- d-葡萄糖苷。加入有机金属试剂，然后进行化学选择性脱保护，得到酰基C-β- d-葡萄糖苷，完全还原后得到苄基-C-β- d-葡萄糖苷。介绍了设想的C-葡萄糖苷的合成和生物研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901037

文献信息

• Total synthesis of (±)-sacidumlignans D and A through Ueno–Stork radical cyclization reaction
  作者：Jian-Jian Zhang、Chang-Song Yan、Yu Peng、Zhen-Biao Luo、Xiao-Bo Xu、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1039/c3ob00053b

  日期：——

  Efficient synthesis of (±)-sacidumlignan D (4) has been successfully achieved employing Ueno–Stork radical cyclization of α-bromo acetal 21 as a key step. Two synthetic approaches for the symmetrical diaryl ketone 19 have been discussed in detail. Notably, sacidumlignan A (1) can be also efficiently synthesized in only 7 steps with 25% overall yield, where acid triggered tandem reaction starting from

  使用α-溴缩醛21的Ueno-Stork自由基环化作为关键步骤，已成功实现了（±）-saturumumlignan D（4）的高效合成。已经详细讨论了对称的二芳基酮19的两种合成方法。值得注意的是，sacidumlignan A（1）还可以仅以7个步骤有效地合成，总收率为25％，其中酸触发的串联反应（从类似的Ueno-Stork环化产物27开始）起了重要作用。此外，可以实现从（±）-saturumlignan D（4）到saturumlignan A（1）的潜在仿生转化。
• Base-promoted addition of DMA with 1,1-diarylethylenes: application to a total synthesis of (−)-sacidumlignan B
  作者：Zhen-Biao Luo、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1039/d0ob00376j

  日期：——

  Addition of DMA to 1,1′-diarylethylenes promoted by base has been developed, which results in a new synthetic strategy for (−)-sacidumlignan B.

  将DMA添加到1,1'-二芳基乙烯中，通过碱促进，已经被开发出来，这导致了(−)-sacidumlignan B的新合成策略。
• Direct Access to Aryl Bis(trifluoromethyl)carbinols from Aryl Bromides or Fluorosulfates: Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Katrine Domino、Cedrick Veryser、Benjamin A. Wahlqvist、Cecilie Gaardbo、Karoline T. Neumann、Kim Daasbjerg、Wim M. De Borggraeve、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201802647

  日期：2018.6.4

  A palladium‐catalyzed carbonylative approach for the direct conversion of (hetero)aryl bromides into their α,α‐bis(trifluoromethyl)carbinols is described, and it employs only stoichiometric amounts of carbon monoxide and trifluoromethyltrimethylsilane. In addition, aryl fluorosulfates proved highly compatible with these reaction conditions. The method is tolerant of a diverse set of functional groups

  描述了一种钯催化的羰基化方法，可将（杂）芳基溴化物直接转化为它们的α，α-双（三氟甲基）甲醇，仅使用化学计量的一氧化碳和三氟甲基三甲基硅烷。另外，已证明氟代芳基硫酸盐与这些反应条件高度相容。该方法可耐受多种官能团，并且适用于后期碳同位素标记。
• Total Synthesis of (±)-Codonopiloneolignanin A
  作者：Zhiyu Gao、Li Ren、Ruizhi Wang、Liang Shi、Yanhai Wang、Feng Su、Hong-Dong Hao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01803

  日期：2021.8.6

  An intramolecular formal [3 + 2] cationic cycloaddition between benzylic carbocation and styrene was developed for the total synthesis of codonopiloneolignanin A. Further study shows benzocycloheptene as a good substrate for 1,3-dipolar cycloaddition, and a model study toward cephalocyclidine A skeleton was reported.

  开发了一种苄型碳正离子和苯乙烯之间的分子内形式 [3 + 2] 阳离子环加成反应，用于全合成 codonopiloneolignanin A。进一步研究表明，苯并环庚烯是 1,3-偶极环加成反应的良好底物，并且对头环素 A 骨架进行了模型研究。报道。
• Biomimetically inspired total synthesis of (12S)-12-hydroxymonocerin and (12R)-12-hydroxymonocerin
  作者：Bowen Fang、Xingang Xie、Peng Jing、Changgui Zhao、Huilin Li、Haichen Ma、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.075

  日期：2013.12

  A concise asymmetric total synthesis of (12S)-12-hydroxymonocerin (1) and (12R)-12-hydroxymonocerin (2) were efficiently achieved from the known 4-bromo-2,6-dimethoxyphenol. The synthetic approach was inspired by our biomimetic synthesis of (+)-monocerin (3) and 7-O-demethylmonocerin (4). The cis-fused furobenzopyranones of 1 and 2 was efficiently constructed via an intramolecular nucleophilic trapping

  从已知的4-溴-2,6-二甲氧基苯酚有效地实现了（12 S）-12-羟基单甘油（1）和（12 R）-12-羟基单甘油（2）的简明不对称全合成。所述合成方法是由我们的仿生合成启发（+） - monocerin（3）和7- ø -demethylmonocerin（4）。1和2的顺式呋喃基苯并吡喃酮是通过分子内亲核捕获醌甲基化物中间体而有效构建的，该中间体是通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌通过化合物10的苄基氧化获得的（ DDQ）。