2-氟-4’-羟基苯并苯酮 | 101969-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-4’-羟基苯并苯酮
• 中文别名: 2-氟-4'-羟基苯并苯酮；4-(2-氟苯甲酰基)苯酚
• 英文名称: (2-fluorophenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2-Fluoro-4'-hydroxybenzophenone；(2-fluorophenyl)-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 101969-75-9
• 化学式: C₁₃H₉FO₂
• mdl: MFCD01075694
• 分子量: 216.212
• InChiKey: FHFDJJWFCDGBEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118°C
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4’-羟基苯并苯酮 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[4,4-二氟-1-(2-氟苯基)环己基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIPHENYL SUBSTITUTED CYCLOHEXANE DERIVATIVES, USEFUL AS MODULATORS OF THE ESTROGEN RECEPTORS BETA
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOHEXANE À SUBSTITUTION DIPHÉNYLE, UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS BÊTA DES OESTROGÈNES

  摘要：

  本发明公开了通式(I)的新型二芳香化合物。还公开了包含该新型化合物的药物组合物，以及该新型化合物在治疗和预防与雌激素受体相关的疾病和障碍中的应用。此外，还公开了通过给予该新型化合物来治疗和预防与雌激素受体相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2013017619A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4’-甲氧基苯甲酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-氟-4’-羟基苯并苯酮
  参考文献：
  名称：

  4-（2- [2-（2（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基）苄腈和相关的2-氨基乙基苯并呋喃H3受体拮抗剂有效地增强了认知和注意力。

  摘要：

  已发现基于2-氨基乙基苯并呋喃骨架的H（3）受体拮抗剂，在人和大鼠的H（3）受体中具有很强的体外作用力，K（i）值为0.1-5.8 nM。在动物模型中发现具有有效（0.01-1 mg / kg）认知和注意力增强特性的类似物。一种化合物，特别是4-（2- [2-（2（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基）苄腈（ABT-239），具有有效和选择性的H（3）受体拮抗作用以及跨物种优异的药代动力学和代谢特性，在两种行为模型中均具有完整的功效：大鼠幼崽以0.1 mg / kg的五次试验性避免回避获取模型和成年大鼠以0.01 mg / kg的社交认知记忆模型。此外，与基于中枢神经系统的副作用相比，该化合物不刺激运动活性，并且对诱导行为功效具有很高的选择性。该化合物及其类似物的效能和选择性支持H（3）受体拮抗剂治疗认知功能障碍的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm040118g

文献信息

• Diphenyl substituted cyclohexane derivatives, useful as modulators of the estrogen receptors beta
  申请人：Acadia Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2554532A1

  公开（公告）日：2013-02-06

  Disclosed herein are novel di-aromatic compounds of the general formula (I): Also pharmaceutical compositions comprising the novel compounds and the use of the novel compounds in treatment and prevention of diseases and disorders related to estrogen receptors are disclosed. Furthermore, methods for treating and preventing diseases and disorders related to estrogen receptors by administration of the novel compounds are disclosed.

  本发明公开了通式(I)的新型二芳香化合物： 还公开了包含该新型化合物的药物组合物，以及新型化合物在治疗和预防与雌激素受体相关的疾病和障碍中的应用。此外，还公开了通过施用新型化合物来治疗和预防与雌激素受体相关的疾病和障碍的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILISÉS POUR TRAITER LES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2014125121A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present application relates to a composition comprising a selective androgen modulating compound of formula (I) and selective estrogen receptor β agonist of formula (II). The present application also relates to the use of a selective androgen modulating compound of formula (I) in combination with a selective estrogen receptor β agonist of formula (II) in the treatment or prevention of neurodegenerative diseases or disorders,such as Alzheimer's disease, Huntigton's disease, Parkinson's disease, depression, anxiety, multiple sclerosis, symptoms associated with or caused by multiple sclerosis, and acute or chronic pain.

  本申请涉及一种包含公式（I）的选择性雄激素调节化合物和公式（II）的选择性雌激素受体β激动剂的组合物。本申请还涉及将公式（I）的选择性雄激素调节化合物与公式（II）的选择性雌激素受体β激动剂结合使用，用于治疗或预防神经退行性疾病或障碍，例如阿尔茨海默病、亨廷顿病、帕金森病、抑郁症、焦虑症、多发性硬化症、与多发性硬化症相关或由其引起的症状，以及急性或慢性疼痛。
• Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20020169188A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of formula (I) 1 or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  化合物的公式(I)1或其药用可接受的盐或前药，对哺乳动物的组胺-3受体进行调节是有用的，并且对组胺-3受体配体改善的疾病的治疗是有用的。
• Visible Light-Mediated [2 + 2] Cycloaddition Reactions of 1,4-Quinones and Terminal Alkynes
  作者：Shaista Sultan、Muneer-ul-Shafi Bhat、Masood Ahmad Rizvi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00855

  日期：2019.7.19

  single-step synthesis of 4-hydroxy-functionalized bi-aryl and aryl/alkyl ketones via oxidative coupling of terminal alkynes with benzoquinones is reported. Furthermore, with naphthoquinones, owing to the cross-resonance of carbonyl with the aromatic ring, alkene–alkyne cycloaddition is more favored to give four-membered carbocyclic adducts, thereby precluding the requirement of preactivated alkynes.

  据报道，通过末端炔烃与苯醌的氧化偶联，一步合成4-羟基官能化的双芳基和芳基/烷基酮。此外，对于萘醌，由于羰基与芳环的交叉共振，更有利于烯烃-炔烃环加成生成四元碳环加合物，从而排除了对预活化炔烃的需求。
• Synthesis and biological evaluation of XB-1 analogues as novel histamine H3 receptor antagonists and neuroprotective agents
  作者：Xiaofeng Bao、Yanyan Jin、Xiaolu Liu、Hong Liao、Luyong Zhang、Tao Pang

  DOI：10.1039/c3ra46392c

  日期：——

  A novel class of H3 receptor antagonists, XB-1 analogues based on benzophenone or oxydibenzene scaffolds were synthesized, and their biological activities were evaluated to determine their in vitro neuroprotective effects against Aβ25–35-induced damage in primary cortical neurons and against glutamate-induced neuronal injury in primary cerebellar granule neurons. The results indicated that all of the tested analogues displayed neuroprotective activity at 0.1 μM or 1 μM. These findings may provide new insights into the development of novel promising H3 receptor antagonists with potential neuroprotective activity.

  一类新型H3受体拮抗剂——基于苯并酮或氧二苯结构的XB-1类似物被合成，并评估了它们的生物活性，以确定它们对Aβ25–35诱导的原代皮层神经元损伤和谷氨酸诱导的原代小脑颗粒神经元损伤的体外神经保护作用。结果表明，所有测试的类似物在0.1 μM或1 μM浓度下均显示出神经保护活性。这些发现可能为开发具有潜在神经保护活性新型有前景的H3受体拮抗剂提供新思路。