(2R,3R)-1-tert-butoxy-3-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-oxopent-4-en-2-yl-4-nitrobenzoate | 1265592-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-tert-butoxy-3-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-oxopent-4-en-2-yl-4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopent-4-en-2-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1265592-11-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₈
• 分子量: 421.447
• InChiKey: KWSYZFWSBZMJPO-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-tert-butoxy-3-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-oxopent-4-en-2-yl-4-nitrobenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代双四氢呋喃 (Bis-THF) 衍生的强效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和 X 射线结构

  摘要：

  我们研究了取代的双四氢呋喃衍生的 HIV-1 蛋白酶抑制剂，以增强 HIV-1 蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。在这种情况下，我们使用 [2,3]-sigmatropic 重排作为关键步骤，方便地合成了光学活性双 THF 和 C4 取代的双 THF 配体。该合成提供了对许多取代的双四氢呋喃衍生物的便捷访问。这些配体的结合导致了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。结果证明，抑制剂23c是抑制剂中最有效的（K i = 2.9 pM；IC 50 = 2.4 nM）。23c的X射线结构结合的 HIV-1 蛋白酶显示抑制剂与蛋白酶活性位点的广泛相互作用，包括与 S2 位点中 Gly-48 酰胺 NH 的独特水介导氢键。

  DOI：

  10.1021/ml100289m
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,5-o-异亚丙基-(r)-4,5-二羟基-2-戊烯酸乙酯 在 cesium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R)-1-tert-butoxy-3-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-oxopent-4-en-2-yl-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  取代双四氢呋喃 (Bis-THF) 衍生的强效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和 X 射线结构

  摘要：

  我们研究了取代的双四氢呋喃衍生的 HIV-1 蛋白酶抑制剂，以增强 HIV-1 蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。在这种情况下，我们使用 [2,3]-sigmatropic 重排作为关键步骤，方便地合成了光学活性双 THF 和 C4 取代的双 THF 配体。该合成提供了对许多取代的双四氢呋喃衍生物的便捷访问。这些配体的结合导致了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。结果证明，抑制剂23c是抑制剂中最有效的（K i = 2.9 pM；IC 50 = 2.4 nM）。23c的X射线结构结合的 HIV-1 蛋白酶显示抑制剂与蛋白酶活性位点的广泛相互作用，包括与 S2 位点中 Gly-48 酰胺 NH 的独特水介导氢键。

  DOI：

  10.1021/ml100289m

文献信息

• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING SUBSTITUTED HEXAHYDROFURO [2,3-B] FURANS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURANNES SUBSTITUÉS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012075122A3

  公开（公告）日：2014-04-03
• US8802724B2
  申请人：——

  公开号：US8802724B2

  公开（公告）日：2014-08-12