2-trimethylsilyloxy-2-isopropyl-3-methyl-butanenitrile | 212252-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyloxy-2-isopropyl-3-methyl-butanenitrile
• 英文别名: 3-Methyl-2-propan-2-yl-2-trimethylsilyloxybutanenitrile；3-methyl-2-propan-2-yl-2-trimethylsilyloxybutanenitrile
• CAS: 212252-48-7
• 化学式: C₁₁H₂₃NOSi
• 分子量: 213.395
• InChiKey: RYKUQFKAYXMMKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 C₃N₃O₂V^(2-)*2C₈H₂₀N⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 32.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-trimethylsilyloxy-2-isopropyl-3-methyl-butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氰氧钒酸盐的合成和酮的氰基化。

  摘要：

  通过使用偏钒酸盐催化剂进行氰基化，原位测量显示在反应条件下形成 [VO2(CN)3]2- 和 [VO4TMS2]-。[VO2(CN)3]2-、三甲基甲硅烷基氰化物 (TMSCN) 和水反应得到 [VO4TMS2]- 和 CN-，它们与酮反应生成相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚在 [VO2(CN)3]2 上-。化合物[VO2(CN)3]2-对各种羰基化合物的氰基化反应表现出高催化性能。在正己醛的情况下，周转频率高达 250 s-1。

  DOI：

  10.1039/d1ra05879g

文献信息

• Mild and Efficient Trimethylsilylcyanation of Ketones Catalysed by PNP Chloride
  作者：Marie-Agnès Lacour、Nicolas J. Rahier、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/chem.201101195

  日期：2011.10.24

  Mild & green: The commercially and readily available PNPCl behaves as a very effective catalyst for the synthesis of various trimethylsilyl cyanohydrins from a wide range of aliphatic, cyclic, α,β‐unsaturated and aromatic ketones. The method proceeds at room temperature in solvent‐free conditions, in the presence of very small amounts of catalyst (see scheme).

  淡绿色：可商购获得的PNPCl表现为非常有效的催化剂，可从多种脂族，环状，α，β-不饱和和芳族酮合成各种三甲基甲硅烷基氰醇。该方法在室温下，无溶剂条件下，非常少量的催化剂存在下进行（参见方案）。
• [Mes-<i>B</i>-TMP]⁺ borinium cation initiated cyanosilylation and catalysed hydrosilylation of ketones and aldehydes
  作者：Po-Han Chen、Ching-Pei Hsu、Hsi-Ching Tseng、Yi-Hung Liu、Ching-Wen Chiu

  DOI：10.1039/d1cc06319g

  日期：——

  Two aryl amino borinium cations derived from Cl(Mes)B-NR2 (NR2 = TMP, HMDS) faced divergent outcomes. As the HMDS-substituted one underwent methyl migration from silicon to boron transforming the putative borinium ion to a silylium ion, [Mes-B-TMP]+ can initiate cyanosilylation and catalyse hydrosilylation of ketones and aldehydes.

  两种衍生自 Cl(Mes)B-NR 2 (NR 2 = TMP, HMDS) 的芳基氨基硼阳离子面临不同的结果。由于 HMDS 取代的甲基从硅迁移到硼，将推定的硼离子转化为甲硅烷离子，[Mes- B- TMP] +可以引发氰基硅烷化并催化酮和醛的氢化硅烷化。
• Sustainable organocatalytic cyanosilylation of ketones by PPM-level loading of triphenylcarbenium tetrakis(pentafluorophenyl)borate
  作者：Muhammad Israr、Han Yong Bae

  DOI：10.1039/d3gc00189j

  日期：——

  significant demand for sustainable homogeneous catalysis, the importance of efficient synthesis and simple purification of complex organic compounds is attracting attention. Herein, we report the cyanosilylation of ketones using tritylium tetrakis(pentafluorophenyl)borate ([Ph3C]+[B(C6F5)4]−) as an extremely active organocatalyst. The neutral, air- and moisture-tolerant nature of the solid salt is beneficial

  随着对可持续均相催化的巨大需求，复杂有机化合物的高效合成和简单纯化的重要性正在引起人们的关注。在此，我们报道了使用三苯甲基四（五氟苯基）硼酸盐 ( [Ph 3 C] + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -) 作为一种极其活跃的有机催化剂。固体盐的中性、空气和湿气耐受性有利于用户友好的处理。使用这种不含过渡金属的催化体系，可以通过使用各种酮作为起始原料，以 50 ppm [= 0.005 mol%] 的催化剂负载量获得相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。在既没有温度控制（冷却或加热）也没有柱色谱的无溶剂条件下，克级反应完美进行，通过去除挥发物可以获得高纯度产品。实验和分析研究支持原位生成的具有弱配位阴离子对的硅作为活性催化剂，在优异的反应性中起着至关重要的作用。