Allyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 81713-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Allyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: allyl-2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside；allyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 81713-34-0
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: ZTFPZNOSSJHMRZ-MQZWXTIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 allyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-(2-methoxyethoxy)methyl -α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的“标准化中间体”。在位置3或位置3和2上具有链延伸的d-吡喃半乳糖残基的前体

  摘要：

  摘要一系列带有第二个苯甲酰基（8a，12a）或可选择性除去的临时保护基团（8b–d，2b）的2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基卤化物。由烯丙基α-d-吡喃半乳糖苷（1）合成位置3处的12b）。关键中间体是1-丙烯基4,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷（5），由1经4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-巴豆基衍生物2制备。通过在低温下进行选择性酰化作用，依次引入2-O-苯甲酰基和各种3-取代基，得到完全取代的1-丙烯基α-d-吡喃半乳糖苷6a-d。通过公开的方法将它们转化为糖基卤化物。获得了改进的烯丙基2，6-二-O-苄基-（15）和2,4,6-三-O-苄基-（19）α-d-吡喃半乳糖苷的制备。将1直接乙酰化为3,4-O-异亚丙基衍生物13，然后进行苄基化和温和的酸水解，得到15，收率为56％。通过用（2-甲氧基乙氧基）甲基氯将二丁基亚锡衍生物16烷基化来完成1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88053-2
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 Allyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的亚胺盐有机催化剂用于烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.052

文献信息

• Synthesis of the Blocked Pentasaccharide Derivative Related to the Repeating Unit of the O‐Antigen from<i>Shigella dysenteriae</i>Type 3 in the Form of Its Allyl Glycoside
  作者：Sujit Kumar Sarkar、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1081/car-120023471

  日期：2003.1.8

  tetrasaccharide derivative allyl 2,3,6‐tri‐O‐benzyl‐4‐O‐[methyl (R)‐2‐propanoate]‐β‐d‐glucopyranosyl‐(1→6)‐2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐α‐d‐glucopyranosyl‐(1→4)‐2,6‐di‐O‐benzyl‐3‐O‐(3,4,6‐tri‐O‐acetyl‐2‐deoxy‐2‐phthalimido‐β‐d‐galactopyranosyl)‐α‐d‐galactopyranoside has been synthesized via block synthesis strategy, with one of the blocks containing a methyl (R)‐2‐propanoate group. Manipulation of protecting

  从d-半乳糖胺盐酸盐，d-半乳糖和d-葡萄糖开始，四糖衍生物烯丙基2,3,6-三-O-苄基-4-O- [甲基（R）-2-丙酸酯]-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→6）-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-2,6-二-O-苄基-3-O-（3,4已通过嵌段合成策略合成了6-6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷，其中一个嵌段含有甲基（R）-2丙酸酯基。操纵该四糖衍生物的保护基，然后与半乳糖呋喃糖苷供体反应，得到所需的五糖衍生物，其形式为烯丙基糖苷，与痢疾志贺氏菌3型的再生成单元有关。
• Synthesis of an intermediate fragment of the capsular polysaccharides of Klebsiella type 8
  作者：Da-Yan He、Zhan-Jiang Li、Meng-Shen Cai

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84222-r

  日期：1993.2